全词以“妙手写徽真”破题，以下都是从画上真容著笔。为崔徽写真的画师丘夏的姓名赖元稹之歌而传，画像的概貌因秦观此词而见，可以收入画史。
首句为“妙手写徽真”，点出所题者即是高明肖像画师手画的崔徽像。苏东坡写过一首题为《章质夫寄惠崔徽真》的诗，称“卷赠老夫”，知道当时确有这幅画像流传，并辗转归于东坡。据元稹《崔徽歌》中云：“有客有客名丘夏，善写仪容得恣把。”即词首句“妙手写徽真”所指。总提一笔，接下去描写画中人的仪容，同时也映带出画师的神技。
东坡诗中，写画中崔徽形象是“玉钗半脱云（发）垂耳，亭亭荚蓉在秋水”，十四个字只作大略形容。少游用了七个字——“水剪双眸点绛唇”，写她的眼睛和嘴唇，给人的印象便自不同，如工笔画之于剪影，精细得多了。并不是少游比东坡来得高明，这是诗、词性质的不同。东坡写的是七言古诗，宜用大笔勾勒，故粗；少游写的是小词，容许加意点染。故细。李贺《唐儿歌》“一双瞳人剪秋水”，江淹《咏美人春游》诗“昵珠点绛唇”，是其用语所本。眼睛和嘴唇是最能显示美人神采和情韵的部位，况且又加上了水波之光，绛脂之艳，确能动人心目。
“疑是昔年窥宋玉，东邻，只唇墙头一半身”，继续说这幅写真的画面，透唇出所画的是半身像，借宋玉《登徒子好色赋》的一段文字来增加情趣。赋中说，宋玉东邻的女子私慕他，登墙偷望他有三年之久（古人以“三”表多，非必是实数）。这个情节自然与崔徽本事无关，不过是由于画像是半身的而想到邻女窥宋，墙头半遮玉体的形象。这样说，似乎是词人在那里耍笔头，硬拉扯，游离于词情之外，写出败笔来了。其实，“疑是”者，非是而似是也。《登徒子好色赋》中如“著粉则太白，施朱则太赤；眉如翠羽，肌如白雪”云云，宋玉所借以盛称邻女美色之处，也不妨加之于崔徽，以补充上句刻画的不足，这就是词用宋玉赋的言外之意。
不过，崔徽画像上的神态可不是如宋玉东邻女那样的“嫣然一笑，惑阳城，迷下蔡”，而是眉黛含颦。这是由于崔徽请画师丘夏写真时正怀着悲苦的心事，画师又作了精确的反映；词语不仅如实地表述了画面的这一部分——“翠黛颦”，而且深入追求她颦眉的原因——有“酸辛”之事。“往事已酸辛”一句，与东坡《章质夫寄惠崔徽真》诗中的“当时薄命一酸辛”，辞意皆合，当本之于他的老师，这也是少游所题崔徽真即是东坡藏品的一个佳证。“谁记当年翠黛颦”，颦眉承上“酸辛”，绝非写美人的套语，而是反映了画面上的真实。这两句词把崔徽的身世遭逢作一提挈。她的一段辛酸史既成往事，谁复省记，唯有这一幅写真留下，作为艺术精品供人鉴赏而已。言下有无穷的感慨。
最后笔锋一转，写词人赏鉴了画像后的感受：“尽道有些堪恨处，无情。”面对如此美艳绝俗的人物，如此高妙传神的画笔，观赏之后还有“堪恨处”。说是因为画中人“无情”。“无情”云者，盖即是如东坡前题诗中所谓“丹青不解语”，或者如《牡丹亭·玩真》一折中，柳梦梅看着杜丽娘自画的真容时说的：“韵情多，如愁欲语，只少口气儿呵！”谓画上美人，虽是极妍尽态，可惜不是真人，不通情愫。紧接着，词人以拗折之笔挽转一句，说“任是无情也动人。”全用晚唐罗隐《牡丹花》诗句“若教解语应倾国，任是无情也动人”。“不解语”的牡丹花，“少口气儿”的美人图，“无情也动人”。化工之妙，艺术之精，一语说尽。（陈长明）最后几句也表现出作者的些许感慨：毕竟是一幅画，不是活色生香的美人，既表现不出她的情深不寿，彼此之间也无法情感相通。这语气可以见出作者的几分遗憾，也许他希望画中的美女崔徽变成活人，能真的和自己有所交流吧。
全词句句从图画着笔，既有对图画本身的描绘，也有对画中美人身世的同情。在艺术上，此词善借用前人典故和成句，表达自己的情感，突出地展现了秦观博闻强记的才华和随手拈来无不妥帖的艺术功力，确实算得题画词中的佳作，颇富感染力。
这首词寄托了深刻的离愁和相思，表现了梦幻与现实的矛盾。全词以一种相思者的口气说来，由不能相会说起，至遥望，至梦忆，至对灯秉笔，终至传书无由。通过一段连贯的类似独白的叙述，用“望”、“梦”、“写书”等几个发人想象的细节，把一个陷入情网者的复杂心理和痴顽情态表现得曲折尽致。
词的上片，写相思者想见对方而又不得见，望不见，只好梦中相会的情景。首句开门见山，交代出“江水”、“烟树”等重重阻隔，在一片迷蒙浩渺的艺术境界中，反映出主人公对远方亲人的怀念。她极目瞭望，茫无所见：“江水”、“烟树”、“江东路”等客观自然意象，揭示了人物的思想感情。“隔”字把遥望一片浩渺江水、迷蒙远树时的失望惆怅的心境呈现出来。“望不见江东路”是这种惆怅情思的继续。接着，作者把特定的强烈感情深化，把满腔的幽怨化为深沉的情思：“思量只有梦来去，更不东、江阑住。”梦，是遂愿的手段，现实生活中无从获得的东西，就企望在梦中得到。“思量”，是主人公遥望中沉思获得了顿悟：“只有梦来去”，这是一种复杂的情绪，雾霭迷蒙的客观美的衬托下，这种仿佛、模糊的潜意识，渴望离别重逢，只有梦中才能自由地来去：“更不东江阑住”，从“江水西头隔烟树”到“不东江阑住”是一个回合，似乎可以冲破时空，跨越浩浩的大江，实现自己的愿望，飞到思念中的亲人身边。但这个“梦”还没有做，只是“思量”，即打算做。
下片通过灯前写信的细节，进一步细腻精微地表达主人公感情的发展。梦中相会终是空虚的，她要谋求实的交流与联系。“灯前写了书无数”，以倾诉对远方亲人的怀念深情，但“算没个、人传与”一念中，又使她陷入失望的深渊。“直饶寻得雁分付”，词中的主人公想到所写的信无人传递，一转念间，鸿雁传书又燃烧起她的希望；然而又一想，纵然“寻得”传书的飞雁，“又还是秋将暮”，雁要南飞了，因此连托雁传书的愿望也难达到。由此可知，她写的信是要传送到北方去。灯下写信这一感情细腻的刻画，把女主人公的直觉、情绪、思想、梦境、幻境等全部精神活动，“写了书”又“没人传”，“寻得雁”又“秋将暮”那回环曲折的描摹过程中庸“算”、“直绕、还是”等表现心声的口语化语言，把一个至情女子的婉曲心理刻画得细致感人，魅力无穷。
此词以纯真朴实的笔调书写相思之情，全词明朗率真、情真意切，确乎具有民间词的意味，给人耳目一新之感。全词淡雅中见清新，朴素中见真情，通过多种意境淋漓尽致地抒写了离情。
上片描写夜堂相爱的情形。起拍“宫腰”二句写出佳人的风姿及相逢。“无端”二句写相爱。“殒”字极好，“灵犀”用字含蓄。
下片感叹离别。过拍“身有恨”三句突转抒情，写出莫名的“恨”，并交待出“恨”的表面原因是“星河沉晓空”，实则怨恨欢爱的短暂。“陇头”二句点出“恨”的原因是离别，并抒发“佳期如梦”、欢会难再的慨叹。
结句对“佳期如梦”的感叹，再次点明往昔美好的约会带给词人难忘的幸福回忆，也反衬出如今佳期不再带给词人的强烈失落和浓浓感伤。
词人通过上、下阕两个不同场景的鲜明对比，将恋人间幽会的极度欢乐与离别的彻夜悲凉两相对照，凸显出心中的刻骨相思。
该词在用词上也十分有功底，例如“无端银烛殒秋风”，恐未必“无端”，抑或被人吹灭，不愿直言罢了。“殒”字好，把刮、吹、灭的一组动作都括进了，且含蓄形象。用“星河沉晓空”喻恨之大，之无可奈何，也是很新巧的。虽有“花间词”的香艳风味，但艳而不淫，含蕴有味。