这首词与《天仙子·晴野鹭鸶飞一只》一样，也是就题发挥，咏刘郎在天台山遇神女的事。据《神仙传》和《续齐谐记》载，汉明帝永平时，剡县有刘晨、阮肇二人人天台山采药，迷失道路，忽见山头有一颗桃树，共取食之，下山，得到涧水，又饮之。行至山后，见有一杯随水流出，上有胡麻饭屑。二人过水行一里左右，又越过一山，出大溪，见二女颜容绝妙，唤刘、阮二人姓名，好像旧时相识，并问：“郎等来何晚也！”因邀还家，床帐帷幔，非世所有。又有数仙客，拿三五个桃来，说：“来庆女婿。”各出乐器作乐，二人就于女家住宿，行夫妻之礼，住了半年，天气和暖，常如春二、三月。常闻百鸟啼鸣，求归心切。女子说：“罪根未灭，使君等如此。”于是送刘、阮从山洞口去。到家，乡里怪异，经查寻，世上已是他们第七代子孙。二人于是又想回返女家，寻山路，不获，迷归。至太康八年，还不知二人下落。唐五代词以《天仙子》为词牌的作品多用刘阮事，托意仙缘，实写人情。与《天仙子·晴野鹭鸶飞一只》不同的是，此词写天人相隔，仙人的恼恨与世人全同。
此词“踯躅花开红照水”写环境，以“鹧鸪飞绕青山觜”写刘阮经岁而归人间的依依之情。最后不写刘阮恼恨不能复返，却从天仙懊恨人神千里之遥，不复再见，更觉深透一层。全词句丽而意清，语真而情挚。
词的上阕写离愁之浓，失眠之苦。“堆来”，极言愁多；“枕上”，透出思念中辗转反侧之态：“愁何状”？犹如“江海翻波浪”。这与李煜著名的《虞美人》“问君能有几多愁，恰似一江春水向东流”几有相同意境。可见诗人的枕上深愁是何等不可遏抑！“夜长天色总难明，寂寞披衣起坐数寒星。”两句就写失眠的情态。从农历夏至以后，夜逐渐增长，到冬至达到最长。这两句使人联想到白居易“迟迟钟鼓初长夜，耿耿星河欲曙天”，先说夜长难明，然后就是披衣起坐，看天色，看星空。不管是白居易笔下的“耿耿星河”，还是毛泽东笔下的“数寒星”，因为涉及异地相思，所以暗含一层意思——失眠者在夜空中寻找两颗星，隔在银河两边的牛郎星和织女星。这是暗写。也有挑明的，如杜牧《秋夕》“天阶夜色凉如水，卧看牵牛织女星”。当不眠的人在夜空中寻找牛郎、织女星时，其“寂寞”无聊是可想而知的。
上阕从一“愁”字人手，极写思念之深；下阕以一“泪”字收笔，甚言思念之苦。写此词时，诗人还是个刚离开学校的二十八岁的青年，男女情长，是极自然的，正所谓“无情未必真豪杰”。
“晓来百念都灰尽，剩有离人影。”两句紧接长夜失眠，写黎明前痛苦的心情。如果把词中抒情主人公直接定位为毛泽东本人，“百念灰尽”的说法，是怎么也说不过去的。就算唐代李商隐有“春心莫共花争发，一寸相思一寸灰”的名句为词人所本，对于像毛泽东那样意志坚强的人，一个以苍生为念的人，一个革命家，决不会爱情至上。他纵然会想念妻子，怎么会达到“百念灰尽”的程度呢？怀着“百念灰尽”的心情，又怎么去做明天的工作呢？然而，把抒情主人公掉个个儿，把这两句视为为杨开慧写心，“百念灰尽”的说法倒贴切得多。据茅盾回忆，毛泽东和杨开慧给他的第一印象，就是性格反差很大，毛泽东待人接物谈笑风生，非常洒脱；杨开慧在一旁带着孩子十分沉静，有些内向。在毛泽东为革命东奔西走时，杨开慧独自支撑着一个家，有多么艰难是可想而知的。“百念灰尽”，应是出于一种深深的理解和同情。当杨开慧读到这两句的时候，一定会得到一种精神补偿，会为之深深地感动。
“一钩残月向西流，对此不抛眼泪也无由。”两句写侵晓时的清景和词中人悲极而泣。宋代梅尧臣写清晓的情景，有“五更千里梦，残月一城鸡”（《梦后寄欧阳永叔》）的名句。当鸡声叫起的时候，一钩残月淡出了西边的天空，感觉会更寒冷。词中人想克制自己的感情是不能够了。此处的泪，是“流不尽相思血泪抛红豆”的泪，是王昌龄《从军行》所说的那种情况——“无那金闺万里愁”流下的泪。词人在此表达了对家中妻子深深的理解和同情。
全词明快流畅，坦直朴素而富有情趣。“夜长天色总难明，寂寞披衣起坐数寒星”的似水柔情，与“数风流人物，还看今朝”的男儿气概，完全可以同时并存于一人的心胸。
“陶令日日醉，不知五柳春”运用叙铺手法，描绘出一幅陶令天天喝醉酒、不知五柳树何时回春的景致。“日日醉”、“不知”，流露出陶潜每日醉洒，忘情世事，连亲手植的五株柳树已吐新绿的情形都不知道的情趣。
“素琴本无弦，漉酒用葛巾”引用“葛巾漉酒”典故，表现出陶潜活谈无为，逸然自得的生活习性，以喻郑晏。《宋书·陶潜传》记载说，陶潜自备无弦素琴一张，微醺时就抚弄寄意，来访者无论身份，都摆酒迎接，如果陶氏本人不胜酒力，先于客醉，就对其言“我醉欲眠，卿可去”。为了表达自己通达不拘的隐士之风，陶潜还特意不用器皿滤酒，直接以头上所戴葛巾，“葛巾漉酒”自此也成为中国历代文人雅士会饮赋诗时喜用的典故。陶潜嗜酒率真超脱，李白更是仰慕陶渊明的人品和诗作。
萧统在《陶渊明集序》中说：“有疑陶渊明之诗，篇篇有酒，吾观其意不在酒，亦寄酒为迹也。”陶渊明的饮酒是别有寄托，“爱酒不爱名，忧醒不忧贫”（白居易《效陶潜体诗十六首》其十二），饮酒不为求善饮之名，而且是求醉以忘忧，借酒以销愁。酒能给人以腾云驾雾、飘飘欲仙的快感，使人陶然忘却世俗之累，挣脱人生的羁绊，达到物我两忘的境界，“何以称我情？浊酒且自陶。”（《己酉岁九月九日》）这与隐士的心境恰好吻合。
“清风北窗下，自谓羲皇人”写陶潜北窗高卧，醒而醉、醉而醒，竟有羲皇上人之感，侧面表现出陶潜活谈无为、逸然自得的生活习性，以喻郑晏，暗寓出郑晏琴酒自乐、悠然自得的生活。
“何时到栗里，一见平生亲”紧扣主题，似是客套之话，却又给人以信增亲切之感，拉近了朋友之间的距离。字里间处处充溢着诗人对友人郑晏的关爱之情，突显出朋友之间的深厚情谊。
全诗八句四十字，廖廖数句就刻画出诗人以东晋陶潜喻郑晏，通过描述陶潜醉酒自遁，崇尚太古的生活情趣，表达了李白对郑晏琴酒自乐、悠然自得的生活赞美，同时也流露出诗人愤世嫉俗、超然物外的高洁情怀。
