全诗四联均写景，无一句议论，无一句抒怀，但却弥漫着凄清的氛围，渗透着悲凉的情思。细细品味，如饮醇酒，回味无穷。
首联“秋夜访秋士，先闻水上音”奠定了全诗的感情基调。 “秋夜”本已凄清冷寂，而所访者又是“秋士”，更暗寓幽怨之意。古人云：“春女怨，秋士悲”。所谓“秋士”即谓暮年不遇者，借园主人当属此类。袁枚自己虽曾步入仕途，任过县令，但因升迁无望等原因，早于七年前辞官，隐居于南京小仓山随园。两人在感情上是相通的，诗人此行“访秋士”即是以此为前提的。当诗人步入借园，首先听到的“水上音”就是笛声。这笛声作为一种听觉意象是全诗的中心意象。它是借园主人心声的流露，感情的寄托。诗在首联引出“水上音”之后，中间两联即集中笔墨对其进行描写。但诗人并没有单纯地去描写笛声，而是以视觉意象“月色”及嗅觉意象“藕香”作为陪衬烘托，使笛声意味更加丰富感人。
颔联“半天凉月色，一笛酒人心”，乃是脍炙人口的名句。“一笛”指笛声，“酒人”指微醺的借园主人，他在借酒消愁之后，还嫌不足，又以笛声抒其情怀。在中国古诗中，笛声基本上都是幽怨悲哀的意象，这首诗中的“笛声”也不例外。“一笛酒人心”抒发的乃是“秋士”不遇的哀愁之心，而描写笛声在冰凉如水的月色中飘荡，仿佛笛声也浸透了清冷的月色，更增添了笛声凄怨的情韵。
笛声感情虽然哀怨，但借园主人吹奏技巧却十分高超，故颈联一转云：“响遏碧云凉，香传红藕深。”笛声嘹亮，仿佛阻遏了夜空中的碧云，同时水中飘来了红藕的幽香，与笛声交织往还，好像笛声也具有了香气。作者先闻“水上声”，既产生了感情的共鸣，又陶醉在音乐的享受之中，所以久久伫立，直到笛声结束，才想起要与友人相会。
尾联云：“相逢清露下，流影湿衣襟。”此联乃回应首句，当作者在秋夜听完友人的一曲笛声之后，终于迎来了与“秋士”的相逢之时，但他们却久久的相对无语，身影沉浸在流泻的月光下，显得格外宁静；他们的衣襟被清凉的窗露沾湿了，犹如他们的心灵也被凄清的笛声净化了一般。友人的心声已在笛声中倾诉殆尽，作为知心朋友，作者对此已经领会和理解，无须多问，亦不必多言，两人心灵达到了高度的默契。诗的收束像不尽的笛声的余音一样，让人回味无穷。
这首诗歌的主旨在于表现作者与李晴江作为知音的深厚友谊，诗中却无一语表达此意，只是写自己夜访友人听其“月下吹笛”时的景象与两人相逢时无言的情状，但自有一股感情之泉流注全篇，这也正体现了袁枚“凡作人贵直，而作诗文贵曲”（《随园夜话》）的诗论理念。
“倾国”两句，点出“情”系何物。此言情之所衷，则“情人眼里出西施”，自然她定是倾国倾城貌，天下第一美女之尊号也非她莫属矣。情，似花妖艳而非花，似雾朦胧而非雾，情实是为一种发诸心端的感性表现矣。“春风”三句，承上继续发挥。言情之所衷，故心上人理应比西子妖娆，比玉环更显得宁静脱俗。她在情人心目中有如“春风十里扬州路，卷上珠帘总不如”（杜牧诗）的处在独步群芳的至尊地位。“铅华”两句，继续承上发挥。说在情人眼里，她虽不施脂粉，却是“清水出芙蓉”，所以即使是传说中的巫山神女，洛水宓妃也比不上她的美貌。“似恁地”两句，点明系单相思。言词人心目中这样一个标致无双，完美无缺的绝代佳人，却被人为地深藏在画楼深处，使之无缘相见，只能以单恋、梦想聊解相思耳。
“曾被风”两句，设想“画楼”中人的生活起居。言这位佳人住在画楼中，春风却可以轻易吹拂她的面容，秋月也可以随便照亮她的倩影。这也是对己之不能一见其面，作无奈的感叹。“似花”两句，再赞其美照应上片。言这位佳人似花鲜艳而胜于花，如柳婀娜更比柳飘逸，所以花为之羞闭，柳也心生嫉妒也。“不教”两句，臆想也。言心中的美人啊千万不要叫她歌舞，恐怕她翩翩起舞时化作彩云飞升而去。“信下蔡”两句，总结其美，为她作词而歌之。“信下蔡”一句，用宋玉《登徒子好色赋》中句意“惑阳城、迷下蔡”。“阳城、下蔡”都是楚国贵公子的封地，这里泛指纨绔子弟。“宋玉”，屈原弟子，词赋家，这里借代词人自己。词人说：情之所衷正如宋玉所说可以“惑阳城、迷下蔡”，左右一切矣。因此我且填上这首《东风第一枝》词，作为对她的歌颂吧。
第一首是总写。“结发”两句以总叙起，着重在“十七年”。“十七年”而“相看犹不足”，便见爱之深、情之挚。“相看不足”之时，忽然中路“长捐”，诗人十分悲痛。语愈平淡，情愈真切。
元稹《遣悲怀三首》诗中说“昔日戏言身后意，今朝都到眼前来。”梅尧臣也写谢氏身后的个人心情：由自己“鬓已多白”料想到“身宁久全”，逆计“同穴”之期当在不远，可强作宽解；然而在“未死”之前，则一息苟存，即有“泪涟涟”而不能自止。几番转折，愈转而愈深。
第二首则突出一点，作具体刻画。情是抽象的，必须因事因景才能写出；至于写得“尽意”，则尤其难得。梅尧臣先从自己的“出门”与“归来”写起。司马迁写自己的悲痛心情，有“居则忽忽若有所亡，出则不知所注”，即是从“居”、“出”着笔的。梅尧臣的“每出身如梦”，比“不知所往”，表达更明晰。心在谢氏身上，故出门也像做梦一样；“出门”“逢人”，也只是勉强应付。“出门”时有人谈论，还可稍解悲戚；“归来”时则孤寂之感更甚。潘岳《悼亡》诗“望庐思其人，入室想所历”，亦即此情此景之写照。人在“出门”时有所见闻，回来总想向亲人讲讲，可是人亡室空，无人可以倾诉了。这一点写出了最难写的情意。接下去写“窗冷孤萤入，宵长一雁过”。古人把丧妻之夫，比作鳏鱼，谓其夜不闭眼。这两句也就是描写长夜失眠的景况。由于长夜难眠，所以窗中飞入“孤萤”、天空一声雁叫，皆能察觉得到。这两句刻画得尤为真切。正所谓“含不尽之意，见于言外。”“世间无最苦”，谓世上没有比此更痛苦的事了，他的精神全部被这难熬的时光销磨殆尽了。语近夸张，但非此写不出镂心刻骨之痛。
第三首，以“问天”形式，写出爱情之专与悲哀之深。但他不直说问天，而先说“从来有修短”。人生寿命不齐，本属自然；但为什么愚者寿而贤者夭，那就要“问苍天”了。设想之奇，正见用情之挚。特别是“见尽人间妇，无如美且贤”，表面上夸张，却又最合情理，因为在他心目中正是如此。有人戏谓其“情人眼中出西施”；难在做了“十七年”夫妇，还能持此看祛，其用情之专一，在当时士大夫中是颇为少见的。诗中把妻子写得愈贤愈美，则妻子死后，诗人就愈加悼惜。陈石遗曾指此谓“从《诗经·卫风·硕人》中来”。梅尧臣虽不一定是有意摹拟《诗经》，而千古诗人的思路往往是前后相同的。“忍此连城宝，沉埋向九泉！”正所谓“有声当彻天，有泪当彻泉”（陈师道诗句）了。
哀婉诗要求率直，于平淡中见真情。梅尧臣这三首悼亡诗，以质朴见长，曲折而凄婉地表达了自己的情感，语言平淡，情真意切，把内容和形式完美的统一起来，副有很强的感染力。可谓是言情诗的杰作。