这首诗写分别后的思念朋友之情，不同于一般的送别诗。前三句写梦前的秋夜景象：白露、西风、流萤、落木，构成一幅凄清的图景；第四句写梦中，只交代梦见已经西归之故人，却没有详写梦中景象；后四句从听觉和视觉两个角度写梦后之景，因闻晓钟、马嘶而惊醒，可见梦之短，醒后唯见天边归云纵横，心绪寥落。满心离怀是全诗主脑，归客入梦，嘶马惊人，皆源于此。
此诗构思和声律都不同一般，别有情致。一般的送别诗总爱写临歧分手的场面，因为这个场面最能体现主客间的情谊，可是此诗偏偏撇开这个场面不写，而写送客的主人一夜离心郁陶，等待着第二天送朋友上路，可归客不忍心与朋友当面话别，而在黎明西分悄悄地策马离去，使主人欲送不成而留下离思。此诗的特色，首先就在于送别从别后写起，切入角度很独特；其次在于只有一句记梦却用大半篇幅写梦前和梦后的秋夜清冷景象，以之烘托自己对朋友的思念之深；其三，情与景之间形成若有若无似隐似现的关系—西风落木正像离人忧思，归云如归客，纵横如心绪，而友情的热烈与秋夜的清冷又形成反差；最后，真幻杂糅的别致构思，在夜半白露萤飞中入梦，仿佛若真；因闻曙钟、听嘶马而惊醒，恍惚中以为归客又将上路，于是急急出户相送，在虚实交错中写出对友人的一片深情。另外，这首七言古诗共八句，却用了三个韵，较为少见，似乎是作者为了配合场面的转换和感情的跌宕而有意为之。
柳子厚与刘梦得在公元793年（贞元九年）同为赐进士及第，踏上仕途，二十多年来，肝胆相照，取长补短，是中唐文坛上的“双星”。孙昌武先生在《柳宗元评传》中 写道：“刘禹锡是柳宗元一生中最为亲密的友人，是一代差可与柳宗元比肩的卓越的思想家、文学家、政治家……二人交谊终身不渝，在政治斗争中同进退，相支持，在思想理论上互有影响，在文学上也共同切磋，相互学习。”从步入仕途到“永贞革新”，从革新失败到被贬谪，从奉旨返京到再度远谪，他们始终患难与共。永州十年，二人交谊最密切，通讯最频繁。公元815年（元和十年）旧历二月，二人作为“十一年前南渡客，四千里外北归人”（柳宗元《诏追赴都二月至灞上亭》）分别从永州、朗州回到长安，满以为劫难已过，对前途充满希望和幻想，谁知不到一个月，却被外放至更为荒僻的远州任职。是年三月，二人打点行装，携家带口，又一次踏上南下之路。就心态而言，彼此都凄然伤感，二人都幻想着有朝一日能东山再起，造福桑梓；但朝廷一再疏远，新贵们造谣中伤，其理想已被残酷的现实击得粉碎，纵有雄才大略仍无用武之地，因而更加愤懑。柳宗元便有“皇恩若许归田去，晚岁当为邻舍翁”（《重别梦得》）的打算，刘禹锡则更低调：“耦耕若便遗身 世，黄发相看万事休”（《答重别》），他们已把功名看淡，悟出东山再起遥不可及的道理。到衡阳后，一人往西南去了柳州，一人向南直奔连州，歧路分手，万语千言，甚为感人。刘梦得形容惜别时的情景为“归目并随回雁尽，愁肠正遇断猿时”（《再授连州至衡阳酬柳柳州赠别》），分手之后，相互写诗酬答，共六首，其中七律二首，七绝二首，五绝二首，均字字含情，句句有泪，深沉而郁抑，哀伤而悲凄。《衡阳与梦得分路赠别》为第一首。
首联两句，有回顾，有直面，起伏跌宕，贮泪其中。始“伏”而“起”，旋“起”而又“伏”，短短十四个字，把两位诗人十几年来的坎坷命运集中凝炼地表现了出来，引发读者无穷的联想和遐思：“永贞革新”失败后，“二王八司马”们死的死，病的病。两位诗人总算万幸，只是外放而已。但十年时间过的是囚徒般的生活，身心均受伤害。为官乃徒有虚名，治民又力不从心，持家实艰难异常。作者到永州后，老母爱女相继弃世，自己因水土不服而染病在身，所居处所凡四遭火，差点被烧死。名为六品官员，实则“弼马温”而已。故“颜色憔悴，形容枯槁”，不足为怪。好不容易等到皇恩浩荡，大赦天下，终于得以与友人在长安相见。“到秦京”为一“起”，心境也稍微好一点。谁知好景不长，到长安不到一个月，圣旨下，又把他们明升暗降地外放至更为荒僻的州郡做刺史，“谁料翻为岭外行”乃再一“伏”。此刻，一切希望都化为泡影，海市蜃楼般顷刻之间无影无踪，本是“憔悴”的面容又蒙上厚厚风尘，更显其“憔悴”。这一年柳宗元44岁，刘禹锡45岁，正是为国效力的大好年华，奈何贬谪远州，英雄失路，宁不哀哉。
颔联以伏波将军马援的故事暗点“古道西风瘦马”之意，令人瞻望前途，不寒而栗。作者说：想当年，伏波将军马援率领大军南征到此，叱咤风云，威风八面，战旗猎猎，金鼓声声，似在目入耳，可睹可闻；后人将其铸成石像，立于湘水西岸将军庙前，如巨人翁岭铜像立于咸阳宫门外一般，供人瞻仰，何其光灿。而今他等踏上这条古道，只见将军庙前荒草遍地，断壁残垣，不觉怆然泪下，虽是季春，却有《黍离》之悲。物已如此，人何以堪。想想自己的境遇，看看唐王朝的倾颓，则又平添了几分愁思，多加了一层愤懑。这一联妙在借古讽今，即景抒情。写伏波风采，叹自己身世；描故道荒凉，讽当朝衰微，从而再表“憔悴”之意，可谓一石双鸟，言在此而意在彼也。此联失粘，仓促成章之未暇订正，或竟不以律害辞，不以辞害意。亦见唐人知律而不为律所缚也。
李白诗云：“总为浮云能蔽日，长安不见使人愁。”对于柳、刘二人来说，头顶上就不只是一片浮云，而简直是满天乌云了，“信而见疑，忠而被谤”的事如幽灵般伴其左右。据传刘梦得“十年憔悴到秦京”以后曾写诗两首嘲讽新贵，其中“玄都观里桃千树，尽是刘郎去后栽”（《元和十年自朗州承召至京戏赠看花诸君子》）两句讽喻十年以来由于投机取巧而在政治上愈来愈得意的新贵们不过是他被排挤出长安后才被提拔起来的罢了，而“百亩庭中半是苔，桃花净尽菜花开” （《再游玄都观》）二句则暗刺朝廷政治危机，旧宠新贵们一“花”不如一“花”的现实情况。由于两诗“语涉讥刺，执政不悦”，新贵们于是大进谗言，一时间风云突变，厄运又至，两位诗人再度遭贬。作者说：老朋友，我们似失之慵疏呀。“慵疏”者，非懒散粗疏也，意谓迂直，坚持操守，固其本性也，无怪乎新贵与你我冰炭不相容。颈联“直以慵疏招物议，休将文字占时名”，妙在正话反说，寓庄于谐，似调侃，类解嘲。言下之意是：倘若我们能违心地歌功颂德，趋炎附势，少写几句讥讽的诗文，也不至于再度遭贬南荒吧。
尾联两句，表友情之深厚，叹身世之悲凄，将全诗的感情推向高潮。诗人说：你我即将分路，天各一方，想当年，苏武去国离乡，李陵赠别诗有“临河濯长缨，念别怅悠悠” 两句，我们分路，“怅悠悠”则同，但用不着“临河”取水，这流不尽的泪水便足以濯缨洗冠了——“垂泪千行”，看似乖谬，实则在理。这艺术上的夸张同样给读者以丰富的想象和深沉的思考。彼时彼地的两位诗人，命运坎坷，前途渺茫，可垂泪；生离死别，无缘再见，可垂泪；英雄失路，报国无门，可垂泪；新贵弄权，国之日衰，亦可垂泪。即使“垂泪千行”，也不足以表达我们的悲痛、愤懑、伤感、失落、依恋、忧郁互为交织的复杂感情啊！王勃云“无为在歧路，儿女共沾巾”，劝慰之中，尚有勉励，读之令人胸襟开阔，格调颇高，堪为千古名句；而此诗结句从苏李赠别诗中翻出无穷之意。尾联乃表两个断肠人相别，将国事家事融为一体，可忧可叹，形象地表达了诗人的真情实感，同样脍炙人口，且有令人潸然泪下的艺术效果。
首两句从隐者的居所和处境着笔，称扬隐者的德行。“无媒”语出《韩诗外传》：“士不中道相见，女无媒而嫁者，君子不行也。”原意女子因无人为媒难以出嫁，这里指士子因无人推荐、引见而无法用于世。正因为无汲引者问津，隐者门可罗雀，屋前小路长满了荒草，一片萧索冷落。“草萧萧”暗用汉代张仲蔚事。据《高士传》载，张仲蔚“善属文，好诗赋，闭门养性，不治荣名”。透过萧萧荒草，一个安于索居的隐者形象呼之欲出。“云林”，高入云中的山林，这里指隐者隐之处。市朝，指交易买卖场所和官府治事所在。自古以来，隐者乐于洁身自好，有意避开这些争权夺利的尘嚣地，“退不丘壑，进不市朝，怡然自守，荣辱不及”（《周书·薛端传》）。清心寡欲，恬淡自适，诗人对隐者的洁行高志，流溢出钦羡、称颂之情。
末两句从白发落墨，生发健拔高昂的议论。“白发三千丈，缘愁似个长”，白发与忧愁有着不解之缘。隐者“无媒”，因而怀才不遇。社会的压抑使他产生忧愁，难以驱逐的忧愁又使他早生华发。他叹息英雄无用武之地，痛恨扼杀人才的社会势力，呼吁世间公道。诗人充分理解隐者的心境，他与隐者灵犀相通，命运与共，对人世、对社会有着相同的见解。他以为，世间只有白发最公道，即使是达官贵人的头上也照长不误，决不饶过。不受财富摆布，不向权贵拜倒，不阿谀，不恂私，一切都公平合理，这就是人间的公道。诗中“唯”字，包含言外之意：除了白发，人世间再没有公道可言。社会不公正，在诗人笔下得到深刻的揭露和无情的针砭。这是理性的批判，是对当时整个社会现实的有力鞭苔。
全诗随情感的流动、意绪的变化而呈现不同的节奏和语势：前两句如静静溪流平和舒缓，后两句如滔滔江潮激荡喷涌。批斥的锋芒直指不公道的封建社会制度，议论警动，憎爱分明，痛快淋漓而又不乏机趣幽默。
