这首词的上片写夜半惊魂，向弟弟子由袒露如秋凉之离情苦，下片为路途上的美好回忆。全词点化运用前人词句，巧妙传达了思弟之离情苦。寓情于景，于物有情；如夜凉知秋，如寒蛩促机；朴中见真，实中见情。然而，仍不免有“惊魂未定”，“岂谓天幸，得存此生”的余悸潜于词中。
上片写夜半惊魂，向子由袒露如秋凉之离情苦。词是从“梧桐叶上三更雨”写起的。他巧妙地点化运用了唐代温庭筠《更漏子》词来抒发其贬怨离情的。词是这样写的：“梧桐树，三更雨，不道离情正苦。一叶叶，一声声，空阶滴到明。”无独有偶。也正是夜半三更，一场秋雨，惊破了东坡的梦魂。温说：“不道离情正苦”，作者说：“惊破梦魂无觅处”。除了“离情”，他眼前一切皆空。京都无处觅，“穷达”成幻影。
“夜凉枕覃已知秋，更无寒蛰促机抒。”名写秋凉，实写人凉。进一步从感觉上和无觉上渲染了他此时此地的凄凉心境。秋夜本来含有凉意，睡在竹床上更觉冰凉，感到大自然的寒秋到来了，人世间的寒秋到来了。然而，此时作者又产生了泰然心态，无到了一种特别亲切和谐的声音：“更无寒蛋促机杼。”东坡前往惠州，身不由己，处境苍凉。在此窘况下，他首先想到的竟然是人民的生产和生活，竟然如寒蛰那样催促着农妇早起织布。这是东坡爱民的可爱的品格。
下片，为路途上的美好回忆。在上半夜人睡时，“梦中历历来时路”。走这条遥远而漫长的路，要历经河北、河南、江苏，然后进人江西。一路风尘，历历在目，记忆犹新。到达虔州，还在清江畔的歌舞亭里接受好友的宴饮享受。宴会虽小，可雄风不减当年。
“江亭醉歌舞”，“尊前”又遇知己人。“别来”不寻常，人人必有“心与绪”。三句不离行，仍是和友人话兄弟情、未竟业。最后一语，与上片最后一语照应，如出一辙，实为作者出世思想的进一步升华。时至暮年，作者仍壮心不已，诚为可贵。
“山远”两句，叙景随情移。“翠眉”，青翠的山气。此言秋日重阳本是登高揽胜的好时节，但因为词人心情抑郁，即使远望寒山虽是空蒙蒙地带着青翠欲滴的山气，在他心目中也是感到凄凄凉凉，使他不忍细睹。
“菊花”一句，以人拟菊。“杜秋娘”，泛指美丽动人的歌妓。此言秋菊傲霜迎风，枝干细长，好像一位婀娜多姿的歌妓一样楚楚动人。“净洗”两句，房中插菊，点重阳（九日）景色。词人说：我将绿玉杯洗涤得干干净净，并打来清冽的井水放进杯中，插上我为您专门（指吴见山）摘来的菊花，拿来您这儿，让它散发出阵阵清香吧。
“乌帽”两句，写自己已老。言自己虽然用黑色的帽子遮盖住白头发，以免显露出自己的老态来，但是秋风狂劲，仍旧不时地要从头上的“乌帽”中，吹飘出白发来。
“一年”一句，直叙去吴见山家饮酒。词人说：我在这一年中的重阳佳节，就在老朋友家的西厢房中醉酒度过去算了。“秋色”两句，写自己心中抑郁，愁闷的原因。“秋色”、“雁声”与“斜阳”，都是词人对景思亲，感慨自身已入暮年却仍羁旅在外的哀愁的根源，所谓触景生情也。故周邦彦《玉楼春》词有“烟中列岫青无数，雁背夕阳红欲暮”之叹；而元马致远的小令《天净沙·秋思》中也有“夕阳西下，断肠人在天涯”的哀伤；李商隐也有“夕阳无限好，只是近黄昏”的哀叹。这些与梦窗此词的结尾两句，何其相似。
