这首词有一段颇具传奇色彩的本事：“秦少游寓京师，有贵官延饮，出宠妓碧桃侑觞，劝酒惓惓。少游领其意，复举觞劝碧桃。贵官云：‘碧桃素不善饮。’意不欲少游强之。碧桃曰：‘今日为学士拼了一醉！”引巨觞长饮。少游即席赠《虞美人》词曰（略）。合座悉恨。贵官云：‘今后永不令此姬出来！’满座大笑。”（《绿窗新话》卷上）
是否真有此“本事”，不得而知。但它对理解此词的蕴意、寄托却颇有启发。生于非地的一支碧桃，在乱山深处孤独自开，不被人赏，那正是美人命运的象征。
“碧桃天上栽和露，不是凡花数。”首句化用唐诗人高蟾《下第后上永崇高侍郎》：“天上碧桃和露种，日边红杏倚云栽”语。先声夺人，高雅富丽。那是只有天宫才可能有的一株碧桃啊！又况和露而种，更呈其鲜艳欲滴之娇情妍态。如此光艳照人，自然不是凡花俗卉之胚数。词人从正、反两面对其褒扬至极。“不是”二字颇耐人玩味。诗歌理论家们常常强调中国诗词在不用系词的情况下所取得的成就，并认为这种成就正是得益于系词的缺失。其实，这并不完全正确。系词的出现，从语法角度看，它表示的只是两个词之间的等同，但当其运用于中国古典诗词之中时，它却传达出某些与这种等同相抵触的言外之意，换言之，“是”暗含了“不是”或“也许不是”，“不是”又暗含着“已经是”或“然而却是”，以其内在的歧义达到一种反讽的陈述。“不是凡花数”越是说得斩钉截铁，越是让人感到隐含有不愿接受的现实在。事实正是如此：“乱山深处水萦回。”一“乱”一“深”，见其托身非所、处地之荒僻。尽管依然在萦回盘旋的溪水边开得盈盈如画，“可惜一枝如画为谁开？”没人欣赏没人问，美又何然？也许可以保持那份高洁与矜持，然而总是遗恨！从而表现出碧桃不得意的遭遇和寂寞难耐的凄苦心境。杜甫有：“桃花一簇开无主，可爱深红爱浅红？”，陆游有“驿外断桥边，寂寞开无主。”意蕴与此略似，而此篇吟咏之深沉过之。杜诗、陆词皆正面点出花之“无主”，而秦词只以“为谁开”的探询语气，将“无主”之慨妥婉出之，音情更显得低徊摇荡。
上片以花象征美人，然着笔在花。高贵不凡之身无奈托于荒山野岭，盈盈如画只是孤独自开，洁爱自好也难禁凄凄含愁，款款妙笔传其形神兼备。
下片始转写美人。前二句见其惜春之心。微微春寒，细雨霏霏，这如画一枝桃花更显出脉脉含情。然而也许女主人公的忧虑太深重了，春天宜人的风物也很快从她忧伤的目光底下滑过去，终于发出了“不道春难管”的一声伤叹。是啊，无奈春光不由人遣，无法把留。它已经是“寂寞开无主”了，有何人来怜爱它呢？到了明年此时，它是否还是“依旧笑春风”呢？叹之、怜之、伤之。伤春也是自伤。即如此般芳洁光艳，终是青春难驻，年华易往！尾末两句写惜别。“为君沉醉又何妨。”难得知音怜爱，却又要匆匆行别，为报所欢，拼却一醉，应是理所为然，何况更是欲借以排遣愁绪。醉意恍惚中也许能减却几分离索的凄凉吧！可是转念一想：“只怕酒醒时候断人肠。”如今一醉颜红，自然是容易的，然而，酒醒之后呢？心爱的人儿不见了，不是更令人肠断？不，不能沉醉，哪怕只是一起度过这短暂的离别时分也是好的啊！沉醉又不能沉醉的矛盾以“只怕”二字委婉出之。“何妨”是为了他，“只怕”也是因为他，惜别之情深自见。
全词情感发展万转千回，深沉蕴藉。词情亦进亦退，亦退亦进地委婉曲折地前进，每一份情感，都紧紧地跟随着它的否定：“不是凡花数”却是凡花命；乱山深处“一枝如画”，依然无人赏识；“轻寒细雨”，风物宜人，又恨留春不住；为君不惜一醉颜红，又怕酒醒时候更添愁，只好任凭愁来折磨她了。最后，在“断人肠”的怨叹声中词情戛然而止，收到了凄咽恻断的艺术效果。
词作在艺术表现上运用的是传统的香草美人的比兴手法。花，为美人之象征，在美人身上，我们又不难看出词人自身的影子，亦花亦美人亦词人。词人本是一位“少豪俊，慷慨溢于言辞”（《宋史·秦观传》）的才俊之士，却不为世用，仕途抑塞，历尽坎坷，自然是满腹怀才不遇的不平。然而在那埋没人才的社会里，这不平，向谁去诉说？诉说又有何用？只好“借他人酒杯，浇胸中块垒”。于是当词人为美人的命运深情叹咏的时候，他其实正是在寄寓身世，抒自身怀抱。也正是词人身世之感的打入，使得此词的意义大大超越于这则“本事”。词心所系，寄托遥深，乃是香草美人手法极其成功的运用。全词处处紧扣，而又不着痕迹，极尽含蓄委婉之致，表现了精湛的艺术技巧。读者可知，骚赋之法，“衣被辞人，非一代也”。
首句“北湖南埭水漫漫”突出了六朝的故都的典型景色。北湖即玄武湖，南埭即鸡鸣埭，是六朝帝王寻欢作乐的地方。可是经过了改朝换代，同一个“北湖”，同一个“南埭”，过去曾经看过彩舟容与，听过笙歌迭唱，而此时只剩下了汪洋一片。诗人怀着抚今感昔的情绪，把“北湖”“南埭”这两处名胜和漫漫湖水扣合起来写，表现出空虚渺茫之感。第一句“北湖南埭水漫漫”，诗人是把六朝兴废之感融汇到茫茫湖水的形象之中，而第二句“一片降旗百尺竿”，是通过具体事物的特写，形象地表现了六朝王运之终。在此“一片降旗”成为六朝历代王朝末叶的总的象征。“降旗”的典故原来和石头城有关，但诗人写了“降旗”不算，还用“百尺竿”作为进一步的衬托。“降旗”“一片”，分外可嗤；竿高“百尺”，愈见其辱。无论是从“一片”的广度或者是从“百尺”的高度来看历史，六朝中的一些末代封建统治者，荒淫之深，昏庸之甚，无耻之极，都可想而知了。
第三、四句“三百年间同晓梦，钟山何处有龙盘？”是一个转折，诗人囊括六朝三百年耻辱的历史。从孙吴到陈亡的三百年时间不算太短，但六朝诸代，纷纷更迭，恰好似凌晨残梦，说什么钟山龙蟠，形势险要，是没有什么根据的。钟山即紫金山。传说诸葛亮看到金陵形势之雄，曾说：“钟山龙蟠，石城虎踞，帝王之宅也。”然而在李商隐看来，三百年间，孙吴、东晋、宋、齐、梁、陈，曾先后定都于此，全都亡国，可见“国之存亡，在人杰不在地灵”（屈复《玉溪生诗意》卷七）。前二句的“北湖”、“南埭”已经为下文的“龙盘”之地伏根，而“一片降旗”偏偏就高高竖起在石头城上，则更证明地险之不足凭了。“钟山何处有龙盘？”诗人用反问的形式，加强了否定的语气，真是一针见血的快语。这一快语之所以妙，妙在作者是带着形象来判断的。诗人对“龙盘”王气的思考，不但扣合着六朝的山，扣合着历史上的“一片降旗”，还扣合着眼前的漫漫北湖；不但扣合着某一朝代的覆亡，还扣合着三百年沧桑。他的“王气无凭论”，实际上是“三百年间”一场“晓梦”的绝妙的艺术概括。诗作熔写景、议论于一炉，兼有含蓄与明快之胜。诗人巧妙地使典型景象的层层揭示与深切意蕴的层层吐露相结合。他描写了一幅饱经六朝兴废的湖光山色，而隐藏在背后的意蕴，则是“龙盘”之险并不可凭。“水漫漫”是诗人从当今废景来揭示意蕴；“一片降旗”是从历史兴亡来揭示意蕴。“三百年来”则是把“一片降旗”所显示的改朝换代，糅合为“晓梦”一场，浑然无迹，而又作为导势，引出了早已盘旋在诗人心头的感慨“钟山何处有龙盘”的沉着明快之语，形成了诗的高潮。看来“龙盘”无处寻觅，六朝如此，正在走向衰亡的晚唐政权亦是如此。
李仁仲以“懒慢斋”为自己的斋号，其愤世嫉俗的反语意味是不言而喻的。作者在这首小令中，更是将主人的此层含意铺展发挥得淋漓尽致。他把纷纷扰扰的世俗人生比作戏场，“闹排场经过”五字便概括了李仁仲此前的全部阅历，而“乐回闲”则是从戏场上抽身脱出，从容获得作壁上观的闲适和享受，所以这一句已对“懒慢斋”的性质和意义作出了总评。以下两句分别诠释“懒慢斋”中“懒”和“慢”的含义：过去在官场中忙忙碌碌，所谓“勤政”，如今无官一身轻，“撒会懒”是天经地义的事；过去性直口快，在戏场上扮了个“急喉咙”的角色，结果吃力又不讨好，如今稳坐场下，“学些慢”也是顺理成章的。这三句中都包含着截然分明的对比，语言冷峭，既回顾了“懒慢斋”主人曾经沧海的阅历，又显示了他达道知机、急流勇退的明智。从这段开场白中，读者已可见出李仁仲以“懒慢”命名斋室，是在他脱离官场的桎梏之后；而作者探本究源，下文便转向对宦海风波的揭露。“掇了梯儿上竿”是元代的一句俗语，从作者在曲中的借用来看，李仁仲并非在官场中混不下去，他甚而还有“上竿”进一步发达的机会。好在他经历丰富，头脑清醒，早就识破了富贵荣华“一枕黄粱”的虚幻实质，不愿再步邯郸旅店中卢生的后尘。也亏得他如此果断，不愧为未雨绸缪，因为官途上一天比一天黑暗，一处比一处险恶，时间、空间都充满着危机感。“倦鸟知还”出于晋陶渊明《归去来兮辞》的名句：“鸟倦飞而知还。”作者用“君不见倦鸟知还”的反诘，是代李仁仲述怀，写出了“倦鸟”飞还“懒慢斋”的理所当然。
这首小令，起首三句用鼎足对，表现出对宦海仕进的失望和轻蔑，是疏狂语；四、五两句，借俚语、典故表明急流勇退的果决和明智，是经验语；六、七两句，则直言沉溺官场执迷不悟的危险，是警诫语。由此引出的“倦鸟知还”的结论，水到渠成，饱含着对友人求取“懒慢”的理解与赞赏。全篇一气呵成而感情由缓趋迫，句冷意隽，老辣灏烂，遣词用句都体现了元曲“当行派”的风格。
