这是一首很朴素的诗。两章相重，只有很少的变化。每章开头，是女主人公用简单的语言说出的内心独白。稍可注意的是“不知其期”这一句（第二章的“不日不月”也是同样意思，有不少人将它解释为时间漫长，是不确切的）。等待亲人归来，最令人心烦的就是这种归期不定的情形，好像每天都有希望，结果每天都是失望。如果只是外出时间长但归期是确定的，反而不是这样烦人。正是在这样的心理中，女主人公带着叹息地问出了“曷至哉”：到底什么时候才能回来呢？
这下面的一节有一种天然的妙趣。诗中不再正面写妻子思念丈夫的哀愁乃至愤怨，而是淡淡地描绘出一幅乡村晚景的画面：在夕阳余晖下，鸡儿归了窠，牛羊从村落外的山坡上缓缓地走下来。这里的笔触好像完全是不用力的，甚至连一个形容词都没有，不像后代的文人辞章总是想刻画得深入、警醒，恐怕读者不注意。然而这画面却很感动人，因为它是有情绪的。读者好像能看到那凝视着鸡儿、牛儿、羊儿，凝视着村落外蜿蜒沿伸、通向远方的道路的妇人，是她在感动读者。这之后再接上“君子于役，如之何勿思”，读者分明地感受到女主人公的愁思浓重了许多。倘试把中间“鸡栖于埘，日之夕矣，羊牛下来”三句抽掉，将最后两句直接接继在“曷至哉”之后，感觉会完全不同。这里有抒情表达的节奏问题——节奏太快，没有起伏，抒情效果出不来；同时，这画面本身有其特别的情味。
熟悉农村生活的人经常看到这样的晚景。农作的日子是辛劳的，但到了黄昏来临之际，一切即归于平和、安谧和恬美。牛羊家禽回到圈栏，炊烟袅袅地升起，灯火温暖地跳动起来，农人和他的妻儿们聊着闲散的话题。黄昏，在大地上出现白天未有的温顺，农人以生命珍爱着的东西向他们身边归聚，这便是古老的农耕社会中最平常也是最富于生活情趣的时刻。可是在这诗里，那位妻子的丈夫却犹在远方，她的生活的缺损在这一刻也就显得最为强烈了，所以她如此怅惘地期待着。
这诗的两章几乎完全是重复的，这是歌谣最常用的手段——以重叠的章句来推进抒情的感动。但第二章的末句也是全诗的末句，却是完全变化了的。它把妻子的盼待转变为对丈夫的牵挂和祝愿：不归来也就罢了，但愿他在外不要忍饥受渴吧。这也是最平常的话，但其中包含的感情却又是那样善良和深挚。
这是古老的歌谣，它以不加修饰的语言直接地触动了人心中最易感的地方。它的天然之妙，在后世已是难以重复的了。
全诗一百一十二句，可以分为两个部分。从开始到“夜借邻人机”为第一部分，写杜秋生平。这一部分以叙事为主，但叙事中又有抒慨。
首先，作者刻画出了一个美貌的少女形象。在山清水秀的镇江，有一位女子天生丽质，她就是杜秋。她在美女如云的镇海军节度使李錡（诗中以叛乱被杀的汉吴王刘濞喻指）的后庭中，深受錡爱。她手持玉杯劝酒，李錡欣然陶醉，然后又唱起《金缕衣》：“劝君莫惜金缕衣，劝君惜取少年时。有花堪折直须折，莫待无花空折枝。”她十分美丽风流。作者先从肤色描写外貌，然后又通过行动来侧面表现，虚实相生，互为补充。接着，李錡被杀，杜秋被籍入宫，受到宪宗（李纯）的錡爱，出现在读者面前的是一位雍容华贵，但又略带一丝忧郁的皇妃形象。作者采用烘托的手法，用“椒壁”“金阶”“夹城”“南苑”“羽林仗”“辟邪旗”等皇宫特有的装饰和物件，来暗示人物的身份。在这新的环境中，她始则“盼眄独依依”，半是对旧主的依恋，半是对新君的畏惧，还有些羞怯，但在“低鬟认新錡”之后，终于“窈袅复融怡”了，恢复了青春的活泼和当日的丰采。然而，在“月上白璧门，桂影凉参差，金秋露新重”的清秋夜晚，她却“闲捻紫箫吹”，一个“闲”字，将心中的无聊和愁闷曲曲传出；“归来煮豹胎，餍饫不能饴”，不仅表现出宫中贵妇厌食甘肥的一般心理，其中也暗寓着个人身世的不愉快。作者在描写人物形象时手法富有变化，且十分精微。然而，好景不长，宪宗死后，杜秋却作了皇子李凑的“傅姆”，这是一次重大变化，出现在读者眼前的则是一位辛勤的保姆的形象。不过，作者却并没有正面描写保姆照料孩子的具体细节，而是通过写皇子的外貌（“壮绿緌緌”、“虎睛珠络褓”）、语言（“武帐弄哑咿”）、游戏（“渐抛竹马剧，稍出舞鸡奇”）和侍宴（“崭崭整冠佩，侍宴坐瑶池”）等情形，来侧面表现皇子的成长，保姆在十几年间的日夜照料、辛苦操劳，自然也默默包含在其中了。这位保姆眼看着自己辛勤抚育长大的皇子，“眉宇俨图画，神秀射朝辉”，心中也流露出一丝欣慰。但是，皇子终于被废弃，最后，杜秋被遣回故乡，沦落为一个无依无靠、穷困潦倒的孤苦老妪。这一形象，作者写得特别细致：杜秋出宫之时，“回首尚迟迟”，似梦非梦，一片凄楚；她已经老了，面对衰颜，连潼关旧吏和吴江舟人也认不出当年美丽的她；返回镇江住处，只见一片草莱，满目凄凉；冬天，她借邻居的织布机，才织出一疋白绢，为自己做御寒的衣服。那昔日少女的美丽风流和皇妃的雍容华贵，皆化为乌有，连做保姆也不可得，留下的只是无限悲楚和凄凉。至此，作者把杜秋这一妇女形象栩栩如生地展示在读者面前。这一形象中不单单包含着杜秋一人的身世之叹，还有着十分丰富而深刻的内蕴。作者把杜秋放在从元和二年（807年）略前到大和七年（833年）这“四朝三十载”的历史背景上，其中寓有深意。这三十年，正是藩镇割据、宦官专权之时。杜秋正当妙年，被李锜占有并被籍入宫，就是由于李锜这个藩镇作威作福和叛乱而直接造成的，从此在思想上给杜秋投下了阴影。她在入宫以后，几经变故：宪宗和敬宗先后被宦官害死，上台的穆宗和文宗也是被宦官拥护的；而皇子漳王李凑被废，也是由于宦官王守澄及其宾客郑注与宰相宋申锡争权，受到牵连而得罪的。此时，朝廷外有藩镇之乱，内有宦官之祸，国家经常动荡不安，人命危险，朝不虑夕。杜秋从一个美丽的少女，成为錡妾、皇妃，后又成为皇子保姆，最后竟沦为一个穷愁的老妪，命运的无常，令人感叹。
从“我昨金陵过”到末尾，是全诗的第二部分，着重抒写作者由杜秋生平而生发出来的感叹，但在抒情中也有叙事。
这一部分，“变化安能推”一句是中心，作者从杜秋生平，从剧烈动荡的政局中，感到变化无定、幻灭无常，于是产生了人生无常的感喟。作者围绕这一中心，采用推衍的手法，一层一层地将感叹慢慢扩大、加深。诗中先是由杜秋这个女子，引出了历史上的一群女子，她们是春秋时陈国的夏姬、越国的西施，汉朝时的薄姬、窦姬、唐姬，北朝时北齐的冯小怜，隋朝的萧皇后，这些女子虽然身世各各有别，共同的一点却是都被卷进了血腥的政治斗争漩涡之中，身不由己，或升或降，或浮或沉，历尽磨难。接着，作者由女子而联想到“士林”中的男子，他们也是一样。例如周朝的吕望，春秋时的管仲，战国时的孔子、孟子、范雎，秦朝的李斯，汉朝的周勃、申屠嘉、金日磾、苏武、邓通等等，他们在政治舞台上也是冒险犯难，穷通难卜，只能听天由命，谁也不能事先预知自己的未来。然后，作者于伤感和迷惑之中，像屈原写《天问》那样，连珠炮般地提出了一大堆问题：“地尽有何物？天外复何之？指何为而捉？足何为而驰？耳何为而听？目何为而窥？”从天地到自己的一身，这些是无法解答的问题。“己身不自晓，此外何思惟？”连自己身上的某个部分都不明究竟，身外之事，例如个人一生的荣辱进退，以及人间世道、政治斗争等等，自然不能够考虑得明白。正因为如此，所以才写了这首《杜秋娘诗》，寄寓着自己的感慨，愁来时独自长咏，聊以自叹自慰。在这里，作者流露出了浓厚的人生无常的思想。作者在这一部分中，由杜秋一人而推及历史上的许多人，最后又归结到自己一身，一方面点明了作诗的目的，同时也深深地寄托着个人的身世命运之叹，情感深沉荡气，结构也十分圆满、严谨。
表面上看，前后两部分似乎有些游离，但其实它们有着紧密的内在联系。前一部分是后一部分的形象基础，后一部分是形象的引申和发挥，没有后一部分，前一部分的形象就不可能那样丰满和内涵深刻，作者的沉痛心情也不会表达得那样强烈、充分。两部分相辅相成，不可或缺。这两部分中，作者在叙事、抒慨时，又作了精心的剪裁，详略极为恰当。前一部分刻画杜秋，把笔墨主要是对她的各个不同时期的形象的富有特征的描写上，其间几次重大政治斗争的转折，都只是一笔带过。例如李锜败亡，杜秋入京，只说“濞既白首叛，秋亦红泪滋。吴江落日渡，灞岸绿杨垂”；宪宗死亡，杜秋作保姆，也只说了“铜雀分香悲”、“画堂授傅姆”几句；至于漳王遭废、杜秋被放那样复杂的情事，作者也只说了四句：“一尺桐偶人，江充知自欺。王幽茅土削，秋放故乡归。”这样显得笔墨极为节省，是作者有意为之：把作为背景的政治斗争交待得比较含蓄，让读者自去体味深蕴其中的深意；同时也是在有限的篇幅中腾出更多的笔墨来刻画杜秋这个中心人物的形象。通过这样的精心安排，虚实相生，疏密有致，在细心而集中的刻画中，杜秋这个形象血肉饱满、呼之欲出，成为中国历史上著名的文学故事人物。后一部分作者抒发感叹，也是详略得当。对于历史人物中的男男女女，作者通过使用典故，点到即止，而蕴含其中的丰富内容，却让读者自己玩而得之。但在末尾写到自己的感慨时，却比较详细，重笔浓墨，极意挥洒，特别是疑问句的排比连用，更体现出作者难于抑遏的哀愤。这些，都体现了作者驾驭长篇的能力和精妙构思的高度艺术技巧。
在遣词造句方面，精炼形象。例如“吴江落日渡，灞岸绿杨垂”二句，不仅对仗精切，而且形象鲜明，含义丰富。杜秋乘船离开镇江时，落日的余辉照在吴江的渡口上，无限的依依分别之情见于言外；来到长安时，灞岸千万条柳丝正在春风中低垂荡漾，帝都的气派以及通过柳丝而暗喻的杜秋体态的袅娜，也全都如在目前。只有十个字，南北千里的变换，鲜明如画的景物，主人公的内心世界，都交待得一清二楚，在叙事、抒情长诗中，堪称洗练精致。其他如“椒壁悬锦幕，镜奁蟠蛟螭”、“咸池升日庆，铜雀分香悲”以及“觚稜拂斗极，回首尚迟迟”、“归来四邻改，茂苑草菲菲”等等，无不如此。这使得全诗在清丽中显得骨气刚劲，表现了杜牧诗独特的风格。
这首诗首六句是第一段，追叙诗人一直在望月，不但望日望月，新月时也在望，怀人之思深矣。“始出西南楼，纤纤如玉钩”，二句写新月初生，细小弯曲而柔弱娇美，如玉钩般晶莹剔透的月牙，开始出现在西南楼的方向。以下又以“末映东北墀，娟娟似蛾眉”二句承接上文，继续写新月的将落。此二句说新月将落时，那弯曲细长而娟美的新月转而照射在东北面的台阶上。以下二句则总写新月，初生新月光线柔和微弱，所以似乎被带有珠饰和琐形花纹的窗帘所遮隔。这里“蛾眉映珠栊，玉钩隔琐窗”二句，把无形之光线当作有形之物体来写，形象生动而富有实体感。这种以实写传虚景的手法，把初生新月娟美柔弱、犹如病态美人婀娜多姿的形态细腻传神地活现了出来，给读者留下了许多可以想象的审美空间，取得了良好的审美效果。
中间六句是第二段，写眼前月圆的实景。“三五二八夜，千里与君同”，笔锋一转，由初生新月写到望日之月。读至此，方使人悟到以上六句所写是追叙，其目的正是以新月和眼前望日之月作对比。新月光线柔弱，恐难以照远，不能和远方的“情人”共赏，而今正是月圆光满之时，正好与对方隔千里而共度此良宵。引出怀人之思，为下文的厌倦客游生活埋下伏笔。“夜移衡汉落”，承上继续写眼前景，并交待时间。北斗星转换了方向，银河众星也逐渐稀疏，表示夜已很深，交待赏月已久。“徘徊帷户中”，笔锋又转到玩月，写月光缓慢地照进屋中。此句又一次采用了以实写传虚景的手法，把月光的移动比作人的徘徊，富于感情色彩，也暗示了诗人当时的忧愁心绪。“归华”二句，转写月光照射下的官廨中残花败叶景象，并由花叶的过早为风露所摧残凋零，转而进一步引起下文的身世之感和对现实状态的忧怨。“归华先委露，别叶早辞风”，对仗工整，平仄协调，可谓律诗佳联。
诗后十句是第三段。“客游厌苦辛”二句，是由上文的残花败叶的凄凉景象转到自身倦于客游仕官生活的感受，过渡自然和谐。由于厌倦了这种如飘尘般的不稳定生活，所以诗人自然而然地闪现出“休澣自公日，宴慰及私辰”的想法。二句说乘这公务繁忙之后的休假日及时地休息宴饮。“宴慰及私辰”句比较巧妙，既照应了题目的玩月，又自然地向下文的写赏月时的宴饮过渡。
“蜀琴抽白雪，郢曲发阳春”，承接上文“宴慰”，此二句写赏月时用优美动听的音乐来娱悦身心，消除不快。同时又暗用典故，表示自己志趣洁白高尚，知音者少，照应上文“千里与君同”，又为结尾的“留酌待情人”埋下伏笔，具有多重作用。“肴干酒未阕，金壶启夕沦”，仍就眼前而说，上句说玩月而饮，肴菜已尽而饮兴正浓；下句照应“夜移衡汉落”，“金壶”，即铜壶，又名漏，是古代的一种计时工具，此说上面铸有金人的夜漏已尽，天色将明，又一次交待时间。末二句承“启夕沦”，写天色将明而不得不结束这次的赏月，但临行而又止，欲留下来等待与“情人”共饮。表示对玩月之夜的无限留恋和对知音的深切怀念，与“千里与君同”相呼应，发人深思，余味无穷。
这首诗遣词造句形象生动，特别是前二段，把新月初生的灵幻光景和公廨处景物描绘逼肖。钟嵘《诗品》说鲍照“善制形状写物之辞”，又说他“贵尚巧似”，此诗可算是典型的例子。此外，此诗风格清丽柔弱，在诗人“操调隐急”（萧子显《南齐书·文学传论》）、“如饥鹰独出，奇矫无前”（敖陶孙《诗评》）的总体风格中可算是别具一格的作品，但后代有人把它和宫体诗相并论，却是失之偏颇的过激之辞。
全诗紧扣“游”字，描写夏日暮晚时分的独特山景，表达了诗人热爱自然之情，抒发了追求闲适、高洁之志，也表达了诗人想摆脱官场束缚意欲退隐的心情。
这首诗首联点明题旨，总写月夜下游山。夕阳西沉，作者和夏少府利用公余之暇，到山间寻幽探幽。颔联写山里山路、花木的幽香，颈联写山中的寂静幽深，二、三联写景，描写十分细腻，对仗特别工致。落日的余晖仿佛是点点滴滴的黄金，玉佩散落在幽暗的兰径、槐庭之中，空山静谷，寂寞无声，只有深深的月色伴随着阵阵山径；前三联描绘游山所见所闻，“兰径”、“槐庭、“静谷”、“空山"，加上“幽佩”、“暗金"、“径声”“月色”，组成了一幅傍晚山中纯静、空明、幽雅、清丽的图画。
面对这样悦人的山色，诗人于尾联卒章显志，情不自禁地抒发了挣脱樊笼，寄迹山林的情怀，显得贴切自然。“樊笼累”（陶渊明“久在樊笼里”）表明对官场、俗世的厌倦，“松桂心”（陶渊明“复得返自然”）表明对自然的喜好，对归隐生活的向往，揭示了“诗心”，主旨凸显。
由此，全诗在营造山中夜色空旷、幽静的奇特意境中，含蓄地表达了诗人远离“樊笼”（尘世束缚）、亲近“松桂”（美好自然）的心愿，其厌恶尘世、热爱自然、追求高洁之情志，了了可见。