这首诗以近散文化的笔法，古朴的语言，直陈其事，主客互相吟诵诗句，一唱一和，我中有你，你中有我，衷情互诉，洒脱疏放，别具一格。
诗里写了张署的“君歌”和作者的“我歌”。题为“赠张功曹”，却没有以“我歌”作为描写的重点，而是反客为主，把“君歌”作为主要内容，借张署之口，浇诗人胸中之块垒。
诗的前四句描写八月十五日夜主客对饮的环境，如文的小序：碧空无云，清风明月，万籁俱寂。在这样的境界中，两个遭遇相同的朋友不禁举杯痛饮，慷慨悲歌。韩愈是一个很有抱负的人，在三十二岁的时候，曾表示过“报国心皎洁，念时涕汍澜”。他不仅有忧时报国之心，而且有改革政治的才干。公元803年（贞元十九年）天旱民饥，当时任监察御史的韩愈和张署，直言劝谏唐德宗减免关中徭赋，触怒权贵，两人同时被贬往南方，韩愈任阳山（今属广东）令，张署任临武（今属湖南）令。直至唐宪宗大赦天下时，他们仍不能回到中央任职。韩愈改官江陵府（今湖北江陵）法曹参军，张署改官江陵府功曹参军。得到改官的消息，韩愈心情很复杂，于是借中秋之夜，对饮赋诗抒怀，并赠给同病相怜的张署。
诗的开头在描写月夜环境之后，用“一杯相属君当歌”一转，引出了张署的悲歌，是全诗的主要部分。诗人先写自己对张署“歌”的感受：说它声音酸楚，言辞悲苦，因而“不能听终泪如雨”，和盘托出二人心境相同，感动极深。
张署的歌，首先叙述了被贬南迁时经受的苦难，山高水阔，路途漫长，蛟龙出没，野兽悲号，地域荒僻，风波险恶。好不容易“十生九死到官所”，而到达贬所更是“幽居默默如藏逃”。接着又写南方偏远之地多毒蛇，“下床”都可畏，出门行走就更不敢了；且有一种蛊药之毒，随时可以制人死命，饮食要非常小心，还有那湿蛰腥臊的“海气”，也令人受不了。这一大段对自然环境的夸张描写，也是诗人当时政治境遇的真实写照。
上面对贬谪生活的描述，情调是感伤而低沉的，下面一转，而以欢欣鼓舞的激情，歌颂大赦令的颁行，文势波澜起伏。唐宪宗即位，大赦天下。诗中写那宣布赦书时的隆隆鼓声，那传送赦书时日行万里的情景，场面的热烈。节奏的欢快，都体现出诗人心情的欢愉。特别是大赦令宣布：“罪从大辟皆除死”，“迁者追回流者还”，这当然使韩、张二人感到回京有望。然而，事情并非如此简单。写到这里，诗情又一转折，尽管大赦令写得明明白白，但由于“使家”的阻挠，他们仍然不能回朝廷任职。“坎轲只得移荆蛮”，“只得”二字，把那种既心有不满又无可奈何的心情，淋漓尽致地表现出来了。地是“荆蛮”之地，职又是“判司”一类的小官，卑小到要常受长官“捶楚”的地步。面对这种境况，他们发出了深深的慨叹：“同时辈流多上道，天路幽险难追攀”。“天路幽险”，政治形势还是相当险恶的。
以上诗人通过张署之歌，倾吐了自己的坎坷不平，心中的郁职，写得形象具体，笔墨酣畅。诗人既已借别人的酒杯浇了自己的块垒，不用再浪费笔墨直接出面抒发自己的感慨了，所以用“君歌且休听我歌，我歌今与君殊科”，一接一转，写出了自己的议论。仅写了三句：一是写此夜月色最好，照应题目的“八月十五”；二是写命运在天；三是写面对如此良夜应当开怀痛饮。表面看来这三句诗很平淡，实际上却是诗中最着力最精彩之笔。韩愈从切身遭遇中，深深感到宦海浮沉，祸福无常，自己很难掌握自己的命运。“人生由命非由他”，寄寓深沉的感慨，表面上归之于命，实际有许多难言的苦衷。八月十五的夜晚，明月如镜，悬在碧空蓝天，不开怀痛饮，就是辜负这美好的月色。再说，借酒浇愁，还可以暂时忘却心头的烦恼。于是情绪由悲伤转向旷达。然而这不过是故作旷达而已。寥寥数语，似淡实浓，言近旨远，在欲说还休的背后，别有一种耐人寻味的深意。从感情上说，由贬谪的悲伤到大赦的喜悦，又由喜悦坠入迁移“荆蛮”的怨愤，最后在无可奈何中故做旷达。抑扬开阖，转折变化，章法波澜曲折，有一唱三叹之妙。全诗换韵很多，韵脚灵活，音节起伏变化，很好地表现了感情的发展变化，使诗歌既雄浑恣肆又宛转流畅。从结构上说，首与尾用酒和明月先后照应，轻灵简炼，使结构完整，也加深了意境的苍凉。
“摇落”四句谓草木摇落，一年的时光将尽，引起客愁。羁留异乡，心念妻子。“古木”四句写巫峡秋夜摇落清寥之境。“结爱”四句写家室团聚和在朝为官的不可能。“滩激”四句写巫峡之景，抒发羁留之情。这首诗善用起兴，将羁旅、思亲、宦游等种种情感融入萧瑟的秋景之中，使之情景交融，内蕴丰厚。
“摇落伤年日，羁留念远心”点题，写明季节心态时在秋季，萧瑟摇落，为岁月之消逝而悲伤，为思恋家室而悲伤。大中元年（847）秋，李商隐《念远》：“关山正摇落，天地共登临。”景残岁暮，身世飘零，正是心灵需要温暖与慰藉的时刻，故此情此景最能诱发诗人对远方爱人的思念。“水亭吟断续，月幌梦飞沉”从对方入手，承“念远心”，遥想对方也因怀念远人而水亭吟诗、月幌寻梦情景。
再回到自身，“古木含风久，疏萤怯露深。人闲始遥夜，地迥更清砧”渲染了冷落、清寂的现场氛围，以孤独瑟缩之情境加重思念之殷。其中，“古木”二句，描绘深秋景色，补足“摇落”的意境。“人闲”二句，描绘夜人静景色，补足“羁留”意境。
“结爱曾伤晚，端忧复至今。未谙沧海路，何处玉山岑”则直抒感慨，将伉俪深情与坎坷生涯结合在一起。“结爱伤晚”，可见感情之深厚，按理更应珍惜这终相厮守的时光，不分不散，可仕途淹蹇，长安居难，诗人不得不抛妻别子，天涯游幕。辗转至今，帝京宫阙，仍如海上蓬莱、昆仑玉山，寻求无路。“端忧”既有远别相思之忧，更有身世飘零之忧。
“滩激黄牛暮，云屯白帝阴”点明当时滞留地点，并以江水湍急，日暮阴云屯积，来衬托诗人处境的阴暗和心情的沉郁。最后两句诗人再将笔触转到对方作结，遥想妻子此时因伤离怀远而洒泪沾巾，其哀伤当不减去年临别之际，进一步点明念远思内之意。写对方也即是写自己，写自己的伤感、思念与孤凄。
“吊古”是古典文学中的常见题材，但值得注意的是，其中几乎又没有纯粹的“吊古”。绝大多数吊古的文字都是“借力打力”，真实目的在于“伤今”。徐灿身际乱世，这首《青玉案》中“伤今”之意尤其明显，其中的“芜城”、“伤心”、“血泪”、“人事错”等字样饱蕴沧桑。这首词应注意两点：第一，词中的“芜城”指扬州，有鲍照传世名篇《芜城赋》可以为证。从“羊车”典故（《晋书·后妃上》：“（晋武帝）常乘羊车，恣其所之，至便宴寝。宫人乃取竹叶插户，以盐汁洒地，而引帝车。”）、“横江锁”典故（晋武帝时，王濬水军东下平吴，吴人在西塞山横江装设铁锁阻挡船舰）及化用刘禹锡《西塞山怀古》诗意来看，主要又凭吊金陵。扬州为长江天堑之门户，史可法守城失败后，发生了惨绝人寰的“扬州十日”屠城事件，而南京又为明初都城和为南明弘光政权首都，在明清之际是牵动人心的两处“要穴”。所以，徐灿的“吊古”就格外具有着“当下性”，从而引起知识群体血泪交迸的同感，自然也就“为世传诵”（张德瀛《词徵》）。
第二，单只题材选择的得当尚不足以令这首词成为一首名作，其成功的奥秘还在于作者交织多种意象、笔法，构建出绮丽而沉郁、细腻而大气的多元审美境界。简单说来，词上片以婉约伤感为主，而“芜城”、“半月模糊”等意象又颇沉挚开阔；下片铸语沉雄，情致悲郁，“烟月”、“莲花步”之点染又见出细腻深邃的历史情怀，因而别具一种撼人的力度。倪一擎《续名媛词话》评价此词“跌宕沉雄”、“不似绣箔中人语”也应该是着眼于此的。