该曲共分三层，“想贞元朝士无多，满目江山，日月如梭”为第一层，化用唐刘禹锡诗句，感叹艺苑的英才已纷纷过世，入于《录鬼簿》中，江山依旧，岁月悠悠，令人无限伤感。开头就从一个“想”字说起，劈面而来，在让人感到突兀之余，也让人感到凝重，让人觉得这支曲子不是游戏之作，对《录鬼簿》的评价是严肃可信的。紧接着，推出了空间意象“满目江山”和时间意象“日月如梭”。缅怀古人的情思与时空意象的组合、交织，就超越了一时一地的特定时空意义，表达了涵盖古今的人生感慨：江山长存，岁月无情，人生与之相比，真如白驹过隙，何其短暂。这两个意象的出现，使首句染上了更为苍凉的色调，令人低回不已。
紧接三句“上苑繁华，西湖富贵，总付高歌。麒麟冢衣冠坎坷，凤凰台人物蹉跎”为第二层，提出了一个如何看待繁华富贵的问题。在作者看来，人世沧桑，荣华富贵如过眼烟云，而且与之相伴的也往往是“坎坷”和“蹉跎”，它没有什么值得称许的。前代的秦始皇、汉武帝、唐太宗、宋太祖，连同他们的文治武功，都已经成了樵唱渔歌的材料，历史上的功臣名将到而今都已成了地下的一抔黄土。即是说生死富贵都是没有意义，没有价值的。对富贵的否定也就衬托了对《录鬼簿》的褒扬，肯定了这部为缅怀故人、为曲坛名公才人立传的著作是万古不朽的，他的价值是超越千古的。
最后四句“生待如何，死待如何？纸上清名，万古难磨”为第三层，作者亮出了自己的人生价值观。作者认为人生价值体现于文学事业之中，把文学事业提到了超乎生死、跨越时空的高度。重视文学事业，这是中国典型的文人意识，但这种观点并未越出儒家将“立言”与“立德”、“立功”并提的传统功利观念的框框。作者则不然，他此曲为《录鬼簿》题词，缅怀的是被正统文人鄙视的艺人才士，肯定的是被摒于正统文学之外的通俗文学，张扬的是具有反传统意义的人生价值观。蔑视“已死之鬼”，赞颂“不死之鬼”，这就是本文作者与《录鬼簿》作者共同的价值判断。
词的上片，描绘友人仙人般的容貌和超尘脱俗之气质。“谁道东阳都瘦损，凝然点漆精神”，以历史人物喻之。词人以发问的口气，认为不宜一概而论历史人物。“谁道”二字，排除了独见。随即暗示着：沈东阳式的词人只因求官而累瘦了身体，而王东阳式的友道不为求官身体并不瘦损，并且“点漆”如画，黑白反衬，凝然有神，风姿绰绰，宛如“神仙中人”。词人既赞美了友道的风华正茂之容貌，又宣传了民族传统的审美观。须知真善美与假恶丑是在比较中而存在着。“琼林终自隔风尘，试看披鹤氅，仍是谪仙人”，进一步赞颂友道高洁超尘的风姿。这里连用三典。王戎之典，喻示友道“风尘外物”，“琼林”般的“神姿”；王恭之典，喻示友道“披鹤氅裘”，洁如鹤羽的“真神仙人”之气质；李白之典，喻示友道从仙界贬到人间，成为尘世不可企及的道人。尤其李白一典，用得精当。以典赞美友道之情，恰到好处。“风尘外物”，一尘不染，与世无争，是中国道人的美德，也是词人欲求又不可得的处世经文。或许这就是“谁道东阳都瘦损”而引起词人忧虑的真实缘由。
词的下片，警示友人保持真气，自爱自重，不要迷于美色。“省可清言挥玉鏖，直须保器全真”，全是魏晋士大夫关于老、庄守身思想的探讨。一派人是“清言”，并“挥玉麈”，自为清高荣光，风度翩翩，可谓“世界皆浊，唯我独清”；一派人是“省可清言”，“清言”伤“真”误事，可谓“是非只为多开口，烦恼皆因强出头”。词人持后派之见，并以规劝道友休要清谈，不必“挥玉麈”，而要强健身体，保全真气，须知“真气”是道家思想之精髓。紧接着向友道提示：你是道人，“风流何似道家纯”。“风流”与“道家”水火不相容，“道在世外”。只因道家避世，超脱人生，知其不可为而安之若命的原因。道人守道，保持真气，天经地义，没有什么“风流”韵事比得上道家的纯真气节。“不应同蜀客，惟爱卓文君”，最后向道友发出警告。词人一方面怀着遗憾的口吻，惋惜家乡人司马相如因文君而亡身，另一方面以此为镜警告友道不要蹈司马之覆辙贪色而丧命。或许友道不是英雄，就是平民道徒也得要过好美人关。
全词，运用了众多的史典，托出了词人于己于友以道治身的美好思想，道出了貌美身健与高洁脱俗、不为仕途所困扰的哲理关系。构思新奇，结构独特，语言中充满了道学色彩。
这首诗的开头写谢安泛海：“安石泛溟渤，独啸长风还。逸韵动海上，高情出人间。”谢安，字安石，是东晋政治家。四十才出仕，后来位至宰相。前秦符坚军南侵，江东大震，谢安派谢玄、谢石大破符坚军于淝水。他早年隐居东山（在浙江上虞县西南），曾经和友人一道泛海。李白常以谢安自许，希望能象他那样以过人的才智，做一番济世安民的事业。他写谢安泛海，取他从海上回来的那个场面：“独啸长风还。”抓住独啸和长风这两个典型细节，丝毫不加刻画，只用了五个字，而海上风正急，巨浪翻腾，谢安归来时具有慷慨的豪气的形象，就生动地出现在读者面前。
李白对谢安是怀着崇敬的感情的。“逸韵动海上，高情出人间”，表现谢安的高超的风度和感情，并给予很高的赞扬。《世说新语》（卷三）对谢安的泛海有很生动的记载。“逸韵动海上”，使我们想起这本书中描写谢安在海上遇着风浪的光景：“风起浪涌，孙王诸人色并遽，便唱使还。太傅（按：指谢安）神情方正，吟啸不言。舟人以公貌闲意悦，犹去不止。”当海上风起浪涌，谢安表现出来与人迥然不同的超逸豪放的凤度使海船上的人都为之感动。“高情出人间”，李白赞扬谢安的高尚的感情超出于人间之上。也使读者想起《世说新语》的记载：“既风转急，浪涌，诸人皆渲动不坐。公徐然曰：‘如此将无归。’众人即承响而还。于是审其量，足以镇安朝野。”
“灵异可并迹，澹然与世闲”，这两句对谢安早年隐居不仕，颇有所感触。“灵异可并迹”，隐喻以谢安之才，如能出仕，就可以取得很高的地位。可是朝廷屡次征召，他都不肯去。“澹然与世闲”，他是那样安静地过着闲散的生活，正如《中兴书》所说：“安先后居会稽，与支道林、王羲之、许询共游处，出则渔弋山水，入则谈说属文，未尝有处世意也。”李白对谢安辞官不就，澹然隐居的态度，是很赞赏的，他自己就喜爱隐居的生活，他说过：“云游三十年，好闲复爱仙。”（《安陆白兆山桃花岩寄刘侍御》）
下面几句写游五松山：“我来五松下，置酒穷跻攀。征古绝遗老，因名五松山。”这是很平淡的叙述。五松山可能原来没有通用的山名，李白才向经历世变的高龄老人征询。从这两句诗看来，五松山不是山的本名，而是李白给他命的名。“五松何清幽，胜境美沃洲”，五松山上满山都是松树，显得很清幽。松树特别引人爱赏的是风中的松声。诗人用了四句描写五松山的松声，精工别致。
“萧飒听洞壑，终年风雨秋。”这是写风较小时的松声。“响入百泉去”，描写风较大时的松声。“听如三峡流”，是写风势很大或很急耐的松声。李白观察松声很细致深入，绘影绘声地显示在各种不同的风中的松声及其形态的特点，并传出它们的神态。
“剪竹扫天花，且从傲吏游”，纪述同游者。傲吏是傲岸，不驯的官吏，指常赞府。李白自己有反权贵、轻王侯的傲岸不屈的性格，常赞府在这方面大概也有相近之处。
“龙堂若可憩，吾当归精修”，龙堂精舍在五松山，精舍是学舍，集中生徒讲学之所。李白以当回龙堂精舍来精修学业结束全诗。这并非应酬之词，他非常勤奋好学，学识渊博，见到山中精舍很安静，舍外风景清幽，心里不觉兴起回来精修的念头。他年轻时候，曾在家乡的匡山读书，杜甫在怀念他的诗里也曾说：“匡山读书处，头白好归来。”
总的来说，这首诗为五松山纪游，诗写游山，先写风景，诗中“灵异”二字使五松胜境在诗中兀然而出，秀色可餐；后写心情，“逸韵”、“高情”、两组词让诗人对五松山的喜爱之情从诗行中流溢而出。使此诗在构章建篇上独具特色。
