全词以飘泊的柳絮自比，抒发了林黛玉寄人篱下感怀伤逝的悲苦之情。这首词以“粉堕’‘香残”开篇，借柳絮的飘零映射自身的漂泊；用柳絮的“逐对成毡”对应自身团自缠绵而伤心绝望的爱情。过片将愁生白发的郁闷移注给柳絮。移情于物的运用有力烘托了“我”的哀愁。结尾在“凭尔去，忍淹留”以及“谁舍谁收”的无奈叹息中道出了自身的凄惨结局及其周围人物的冷酷无情。自比柳絮，托物感怀，物我交融，意蕴浑厚。
“粉堕百花洲，香残燕子楼”两句均非实指其事，而是即景吟咏，但已将眼前的景和心中的情融合在一起了。《大清一统志》称：“百花洲在姑苏山上”，黛玉正是姑苏人。而燕子楼的典故又常被前代文人用来泛说女子的孤独悲愁，与黛玉以泪洗面的心境相合。因而这两句的自况之意十分明显，她 以“粉”、“香”暗指自己人格品质的洁白与芬芳，而以“坠”、“残”隐喻自己任凭命运簸弄的不幸。
“一团团，逐对成球”，既是写眼前柳絮粘连飘飞的实景，又语带双关，暗示出自己渴求和珍视的爱情。宝、黛二人情投意合，以心相知的爱情给黛玉以慰藉，但也带来了无穷的烦恼和痛苦。他们的爱情没有得到家庭统治者的认可，缺乏稳固的现实基础，随时都有被牺牲的可能。这与漂泊无定的柳絮多么相似。想到这些， 黛玉不禁发出“飘泊亦如人命薄，团缱绻，说风流”的悲叹。这表面上象是说柳絮命薄，随风飘流，实际上却是自叹命薄，担心情好虽难分，心事总成团。
下片的自伤之意就更浓了。黛玉曾自称“草木之人”，而此处则承接上片嗟叹命薄的愁苦之情径说：“草木也知愁，韶华竟白头。”看似写杨柳草木之质也知愁，当美好春光即将结束的时候，白茫茫的柳絮挂满树冠，犹如愁白了头；而诗行后面却透露出自伤青春终将逝去的哀怨之情。她感到自己和柳絮一样无法逆料最终的结局，因而“叹今生、谁舍谁收！”柳絮飘坠， 无人收拾自比。如果说飘流无依的不幸已经苦不堪言，那么，与知己的生离死别则将更会令人心碎。
“嫁与东风春不管”，既是说柳絮被东风吹落，春光不管；更是担忧自己将来不知被命运抛向何处，而知己无法过问。试想其时其境，相知无力保护所爱，也只能“凭尔去，忍淹留”而已。这种被强逼着割舍所爱的悲剧该是很凄惨的。
雪芹为黛玉拟的这首词以物我合一的手法深刻揭示了人物的内心世界， 而又浑然无迹，表现出精美的艺术技巧。无怪乎“众人看了，俱点头感叹说：太作悲了！——好是果然好的。”
前四句自比李杜。韩少孟十七岁。孟诗多寒苦遭遇，用字造句力避平庸浅俗，追求瘦硬。与贾岛齐名，故有“郊寒岛瘦”之称。韩诗较孟粗放，所以以韩比李，以孟比杜。这里虽未出现“留”字，但紧紧扣住了诗题《醉留东野》中的“留”字，深厚友情自然流露，感人至深。
五至八句对二人的处境现状和性格作了比较。“东野不得官，白首夸龙钟”。诗人在过去的诗中曾以“雄骜”二字评东野，即说他孤忠耿介，傲骨铮铮。“白首夸龙钟”，一“夸”字即写“雄骜”。紧接着韩愈写自己，“韩子稍奸黠，自惭青蒿倚长松。”韩承认自己有点“滑头”，比起孟来有时不那么老实，所以能周旋于官场。在东野这株郁郁高松面前，自惭有如青蒿。意思是说，我今在幕中任职，不过依仗一点小聪明，比起孟郊的才能，实在是自愧弗如。
最后一段，祝愿二人友谊长存。我十分崇拜孟郊，我愿做驱蛩，负孟避祸。孟郊这样做下去，我和孟郊的才能相差悬殊，犹如“寸莛撞钜钟”。我愿变为云，孟郊变为龙，世间虽然有离别的事，但我们二人如云龙相随，永不分离。
本诗以“醉”言出之，肆口道来，设想奇僻，幽默风趣；开篇即表示对李、杜的向往，既表达了与友人惜别之情，又可看出诗人在诗歌艺术上的追求与自信。
全诗通俗易懂，朗朗上口。多次用典丰富而含蓄地表达对孟郊的推崇，如《易经·乾卦·文言》说：“同声相应，同气相求，云从龙。风从虎。”希望自己和孟郊变为云和龙。同时作者借“醉酒”用“夸龙钟”与“稍奸黠”形容孟郊与自己，足见两人感情深厚。
词的上阕领起于登楼所见的萧索秋景。“寒眼”并非冷眼，而是“眼寒”，是冷落的景物使眼睛生出寒意，其实就是心寒、情寒。“乱空阔”初看颇不合情理，因为“乱”似乎与空阔关系不大。词人借秋天的背景将“乱”字与落叶相结合。秋天到来，落叶处处，使空阔的江天看起来零乱而萧条，如此理解，“乱空阔”自然就合情合理了。而萧条的愁情是由萧条的秋景引起。所以词人云“客意不胜秋”。不过词人并没有继续这种低沉的情绪，而是强行振作，越是愁恨低回，他越是要“强呼斗酒，发兴特上最高楼”，这显示了他的倔强和自信。在词人这种精心设计中，他在“最高楼”上目睹了“江山图画”的可舒可卷，听到了长江波涛汹涌中的“龙鱼悲啸”，并无余暇顾及小家子气的“诗愁”。可是，江山虽然壮美，却挡不住南宋国势日渐衰微。词人虽然倔强，壮志仍然难酬，此时的豪情，壮则壮矣，而悲愤却是掩在深处抹不去，勉强的豪情无法长久。当强提的那口硬气逐渐消退，一阵秋风秋露，此时词人寒意顿生，情绪再次低沉下来。
下阕抒情。在情绪跌宕起伏的登楼“望神州”之后，词人忽然有所悟继而感叹。国势衰微，有志者理应报国，可像词人这样的智勇双全人士却报国无门。他为此忧愤白头，平生的抱负理想、壮志豪情，只剩下今时的失落黯然。时光流逝，词人垂垂老亦，他壮志难酬。念至于此，词人虽不甘心，却也无可奈何，只有“此意仗江月，分付与沙鸥”，陪伴他的只有江月和沙鸥。情绪承接上阕结尾处的低回，显得不平、无奈、凄凉。
整首词气象阔大，语意爽直，悲壮激越，在历代登楼作品中别具一格。
这首词的上片写作者感怀亡国的愁恨和梦回故国的痛苦。
起首二句由悲叹、感慨而入，用直白的方式抒发胸中的无限愁恨。“人生”句是一种感叹，也是对生活的一种抽象概括，既是说自己，也是说众生，其“愁恨”自有一番别样的滋味，“愁”是自哀，也是自怜，是自己囚居生活的无奈心情：“恨”是自伤，也是自悔，是自己亡国之后的无限追悔。也正因有如此“愁恨”，作者才“销魂独我情何限”，而句中“独我”语气透切，词意更进，表现了作者深切体会的一种特殊的悲哀和绝望。正如俞陛云《南唐二主词集述评》中所云：“起句用翻笔，明知难免而自我销魂，愈觉埋愁之无地。”第三句“故国梦重归”是把前两句关于愁恨的感慨进一步的具体化和个人化。李煜作为亡国之君，自然对自己的故国有不可割舍的情感，所以定会朝思夜想。可是事非昨日，人非当年，过去的欢乐和荣华只能在梦中重现，而这种重现带给作者却只能是悲愁无限、哀情不已，所以一觉醒来，感慨万千、双泪难禁。“觉来双泪垂”不仅是故国重游的愁思万端，而且还有现实情境的孤苦无奈，其中今昔对比，抚今追昔，反差巨大，情绪也更复杂。
词的下片续写作者往日成空、人生如梦的感伤和悲哀。
“高楼谁与上”是无人与上，也是高楼无人之意，进一步点明作者的困苦环境和孤独心情。所谓登高望远，作者是借登高以远眺故国、追忆故乡。故国不可见，即便可见也已不是当年之国，故乡不可回，此恨此情只能用回忆来寄托。所以作者的一句“长记秋晴望”，实是一种无可奈何的哀鸣。现实中的无奈总让人有一种空虚无着落之感，人生的苦痛也总给人一种不堪回首的刺激，作者才有“往事已成空，还如一梦中”的感慨。在现实中，“往事”真的“成空”。但这种现实却是作者最不愿看到的，他希望这现实同样是一场梦。“如一梦”不是作者的清醒，而是作者的迷惘，这种迷惘中有太多的无奈，以此作结，突显全词的意境。
全词以“梦”为中心，集中写“空”，笔意直白，用心挚真。全词八句，句句如白话入诗，以歌代哭，不事雕琢，用情挚切。全词有感慨，有追忆，有无奈，有悲苦，这一切因其情真意深而感人不浅，同时也因其自然流露而愈显其曲致婉转。