此诗抒写游子怀乡之情。
“北风初秋至，吹我章华台”两句，分别点出时令、地点，写了北风袭来，秋意萧瑟，滞留在楚地的诗人于黄昏时登台望乡，从向晚的北风中领略到阵阵清寒。起首以“北风初秋至”一句提领全篇。次句提到的“章华台”在楚地，表明诗人其时正滞留楚地。
夏末秋初，日常气温仍很闷热，季节变化不甚分明。只有到白昼将尽，暑气稍退，晚风中才透出秋意。大凡他乡游子，对于节候的变易十分敏感，尤其冬春与夏秋之交，其间风物变异虽微，却格外令人关情，如唐人杜审言《和晋陵陆丞早春游望》云：“独有宦游人，偏惊物候新。”诗人以高台秋风起兴，发为咏唱，言外隐然有“归欤”之叹音。这两句渲染出一片游子悲秋之意绪，涵盖全篇。
“浮云多暮色，似从崦嵫来”两句，诗人以色调浓重的笔墨描绘傍晚时分，高天暮云流走，言其似从西极崦嵫山吹来，以显示楚天千里、瞑色苍茫的阔大境界，衬托出高台之人的孤独寥落形象。
“枯桑鸣中林，络纬响空阶”两句则较细致地描写秋声：地上林木摇落，枯桑因风作响；台前空阶寂寂，莎鸡声声悲鸣。这里以秋物之有声来反衬周围环境的寂寥萧瑟。诗人面对此情此景，触绪纷来，黯然伤神。这节叙景承首句“北风初秋至”而来，从高空浮云写到地上林木，从远山暮色写到空阶络纬，以见风之动物，物之感人。画面上笼罩着一派清秋的凄凉与衰飒气氛。
末一节由叙景转为抒怀，以“翩翩飞蓬征”一句引出。此句写蓬草随风飘浮，既遥承头一句“北风初秋至”而言风之动物，又与下句“怆怆游子怀”关合，文句自然成偶。两句以飞蓬的顺风飘扬，喻游子的千里流荡，触景伤怀，怆然而悲。出此一笔，亦赋亦比，章法转落无痕。最后以“故乡不可见，长望始此回”作结语。此言诗人眺望故乡，盼自此而归。然天长地阔，故乡望而不见，不禁悲怅萦怀。结尾两句回映前文的登台远眺，提明篇旨。通篇笔意融贯，浑成一体。
这首诗写景有其独创之处，主要不在描写技巧的高明，而在写景本身所显示的一种新的变化。大抵在建安以前，诗歌中的写景，主要是作为比兴，所占的比例也较小。照清吴乔《答万季埜问诗》所说：“《十九首》言情者十之八，叙景者十之二；建安之诗，叙景已多，日甚一日。”而这首诗年代虽不能确考，但至少与《古诗十九首》相当，是可以确定的。
从一方面看，诗人于自然风物并非纯作客观地描摹形态、状写声色，其中确带有某种喻示性。例如浮云、暮色，既是摄取眼前景物入诗，然而一经描绘，便成为具有特定意象的事物。清秋暮色之于离愁，无根浮云之于游子，都是古代诗歌中经常联系在一起的形象。由此而言，此诗叙景仍可见出《诗经》以来传统的以景物为比兴的痕迹（这种情形在魏晋以后诗歌中依然常见）。
但更值得注意的另一方面是：此诗的写景已不再是用一两笔作穿插点染，它在诗中占有显著的篇幅和地位，这一事实意味着自然景物的描写已有脱离只作抒情叙事的陪衬和纯属比兴的媒介物，而以具有独立审美意义的描写对象出现的趋向。尽管它仍带有从传统诗歌叙景方式中脱胎而来的痕迹，却有不同于《诗经》乃至《古诗十九首》的新的特质。换句话说，建安以后才较为普遍化的注重写景的倾向，在这里已经有所表现，这可以说是一种带有创造性的尝试。
这是一首“咏月"的小诗。昨天的圆月不是今天的圆月，真怀疑这再圆的月亮是否依旧美丽， 在一年十二个月里，月亮圆了又缺，缺了又能再圆，可一个人的一生当中，属于青春年少的光阴又能有多少呢?
诗人通过对自然交替的变化，领悟到光阴的无情，岁月短暂的道理，告诫人们要珍惜时光。
第一首诗着重表现出游“遇雨”之前大自然景色的美好和人们心情的恬静。首联不仅巧妙地点出了出游的时间是“晚际”，地点是在湖上，而且还用寥寥数语勾画出一幅色彩鲜明的图画。第二联仍然是用恬静优美的图画组成的。“竹深”“荷净”四字，既使人仿佛看到了一丛丛茂密的翠竹、一朵朵散发着清香的荷花，同时也在静态的美中不知不觉地强调了动感。第三联着重写舟中之人，其特色十分鲜明。尾联使诗的节奏有了出人意料的变化，扣住了“遇雨”的诗题，又为第二首诗埋下了伏笔。
第二首诗着重表现出游“遇雨”后作者的心情。既然前一首诗已经说过“片云”来得十分突然，那么这里的“雨”也就尽可以下得十分迅猛。此诗也正强调了这一点。在这一首前六句诗中，作者突出强调了风雨来得迅急，与第一首诗的恬静画面产生了极强烈的对比。最后二句，表现的是作者潇洒风流的精神面貌。句中的“翻”字几乎有扭转乾坤之力，认为那只不过是人生的一段小插曲而已，用不着感到狼狈，又出色地表达了作者的心情。
此词为除夕感怀之作。上片感叹年华消逝，自己却经常羁旅在外，无法归家；下片感叹自己之贫困潦倒，并作贫富对比。词人悲今悼昔，抒发了穷愁潦倒，寂寞失意的孤苦之情。全词采用自诉的形式，既有景物形象描写，又有议论感情倾诉，显得情深意真，富有感染力。词作纯用白描，了无彩饰，直抒胸臆，感时伤老，人生如寄的悲哀渗透于字里行间。
“自唱新词送岁华，鬓丝添得老生涯”一韵，下笔点题，除夕之夜，本该全家团聚，共同欢乐守岁，可是词人却独自一人吟唱新词，来送别旧岁，新春佳节没有带来喜悦与快得，只不过在身老江湖的生涯中又多几丝白发，多了几分老态。何等悲凉，何其酸楚。开头二句语言极概括，内涵极丰富。一开篇词人通过听觉、视觉，仿佛听到了哀婉的乐声，看到了新词中的悲苦情调，真是先夺人，一下子带入了词中的境界。紧接词人又由声及人，展示了除夕之夜词人的落寞形象，进而透过形貌窥视到了词人的心态。古人有除夕守岁迎新年的习惯。词人既不说守岁，也不说迎新，而说“送岁华”，送走的不是旧岁，而是词人的年华，这是老人才有的珍惜生活又无可奈何的心绪。于是才只好用“自唱新词”的特殊方式来宣泄韶华逝去又无法挽留的苦衷。“自”字、“新”字，将寻找慰藉、解脱时的寂寞烦恼和难耐凄凉表现得淋漓尽致。“生涯”前冠以“老”字、“添”字，既是实情又是务虚，渲染精神上的恐慌、忧伤。送旧迎新之际，自己的生涯中一无所“添”，“添”的只有白发、只有衰老。深刻地写出词人一生的浪迹潦倒，而新的一年又将有何遭际，不堪想象，用语何其凝练，又何其悲苦。“十年旧梦无寻处，几度新春不在家”一韵承“天涯”而回首往事。“十年旧梦”指的是苏州十年的客寓生活。据夏承焘《吴梦窗系年》证：梦窗从理宗绍定五年（1232年），三十三岁始，在苏州为仓台幕僚，有“十载寄吴苑”（《惜秋华》）之语，在吴共居十年之久。这十年正是词人部华正茂之年，但生活得并不理想，幕府生活大多是陪同僚们游山玩水，迎来送往，酒席宴饮，吟诗填词，流连声色之事，如此虚度年华，无所作为的十年，词人用“旧梦”喻之，过眼烟云，无处可寻，也不想去寻。往事不堪回首，只有“鬓丝添得老生涯”。如《木兰花慢·送翁五峰游江陵》词说：“叹路转羊肠，人营燕垒，霜满蓬簪”。《喜迁莺·福山萧寺岁除》词说：“谁念行人，愁先芳草，轻送年华如羽”。另首《喜迁莺·甲辰冬至寓越儿辈尚留瓜泾萧寺》词又说：“冬分人别。渡倦客晚潮，伤头俱雪。……几处路穷车绝。……儿女相思，年华轻送”。《八声甘州·陪庾幕诸公游灵岩》则叹“问苍波无语，华发奈山青”。《夜合花·自鹤江入京泊葑门外有感》词：“十年一梦凄凉。”《唐多令·惜别》词：“年事梦中休。花空烟水流。燕辞归、客尚淹留。”上述诸词都可作为“十年旧梦无寻处”的注脚。离家羁旅他乡，本希有所作为，现在身老江湖，落拓无成，自然更加思念家庭。词人祖籍在四明（今浙江宁波），
而四明行迹无考：其平生游处，题咏大多在苏、杭二州。癸卯冬天词人是暂时到杭州（见《满江红·甲辰岁盘门外寓居过重午》和《喜迁莺·甲辰冬至寓越儿辈尚留瓜泾萧寺》，家眷并不在身边。因此发出“几度新春不在家”的感伤。词的上片，紧扣“除夕”词题，自抒韶华逝去，事业无成，骨肉分离的凄凉之苦。虽用自述方式却不觉呆板，词人力图用形象展现情思。如“自唱”、“鬓丝”、“旧梦”、“新春”等词语，都能引发丰富的联想，补充生动的艺术形象，加深理解词人孤独一人，在除夕之夜的百无聊赖的烦恼心绪。短短四句词，词人的潦倒和衰老的形貌情态，跃然纸上。
“衣懒换，酒难赊，可怜此夕看梅花”一韵，写现实生活。旧时除夕之夜，大人小孩都要换上新衣，祭祖，吃团圆饭。而词人一人过年，没有一丝情趣，“衣懒换”表现词人颓唐、疏懒神态。孤独一人的文人，离不开酒来解忧，曹操《短歌行》中说：“对酒当歌，人生几何？譬如朝露，去日苦多。慨当以慷，忧思难忘，何以解忧？唯有杜康。”而词人此时却无酒，“难赊”二字，将词人的贫穷尴尬状态渲染殆尽，也将词人无以解忧的烦恼和盘托出。这表明词人到了杭州以后，并未遇到好的机会，生活依然贫穷不堪，正如《喜迁莺·甲辰冬至寓越儿辈尚留瓜泾萧寺》词中形容：“几处路穷车绝”。但正在情绪低落无以慰藉之时，眼前忽然出现了“梅花”这一美丽的意象，这是神来之笔。梅花历来是人格、操身的象征，为文人墨客所喜爱歌咏的对象。“此夕”，与“除夕”词题相扣，同时强调在这特殊的夜晚，特殊的心绪，梅花闪现在眼前，与词人为伴，为知己，令词人心头为之一振，精神上得到莫大安慰，词人从这一意象上似乎发现了自身的价值。虽然终身以清客身份往还于权贵之间，本有机会显达，但却“晚年困踬以死”，他词中形容自己“白发缘愁”、“路穷车绝”以及此词中的“酒难赊”等句，应是近实之语。其根源正如夏承焘所分析的：“梦窗交游，嗣荣王、吴潜、贾似道、史宅之诸人，皆一时显贵，与吴潜、宅之，投契尤深，而竟潦倒终身。今读其投献贵人诸词，但有酬酢而罕干求，在南宋江湖游士中，殆迹能狷介自好者耶。”（见《吴梦窗系年》）这里“可怜此夕看梅花”一句，激发了词人面对人生的积极态度，全词也由此振起。“可怜”二字微妙，空际转身，由实就虚，梅花的出现为全词增添了亮色。“隔年昨夜青灯在，无限妆楼尽醉哗”一韵，用室外的热闹衬托室内的孤寂。“隔年昨夜”限定了时间，新词从除夕之夜构思动笔，写成已是新年开始了，一夜之隔，也是跨了年度。“青灯”，写室内青灯荧荧，词人孤身一人送别旧岁，又迎来了新年的寂寞凄清。而室外，家家户户，无数妆楼，灯火辉煌，盛筵酣醉，笑语欢哗。这“无限”、“尽”字，衬出梅花触发的一点生趣，终究让词人承受不住这入眼之状，入耳之声的刺激，撩拨，于是词人的情绪起而复落。而这“无限妆楼尽醉哗”的场面，又引发词人对往昔的联想、回忆，令词境由此加宽，词旨由此而加深，这室内室外同时落笔，热闹冷寂，双层对照，令此词言有尽而意无穷。集中类似写法还有，如《祝英台近·除夜立春》上片写：“有人添烛窗，不眠侵晓，笑声转、新年莺语。”下片则写：“可怜千点吴霜，寒销不尽，又相对、落梅如雨。”用他人除夜之欢乐与自己除夜之悲哀相对照，艺术效果极佳。词的下片，前三句重点描绘词人自己的形象，词境十分鲜明，歇拍用对照手法，令词的意境，词人的创作思想更加突出、升华。
这首词采取自述的方式，紧扣题目，纵横交错。送岁华，老生涯，新春，此夕，昨夜，从纵的方面落笔，脉络明晰。鬓丝，衣酒，梅花，青灯，妆楼，从横的方面铺开，层次井然。“十年旧梦”，将纵的时间加深；妆楼醉哗，又将横的场面拓宽。另以“自唱”开篇，以妆楼醉哗收尾，互相对照，以强大的反差，将词人的叹老嗟贫之慨表现更为突出，中间插入梅花的特定意象，又使词人的形象增加亮色。衬出词人思想的多侧面，艺术手法的丰富多彩。