近人陈衍说：“九日登高，不作感慨语，似只有此诗。”（《宋诗精华录》）评价得很好。
诗的首联破题。起句点明节令，音调高扬。绚丽的物华，宜人的秋色，令诗人为之神驰。一个“重”字流露出诗人流连光景之意，领起全诗。同样写秋晨，则“云物凄清拂曙流，汉家宫阙动高秋”（赵嘏《长安秋望》），有送目伤秋之愁；“白雁南飞天欲霜，萧萧风雨又重阳”（鲁渊《重九》），则有去国怀乡之思。而宋祁此句，不作愁语，气局一新。这也是诗人境遇气质使然。
次句由“重”字引出。“高台复帐驻鸣茄”，气派十足。又是“高台”，又是“复帐”，又是“鸣茄”，其场面之阔绰，气氛之热烈，历历如绘。这决非庶民之登高，而是富贵人赏秋的情景。诗人少年得志，一生显达，历任知制诰、工部尚书、翰林学士承旨，晚年知成都府，该诗中有“白首太守”之句，应是晚年在成都所作。
颔联承上，写佳日兴会，形象鲜明。出句与对句分写登高与饮酒两个场面。“遨欢”、“促饮”二语，道出了高朋满座、觥筹交错的盛况。“任落风前帽”一句活用典故。《晋书·孟嘉传》：“孟嘉为桓温参军，九日游龙山，风至，吹嘉帽，温命孙盛为文嘲之。”古人把此事作为风流美事，杜甫曾反其意而用之：“羞将短发还吹帽，笑倩旁人为正冠。”（《九日蓝田崔氏庄》）甚为宋人所激赏。宋祁又反杜诗之意。一用“羞”，一用“住”；一沉郁，一洒脱。显示心境不同，诗境亦不同。“争吹酒上花”，意谓争饮菊花酒。重阳节登山饮菊花酒是自古以来的传统雅事。“任落”、“争吹”两词相反相成。诗人兴会淋漓之状毕现。
颈联一转，以景语出之，写登山所见。诗人把酒临风，游目骋怀，只见上下天光，一片清明。“溪态澄明初雨毕，日痕清淡不成霞”，经过一番秋雨刷洗之后，天宇澄净，秋容清淡。二句境界开阔，气象恢宏。“明”字与“清”字道出了秋晨的特色。其意境与韩琦“虽惭老圃秋容淡，且着黄花晚节香”（《九日水阁》）约略有相似处。宋祁修唐书十余年，晚年“弥为进境”（《四库全书总目提要》语）。他“博学能文章，天资蕴藉，好游宴，以矜持自喜，晚年知成都府，带《唐书》于本任刊修……远近观者，皆知尚书修唐书矣，望之如神仙焉。”（《东轩笔录》）此诗的境界与他积极处世的态度有关。
尾联笔力所聚，精彩益显，以欣喜的心情、活脱的形象作结。“白头太守真愚甚”一句，幽默诙谐，乃诗人自画像，形神俱出。“愚甚”两字，表面自嘲，实却矜持。“白头太守”，不仅刻画诗人与众不同的外貌，更表明了诗人的太守身份。意谓“九日置酒”非一般登高，而是太守在宴游。一股富贵气从中透出，照应首联。结句“满插”为“愚甚”作了注脚。古人有重九登高插茱萸以压邪的习俗。《续齐谐记》：“费长房令桓景九月九日囊茱英，登高以避祸。”诗人故用“满插茱萸”的夸张笔法，描绘自己放浪形骸，豁达开朗。杜牧有“菊花须插满头归”（《九日齐山登高》）之句，乃故作旷达语，强颜欢笑；杜甫《九日蓝田崔氏庄》一诗，亦以茱萸作结，“醉把茱萸仔细看”，乃辛酸语，寄寓了身世飘零之慨。而宋祁此句与之异趣，原因在于身世际遇不同。
此诗俊逸流畅，属对工巧，尤其是末联，给全篇平添喜剧气氛，生活情趣极浓。良辰美景，赏心乐事，诗人适逢其会，发为词章，写成了这首充满兴致的作品。
头四句作者全翻新陶诗开篇，点明了陶花源的来历。陶诗“赢氏乱天纪，贤者避其世。黄绮之商山，伊人亦云逝”，列举两件事：一是指鹿为马胡亥，二是修筑长城害民伤财。说明秦政昏暗朝纲乱，民心尽失，并独创“种桃者”，有桃源避世追求和平之意。
“此来”四句写桃源与世隔绝，自由平等的社会生活。诗中“种桃经几春”、“采花食果枝为薪”说明桃源中人不论沧桑之变，远离尘嚣，超凡脱俗，过着淳朴自然的生活，情趣无穷。使人耳目一新的是作者独创“虽有父子无君臣”之句，虽源于陶诗“秋熟靡王税”，但言出了桃源世界天高皇帝远，虽有血缘亲情，但没有封建等级制度，人人自由平等。
“渔郎”四句概括《桃花源记》故事的主要内容以及渔人与桃源人的交流和叹。渔人荡舟迷航人桃源，彼此相为惊叹。“惊相问”“山中岂料今为晋”则出于《桃花源记》中“见渔人，乃大惊，问所从来”“不知秦汉，无论魏晋”诸语的缩写。“世上那知古有秦”是说世人不入桃源，故难知道暴秦无道的具体情况。此句并说明桃源中人自秦就隐居于此，在此居住了汉、魏、晋多个朝代不受王化，不管人世沧桑之变。
最后四句作者借桃源人之口对天下战乱不息、朝代替换的感慨。经过秦末大乱的桃源人，听得如醉如痴，因而回首往事有同感于战乱之苦，悲泪泣下而沾巾，感叹像尧舜一样贤明的君主已不复出现了，桃源人只经过一次秦末之乱已不堪其苦，哪知天下改朝换代，历遭多次似秦末之战祸，沧桑之变故的残酷现实。真是可叹可悲！此四句充分反映了作者对乱世的厌恶与对和平自由平等生活的向往。
本篇故事新咏诗，与晋唐朝诗风格调有异，一是重整体脉络而不作具体描绘，二是叙述以议论出，语意出新取胜，虽诗晚出，然极富新意，体现了宋诗的特色。北宋王安石作《桃源行》，则自创新格，以议论为特点，浓缩陶渊明诗意，精炼词句，独造名句，运思谋篇上胜过了前人。
这首诗前两句是比：“伯劳”，亦称博劳，又名鵙，是一种健壮的益鸟。“黄姑”是河鼓的转音，即牵牛星。以东来西去的鵙与燕，以隔河相对的牵牛与织女，比喻彼此常常相见却不得相亲相近的情景。
接下来的四句，是作者以诗中男子的立场，即目即事所作的实景描写："对门居住的是谁家的女儿呀？那张笑脸和乌亮的头发照亮了整个儿闾里。那女儿容光焕发，无论她是站在南窗内还是北牖下，都想象似在那挂一个明亮的小太阳，且连那罗帐和细绫制的绣帘都溢散着脂粉的芳香。那姑娘年仅十五六岁，窈窕无双，面如美玉，堪称绝代佳人。“
诗的最后两句，是由此引起的兴叹：“哎，如此隔街相望下去，一旦那佳丽三春已暮，花从风落，岂不空留下一片可怜！那时她又将随何人而去？”
此诗以“实理实心”描写了一位男子对一位少女的恋慕之情。肝胆剖露，不事浮饰。因而后来唱和者甚广：上起萧衍的儿子梁简文帝萧纲，下至唐代李暇，仅《乐府诗集》就以同名同题收列了十首之多。然而论起造诣，却无后来居上之感，大多不及萧衍这首朴实大方。