有人认为该词作于1194年（绍熙五年），全词从梅花未开写到将落，使用了烘托手法，总体层次分明。
“霜寒透幕”借用了晚唐诗人韩偓“云护雁霜笼澹月，雨连莺晓落残梅”之意----北雁带来的霜气来，即使装有重重帘幕，也抵不住寒威的侵袭，何况兀立在荒山穷谷中的梅树，从而传达出冻梅所处的环境。
接着写“梅方含蕊”时的气候，霜寒来袭，还没到坚冰难忍的时期，天上的白云似乎对冷冷清清的明月，具有同情心而予以遮护，教她保持纯洁的心灵，前途是大有可为的。“溪奁照梳掠”转进一层：不妨趁着这霜气还不十分严重，对着镜面般的清泉从容梳掠，作好“一笑嫣然”的准备。
“含香”二句从“梳掠”时的心境，转到“艳妆”的浓抹，照应上一句“玉肌瘦弱”，暗示内心的凄苦，且力自护持，表现出“与物为春”的冰玉精神，“龙绡衬着”有《离骚》中“纫秋兰以为佩”的芳洁之意。静候“东风”的到来，便尔“一笑嫣然”，“转盼”间顿使“万花羞落”。
下片以“寂寞”两字点睛，不禁让人想到当年的“突骑渡江”所为何事。梦里家山，何曾回去，即使把我移种园林楼阁间，亦只有顾影自怜、忍寒增恨而已。
“雪后”二句是借用北宋高士林逋“雪后园林才半树，水边篱落忽横枝”的诗意，暗示“富贵非吾愿”、“栖隐亦非所期”的微旨。紧接着“瑶池旧约，鳞鸿更仗谁托”，显示隐约难达的衷情，正和《摸鱼儿》“长门事、准拟佳期又误”消息相通，表现出自己是不甘寂寞的。
“粉蝶”三句宕开，从“鳞鸿”六字的反面转进一层，致慨于狂蜂浪蝶，一味追逐目前的荣华，把大好收复中原的机会全都失掉了。“南枝向暖北枝寒”是句有名的咏梅诗句，这里借来暗示当时北方的起义军，倾心南向，时机一失，大事就不复可为的情境。
结以“冷淡黄昏，数声画角”，惋惜贞姿方茂，便尔凋零，画角吹奏着《梅花落》的凄音，传达出一种悲苦的心境。“冷淡黄昏”四字，是从林逋的名句“暗香浮动月黄昏”七字中截取而来，与发端的“护月云轻”遥相激射。画角声中，再一凝想南来征雁，此情此景正自难堪。
全诗清晰地显现出三个层次。
首四句总写秋日的节侯特点及其在人们心理上的反映。前二句首先写出秋天的一派肃杀之气。“仲秋月”就是农历八月，是典型的秋日，此时天气转凉，霜露渐起，百物凋零，所以冠以“萧瑟”二字。“飂戾风云高”是说此时节云淡天高，秋风阵阵。“飂戾”就是风声。如此萧瑟的节候自然会在人们的心理上产生感应：“山居感时变，远客兴长谣。”住在山中的人会首先感到这时序的变化；远行在外的人很容易产生凄凉之感、思家之念，以至于要放声唱歌来舒散心中的愁闷。这一层写出了对秋日的总体印象，为后面的具体描写秋景张本。
接下六句为第二层意思，写自身所感到的节候变化。“疏林积凉风，虚岫结凝霄”，是说稀疏的树林中不断地刮起冷风，空荡荡的山峦上聚集着浓云，这是山林中的变化。“湛露洒庭林，密叶辞荣条”是说浓重的露水洒落在庭院中的树上，繁密的叶子就从茂盛的枝条上落下，这是庭院中的变化。这种无情的肃杀之气虽说无可抗拒，但在受其摧残的时间和程度上，各种景物是不相同的，那是它们各自的品质和抗御能力不一样，所以紧接着补了两句：“抚菌悲先落，攀松羡后凋。”菌是一种寿命极短的植物，《庄子》上曾说过“朝菌不知晦朔”，所以作者抚之而生悲。苍松不怕寒冷，秋气无损于它，所以作者不禁要攀其枝叶，投以羡慕的眼光。这一层写的虽是眼前常见景物，刻画却是精细而鲜明的，而且诗人还为之动了悲、羡之情，足见他并没有用哲人的冰冷目光去静观这种“时变”，而是饱含着诗人的感情去体察的，也就是说诗人是以热呼呼的心肠描绘出这秋日的凄清画面的，所以其间充溢着浓郁的诗意。
松柏是高洁品质的象征，上句诗人既有羡于松，虽是写景，但个人志趣已经流露，后四句遂顺调转入抒写自己的情志。“垂纶在林野，交情远市朝”，是说：在这秋天的日子里，大自然尽管如此萧瑟，我还是愿意投身于它的怀抱，远远地来到林边野外钓鱼，与朝廷、市场这些争名争利的场所断绝联系。为什么要如此呢？因为“淡然古怀心，濠上岂伊遥”，意思是说：只要把纷繁的世界看得淡漠，无求于人，无苛于己，保持着远古人的心胸，那我们离无为自适的境界也就不远了。“濠上”一典出于《庄子》的《秋水》篇，其中写庄子与惠施在濠上（在今安徽凤阳）闲游，看到鲦鱼从容出游，因而引起了鱼究竟知不知道快乐的一番辩论，后世就把濠上指代逍遥闲游的地方，把崇尚老庄就说成是濠上之风。此二句是谈玄论虚之词，也是全篇的旨归。道家认为一切礼乐道德等社会规范，以及人们有组织的行动与交往都是对人的自然本性的扼杀，所以他们要摆脱一切制度与文明的束缚，把任情适性、归真返朴当作终身追求的目标。这里颂扬的也就是这种精神。
孙绰此诗虽也涉及玄理，却并不淡然寡味。首先，作者是在对秋日景象的描绘和由此而产生的悲、羡之情上引出对濠上之风的颂扬的，这是诗歌艺术上常用的讽咏比兴法，因此自然也具有艺术感染力。其次，此诗所涉及的玄理，并非阐释道家的具体教义，仅仅是表明一种归依道风的感情，而表现感情乃是诗歌的天职，诗情诗味即由此出，这也是此诗不乏诗味的原因。
当然，此诗虽也较多地写了山水风景，林野秋色，但因为它既未以游览作为描写景物的过程和手段，也没有把自然景物作为美感观照的主位对象，所以它仍属于玄言诗，还不是一首山水诗。但是，孙绰本人是爱好山水的，描摹山水的本领也是高超的（例如其《天台山赋》就写得掷地有声），而且他“借山水以化其郁结”（《三月三日兰亭诗序》），所以他诗中的自然景物（包括山水），也就应当另眼相看了。此诗借秋日景物来表明其向往濠上之风，也就是为了化解其胸中郁结，这与“老庄告退”后兴起的山水诗有着共同之处。更明确地说，被称为空洞虚泛的玄学，却也有其注重自然之道、注重人与自然相和谐的一面。作为玄学的诗歌形式的玄言诗，因而也有其注重从自然——山水之中体悟玄理，亦即企图让自然景物与人的思想取得和谐的倾向。正是这个倾向的不断发展延伸，才终于有了以山水为重头、而玄理退居为“尾巴”的山水诗。孙绰此诗中，阐明玄理虽然还是诗的主要目的，但谈玄在篇幅上已是“尾巴”了。因此，如果说此诗包含着山水诗的某些因素或萌芽，应该是符合实际的。
这首送别诗之特色有二，一为构思新颖，二为叙事与写景融洽无间。
一般送别诗，都是就送别场面着意渲染尽情描绘，如名作王勃《送杜少府之任蜀州》、李白 《黄鹤楼送孟浩然之广陵》、《送友人》和王维《送元二使安西》等莫不如此。而此诗除末句略点送别之意外，送别场面并无一句具体描写，但依依惜别之情却十分浓郁，并不亚于上举各个名篇。究其原因，是诗人善用腾挪手法，将描写重点挪到了送别之前，将其写足，而写到送别时，一点辄止，把送别的具体情景全部留给读者自己去想象。
阔别已久的老友通宵促膝夜语，古代诗文中也多有描写，或连榻夜话，或秉烛夜谈，或同床偶语，不管是那一种情况，有一点却是共同的，即都在家中，在室内。而此诗的通宵夜语，却在舟中。于是诗人就抓住舟中夜晚这一典型环境中富有特征性的景物，作细致的描写，以渲染气氛，抒发感情，从而取得很好的艺术效果。
首句叙诗人与阔别重逢的老友在月光朗照中深谈至后半夜，等到想睡时已经显得太迟了。次句描写“满身凉露”的情景，既补充了两人交谈之深、时间之长，以点示时间已到了深夜，又暗示是在舟中交谈的，并且两人谈兴极浓，一点也不觉得时间之漫长和夜露浸身之寒凉。三句继续写景：鸡声连续不断，寺庙晨钟声骤起，原来天已亮。此句与第二句同为传神之笔，不仅暗示了两人实际上彻夜未眠，还强烈地渲染了两人又将分手、各奔前程黯然神伤的气氛，顺利地引出了第四句。读到这里，不觉使人联想到杜甫的名句“欲觉闻晨钟，令人发深省”（《游龙门奉先寺》），感悟到某种人生的哲理。
