马致远写了二十多首“落梅风（寿阳曲）”重头小令，内容都是言情，都写得情韵绕梁。这支小令是其中之一。
这支曲子写一个独守空房的年轻女子的哀诉，放在诗歌中，便可加上“闺怨”的标题。散曲与杂剧不同，往往不需要“自报家门”，便可从曲文的情调和构思中来判断出主人公的身份与处境，这也是这首小令饶有兴味的一个方面。
“月堕霜飞，隔窗疏瘦，微见横枝”（宋杨补之《柳梢青·梅》）、“寻常一样窗间月，才有梅花便不同”（宋杜耒《寒夜》），都说明了梅月映窗特有的动人效果。此曲的起首三句，不动声色，也描绘了月明人静时的这样一幅优美的画面。然而，小令的女主人公却别有怀抱，窗前的梅影不仅未使她愉悦，反而使她感到一种遭受嘲弄的意味。曲末的两句，就造成了这样的转折。
“梅花笑人休弄影，月沉时一般孤另”，是绝妙的构思。它承接了前文的“玉梅斜映”，利用梅花“弄影”、含笑的芳姿，而挑现出女主人公在长夜中“孤另”的事实。本来人自人，梅自梅，梅花即使不存在媚人的本心，至少也无“笑人”的用意，而作者却故意将两者牵惹在一起，且以此作为女子的愤言，则女主人公的孤零、悲愁，就发扬到了极点。更妙的是女子还对梅花的弄影作了进一层的推断，想到了“月沉时”，那时梅花花影随之隐没，自怜不暇，也就无法再“笑人”了。梅花“孤另”与否，其实与月色毫不相干，作者故作文心，以“痴语”的表现手段，便淋漓尽致地写出了女子独守空闺的深怨。全曲五句，“人”、“花”、“月”各重复出现两次，却因作者构思的婉曲，令人不仅无累赘之感，反觉愈转愈妙。小令以五分之三的句子写景作为铺垫，而于末两句力为逆折，拈出题旨，且使前时的月窗梅影由清美转为清凄，举重若轻，可谓扛鼎之笔。以梅喻人、衬人固是诗歌常法，而小令于喻于衬更为曲折奇巧，语淡韵远，确是一首难得的佳作。
这支曲子类似于湘云对自己命运的自诉、自叹、自解。全曲情感起伏跌宕，一波三折。全曲预示史湘云坎坷的一生。她出身名门望族，年幼丧双亲寄养于叔父家；婚姻虽美满，却又因丈夫早逝而守寡。首句用感叹的句式，点出了湘云幼年时的“坎坷形状”，接着一转，写出湘云苦中作乐的情怀。成年后，湘云似乎苦尽甘来，“厮配得才貌仙郎”，然而到最后依然是“云散高唐，水涸湘江”，“地久天长”不过是一种美好的愿望罢了。湘云的判词只用简短的四句话概括了她的一生：“富贵又何为？襁褓之间父母违。展眼吊斜晖，湘江水逝楚云飞。”曲子的内容更加丰富一些，它不但透露了更多湘云婚后生活的信息，更重要的是向读者展示了湘云丰富的内心世界。
“襁褓”二句是说史湘云身世的。她出身官宦之家，孩提时父母双亡，寄养在叔父之家。虽仍过着锦衣玉食般的贵族生活，但被婶婶冷眼看待，也不知道什么是娇生惯养。“幸生来”三句，是说她生来性格豪爽，胸怀广阔，从未把儿女之情放在心上。暗指她与宝玉亲热，但未超越表兄妹的界限。“好一似”两句，是对史湘云总的评价。“霁月风光”句意在说湘云品格光明磊落。“厮配得”三句，说史湘云嫁给如意君郎卫若兰，弥补了幼年时坎坷的生活的不足。最后四句，写史湘云命运的结局：湘云虽嫁给了如意君郎，但好景不长，丈夫得痨病医治无效，她独守空房。曲子说这是命中注定，不必悲伤。这几句，回应了曲名“乐中悲”。 “终久是云散高唐，水涸湘江”，这是写最终的结局。这里指史湘云丈夫早死，独守空房。
在《红楼梦》的众多女子中，史湘云是比较独持的一个。她的出身近似林黛玉，从小失去父母；性格上却迥异于黛玉，比较豪爽，口直心快；也和宝玉亲热打闹，但从未将儿女私情略萦心上，有点豪爽的味道。在众女子中她是仅有须眉气味的一个。她生活道路虽坎坷，却没有黛玉那叛逆精神。由于受封建礼教的影响，史湘云思想上又近似薛宝钗，曾劝宝玉多读四书五经，广交豪门子弟，以图“仕途经济。”她婚姻虽美满，但好景不长，丈夫早亡，独守空房，又只能把这归之于命数有定。《好了歌注》：“说什么脂正浓、粉正香，如何两鬓又成霜？”这些可与史湘云命运“乐中悲”互为说明。曹雪芹对史湘云的塑造，其赞赏之情充满言词之间，“英豪阔罗宽宏量”，“霁月光风照玉堂”等等即是。而“尘寰中消长数应当”也说明作者那封建迷信思想的局限性。
上片写登临怀古，忧心国事。“七朝”三句，写作者登上赏心亭，看到江山依旧，而文物已非，想起七个朝代都在这里兴国、繁荣和灭亡的历史事实，又想到宋灭南唐完成统一，而北宋后期却国势渐衰，前车之鉴，意义尤深，故忧心忡忡。尽管江水浩瀚、水天一色，却不忍凭阑远眺了，怀古伤今的感情都凝聚在一个“莫”字上。“千古”二句，“斜阳”除写景之外，又有抒写兴亡之感的象征意义。加上“千古”二字，自寓沧桑之感。以“长安”代指“汴京”。“无处问”表示自己身在江南，心恋京阙，坐罪遭贬，欲问国事而不能。“更隔秦淮”化用杜牧《泊秦淮》诗意，“烟笼寒水月笼沙，夜泊秦淮近酒家，商女不知亡国恨，隔江犹唱后庭花。”从写情转向写景，以景寓情。与友人盘桓至深夜，秦淮月亮格外明朗，照人无眠，听到水上传来音乐声，更是感慨万千。开头以“更”字领起，意为前句的斜阳，江山已足以使人伤怀，再加上月夜、旧曲，情何以堪。
下片回思往事，嗟叹来日，国事难问，而自己命运多舛，仕途蹭蹬，双鬓已白，脸上已失去笑容，回忆起当年琵琶弹奏着动听的乐曲，似乎娓娓地诉说自己政治上的顺利，那是何等地美好。而眼下自己处于贬途，又是何等可悲。至此，作者失望已极。但失望而不绝望，最后三句，表白自己期待有朝一日，朝廷重用再回京师，使自己的仕途如断弦重续。当然这种希望是渺茫的，他心中明白，所以又复长叹“重别日，是何年？”谓此地与友人别后，何时又能重别。有重别就得先有重逢，不说重逢，而直接说重别，意思更为深沉。
上片以景结句，下片以情结句，饱含怀古伤今之情，深寓人世沧桑之感。追溯往事，寄慨身世，内容丰富，蕴藉深沉。
“记行云”两句，记梦中景。记得梦景中她像行云流水似的从水面上慢慢移了过来，身上还穿着荷叶剪成的仙衣。“念杯前”三句，忆共处时景。词人说：我（指词人）又回忆起与她曾在夜晚挑灯共饮，她起舞侑酒，纤细的十指按着舞袖翩翩起舞，并随着舞曲散发出阵阵馨香；屏风内（指室内）荡漾着爱人青春的温暖。“分种”两句，忆旧日琐事。词人说：我们也曾拿来几个旧陶罐栽了许多株菊花，又挖来苔藓筑起土穴饲养蟋蟀。“人远”两句，点出伊人离他而去。词人说：如今她却已经像扬帆而去的船消失在茫茫烟水之际一样，远离我（指词人）而去。据词的上片可以推断，该女子就是词人念念不忘的苏州去妾。
“重访”三句，转入亦真亦幻的追觅中。“樊姬”，语出白居易诗“杨柳小蛮腰，樱桃樊素口”，即白的两位侍妾。据此更可以证实，此词系忆苏州去妾，即所谓“樊姬”。“等闲”，作随便、无端解。此言词人重又去苏姬的住家附近走动，希望能再与她相见。但又恐怕无端去见她，容易造成误会，刚一碰面，她就会不辞而别，因此还是硬起心肠强忍住重见她一面的念头吧。“试潜行”四句，述词人忍不住又去见她的经过。“凋”，即凋零；“铜铺”，大门上的衔环动物头形。据《汉书·哀帝记》：“孝文庙殿门，铜龟蛇铺首鸣。”“低亚”，即低哑声。“小眉”，指月影。此言词人不见苏姬终觉心旌荡漾，于是偷偷地又跑到她住处附近的僻巷中焦急地徘徊等候。她居处门前的桐叶凋零，枝叶砸打在大门铜环上发出了一些响声，她刚开门一瞥，就又像孤雁见到月光那样惊慌似的马上又关上了大门。“空惆怅”两句，惆怅归家，一醉解千愁。言词人徒然产生出这种想见又不敢见面的惆怅而矛盾的心理，因此只好郁郁回家，且在秋菊丛畔一醉方休。这样或许能使那些美好的回忆镜头，透过醉眼在朦胧中一一幻现出来吧。