这首诗的开篇，干脆利索，开门见山，一气呵成，将诗人内心愤懑苦恼的矛盾心理悉数展现在读者眼前。前八句直抒感慨，亦是对诗人前半生仕途的总结。少年气盛之时，不谙世事，尽力苦学只为求取功名利禄。行至途中，回首走过的仕途，却是那般苦不堪言。“强学”、“徒闻”、“苦无”、“闻徒言”、“累官”、“寡”、“恐遭”，这一连串如泻闸之水般喷涌而出的用词，无不流露出诗人的苦闷之情。在这开门见山的畅吐背后，不难想象出诗人仕途跋涉中的艰辛与烦恼，那苦不堪言的心情，身心俱碎的状态。然处在这样的仕途漩涡里，又是闻能奈何得了的。想要“遂性欢”，却又害怕遭来“负时累”。面对世俗纷繁的厌倦，对现实世界的进退维谷，矛盾交织的内心挣扎，低首徘徊的他，究竟又该何去何从。前八句一泻而下的倾诉，将诗人的内心世界展现得遗漏无疑，在读者面前勾画出一位茫然徘徊，为人生追求而苦闷的仕者形象。
诗的后八句，诗人笔锋一转，转而描绘出一幅清新高渺、晶莹剔透的画面，压抑沉重的氛围戛然而止，取而代之的是焕然一新的画面，清冬的远山，清晰可见，晶莹的雪花，将苍翠的山林覆盖，天地间一片白雪皑皑的景象，几许透亮，几许静穆。如此心旷神怡之境，将尘世的繁杂与诗人内心的苦闷化为乌有，这才是他真正渴望追求的境界。“皓然出东林，发我遗事意。”这是此番自然景象给诗人的启迪，亦是诗人内心最深的夙愿。末两句是劝诫堂弟之语，堂弟素来追求高雅之趣，早年极言追求“尘外”之意，却仍陷世俗之中，诗人想与堂弟携手共同隐退而居，却怎奈世俗纷扰，仍有故得延缓归期，然时光却转瞬即逝，匆匆而过。末句看似对堂弟的规劝，实则也是对自己进退两难境地的慨叹，忧谗畏祸的心情溢于言表。
此诗发言旷远，用笔委婉。前后部分的巧妙转折，是一个诗人心灵与自然对话的过程，自然的开阔之境将他从苦闷之际释放出来。
这首词开端即写梅花凋谢“宫粉”状其颜色，“仙云”写其姿质，“雕痕”、“堕影”，言其飘零，字字锤炼，用笔空灵凝炼“无人野水荒湾”句为背景补笔。仙姿绰约、幽韵冷香的梅花，无声地飘落在阒寂的野水荒湾。境界空旷悠远，氛围淡寒。“古石埋香，金沙锁骨连环。”二句，上承“雕”、“堕”，再进一步渲染，由飘落而埋香，至此已申足题面。“金沙锁骨连环”，用美妇人——锁骨菩萨死葬的传说来补足“埋香”之意。黄庭坚《戏答陈季常寄黄州山中连理松枝》诗云：“金沙滩头锁子骨，不妨随俗暂婵娟。”词中用以拟梅花，借指梅花以美艳绝伦之身入世悦人，谢落后复归于清净的本体，受人敬礼，可谓尊爱之至，而哀悼之意亦隐于其中。接下来“南楼不恨吹横笛，恨晓风、千里关山”。三句陡然转折。“不恨”与“恨”对举，词笔从山野落梅的孤凄形象转入关山阻隔的哀伤情怀，隐含是花实际亦复指人之意。笛曲中有《梅花落》。可见，“南楼”句虽然空际转身而仍绾合本题。所以陈洵称赞为“是觉翁（吴文英晚号觉翁）神力独运处”（《海绡说词》）。下边转换空间，由山野折回庭中。“半飘零”三句，当是从林逋《山园小梅》“暗香浮动月黄昏”化出。梅花既落，而又无人月下倚阑赏之，故言“月冷阑干”，与下片“孤山无限春寒”喻意基本相同。下片言“寿阳”，言“孤山”，皆用梅花故实。《太平御览》卷三十《时序部》引《杂五行书》中的记载：“宋武帝女寿阳公主人日卧于含章殿檐下，梅花落公主额上，成五出花，拂之不去，皇后留之，看得几时，经三日，洗之乃落。宫女奇其异，竞效之，今梅花妆是也。”“鸾”是“鸾镜”，为妇女梳妆用镜。“调玉髓”、“补香瘢”，又用三国吴孙和邓夫人的故事。和宠夫人，曾因醉舞如意，误伤邓颊，血流满面，医生说用白獭髓，杂玉与琥珀屑敷之，可灭瘢痕，见唐段成式《酉阳杂俎》前集卷八。这里合寿阳公主理妆之事同说，以“问谁”表示已经没有了落梅为之助妆添色。孤山在今杭州西湖，宋词人林逋曾于此隐居，植梅养鹤，人称“梅妻鹤子”。此处化用数典，另翻新意。分从两方面落笔，先写对逝而不返的落梅的眷恋，再写落梅蓬山远隔的幽索。“离魂”三句，仍与落梅紧紧相扣。“缟衣”与“宫粉”拍合，“溪边”亦与“野水荒湾”呼应。“缟衣解佩”暗指昔日一般情事，寄寓了往事如烟、离魂难招的怀人之思。最后一韵，从题面申展一层，写花落之后的梅树形象。“叶底青圆”四字，化用杜牧《叹花》诗“绿叶成阴子满枝”的词句意，包孕着世事变迁的惆怅与岁月无情的蹉跎。
吴文英在苏州时曾纳一妾，后遣去；居于杭州时又纳一妾，后亡故。联系作者的这些经历，并证以其它词章。后人对这首词虽然褒贬不一，但从总体看来，词中那些似乎不相连属的字面的深层，其实流动着脉络贯通的感情潜流，它们从不同的时空和层面，渲染了隐秘的情事和深藏的词旨，堪称咏物之作的佳品。
