此词作于元丰二年（1079）三月，为苏轼由徐州调至湖州途中。词中化用李商隐《无题》诗中“相见时难别亦难，东风无力百花残。春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”句意，将积郁的愁思注入即事即地的景物之中，抒发了作者对徐州风物人情无限留恋之情，并在离愁别绪中融入了深沉的身世之感。
词的上片以感慨起调，言天涯流落，愁思茫茫，无穷无尽。“天涯流落”，深寓词人的身世之感。苏轼外任多年，类同飘萍，自视亦天涯流落之人。他在徐州仅两年，又调往湖州，南北辗转，这就更增加了他的天涯流落之感。这一句同时也饱含着词人对猝然调离徐州的感慨。“既相逢，却匆匆”两句，转写自己与徐州人士的交往，对邂逅相逢的喜悦，对骤然分别的痛惜，得而复失的哀怨，溢于言表。“携手”两句，写他永远不能忘记自己最后离开此地时依依惜别的动人一幕。“携手佳人”，借与佳人乍逢又别的感触言离愁。“和泪折残红”，写作者面对落花，睹物伤怀，情思绵绵，辗转不忍离去，同时也是写离徐的时间，启过拍“为问”三句。末三句由残红而想到残春，因问东风尚余几许，感叹纵使春光仍在，而身离徐州，与谁同春。此三句通过写离徐后的孤单，写对徐州的依恋，且笔触一波三折，婉转抑郁。
词的下片即景抒情，继续抒发上片未了之情。过片“隋堤三月水溶溶”，是写词人离徐途中的真景，将浩荡的悲思注入东去的三月隋堤那溶溶春水中。“背归鸿，去吴中”，亦写途中之景，而意极沉痛。春光明媚，鸿雁北归故居，而词人自己却与雁行相反，离开徐州热土，南去吴中湖州。苏轼是把徐州当成了他的故乡，而自叹不如归鸿。“彭城”即徐州城。“清泗与淮通”暗寓作者不忍离徐，而现实偏偏无情，不得不背鸿而去，故于途中频频回顾，直至去程已远，回顾之中，唯见清澈的泗水由西北而东南，向着淮水脉脉流去。看到泗水，触景生情，自然会想到徐州（泗水流经徐州）。歇拍三句，即景抒情，于沉痛之中交织着怅惘的情绪。徐州既相逢难再，因而词人欲托清泗流水把千滴相思之泪寄往徐州，无奈楚江（指泗水）东流，相思难寄，令词人不禁怅然若失。托淮泗以寄泪，情真意厚，且想象丰富，造语精警；而楚江东流，又大有“自是人生长恨水长东”之意，感情沉痛、怅惘，读之令人肠断。
此词写别恨，采用了化虚为实的艺术手法。作者由分别之地彭城，想到去湖州途中沿泗入淮，向吴中新任所的曲折水路；又由别时之“和泪”，想到别后的“寄泪”。这样，离愁别绪更显深沉、哀婉。结句“流不到，楚江东”，别泪千点因春水溶溶而愈见浩荡，犹如一声绵长的浩叹，久远地回响在读者的心头。
这首词虽然很短，但却贯串了好几个不同的时空。“樱桃花底，相见颓云髻”在时间顺序上是最早的过去，是回忆与那个女子相见时的情景。“樱桃花底”是以环境的美丽衬托人物；“颓云髻”是形容那个女子因羞涩腼腆而低下头来的样子。人与花互相衬托，那女子的美丽多情可想而知。“的的银釭无限意，消得和衣浓睡”是离别后的现在。“的的”，形容灯光在昏暗的房间里明亮显眼的样子。“无限意”既是灯对人的情意，也是我对那个女子的情意，因为我也在为相思而痛苦，那痛苦无异于灯油的自我煎熬。“消得”带起一个问句，意思是“怎禁得起”；“和衣浓睡”是说自己孤独无聊。
“当时草草西窗”，是对过去和那女子相处的回忆。西窗之下与相知之人剪灯共语，何等安静，何等温馨，何等从容，而王国维却冠以“草草”的状语。“草草”是匆忙仓促，亦有草率的意思，因此这里就含有一种悔恨之意：当时苦知有现在的离别，就一定会加倍珍惜那短暂的相聚，可惜当时自己却把这种相聚视为很平常的事情，随随便便就把那段时间打发过去了。
“料得天涯异日，应思今夜凄凉”是遥想今后。既然说“天涯异日”，可见现在虽已和那人离别，但还没有身在天涯。这两句说明，不但今日与那个女子相聚无望，而且今后更是无望，因为今后自己还要漂泊到比现在更远的天涯海角，与情意却只能越来越深，所以到那时候，今夜这种孤灯下的相思也将成为难忘的场景，永远留在自己的记忆里。
诗歌史上，真挚、沉痛的悼亡之作甚多，都具有永恒的魅力。生活中一些有某种纪念意义的小物品，就会像一颗小石子投入池溏一样，在感情的波澜里激起层层涟漪。这首词通过一纸昔日情人的旧书信，在词人的心中荡起了层层涟漪，从而勾起了无数的回忆。全词以书信为中介，上片写读信后勾起的无数回忆，由此产生了渴望与意中人再传消息、寄书信的痴情；下片写思极而嫦，醒来不忍再读伊人旧情书的情绪，并用景色加以陪衬。全词融纪实、写景和抒情于一炉，疏中见密又富有生活气息，脉络分明，情意真挚，将深切的悼亡之情表达得低回婉转，余韵袅袅。
这首词写一个男子对女子的怀想。上片着重勾画主人公的心理活动，是直吐衷肠。由回忆而动情，由动情而遐想，再传达殷切思念的痴情。下片侧重于人物形态和景物描写。“把伊书迹”是此词词眼。
上片着重勾画了主人公的心理活动。首三句，上句设问，下句作答，句句相联，环环相扣。首句“空相忆”，平地奇峰突兀而起，是主人公心理活动的基础。这三个字既笼罩全篇，又包孕无遗。一个“空”字不仅表现了“相忆”数量的以简代繁，而且写出了这种“相忆”的深和苦，“空相忆”是情至深处的痴人语。“无计得传消息”是紧承首句而答，意思是无法传递消息。第三句“天上嫦娥人不识”，是写欲向那位“天上嫦娥”传达殷切思念的痴情。“嫦娥”形容伊人体貌之美，“天上”；则暗示了伊人已仙去。至此，才看出相忆成空是由于生死相分，幽明相隔。第四句“寄书何处觅”与第二句“无计得传消息”意思大致相同，显示了要通款曲情意的执着和真切。向亡人通消息、寄书信，看似无理，实是深情的反应。这最后一句将自己虽欲寄书而无处寄书以至于最终不合瞄书的款款情意，以反问的形式加以表达，更是含蓄曲折，哀婉动人。
下片侧重于人物形态和景物描写，从而传出了幽深的隐曲心绪。“新嫦觉来无力，不忍把伊书迹”两句以形传神，将上下片衔接得异常紧密。“新嫦”二字暗示出是困倦已极的不由自主的嫦。“无力”紧应“新嫦”，嫦醒之后应觉得有力，此言无力，自是伤心人别有怀抱。沈际飞说： “‘把伊书迹’，四字颇秀。”（《草堂诗馀正集》）“伊”字，口吻非常亲切。“把伊书迹”可见伊人兼有才情。“不忍”二字更妙，正写出“伊书”的感人至深，宜于表现出伤心人看与不看的矛盾心理。“把伊书迹”不仅“颇秀”，而且是这首词通体皆活的词眼。这句词语意淡而情深，故沁人心脾。 “满院落花春寂寂，断肠芳草碧”两句别出心意，宕开一笔，以景作结。“满院落花春寂寂”是花落人亡的孤寂境。
