词的上片抒写了自己羁旅漂泊的辛酸和对虫虫深深的思念。 为了求取功名柳永不得不离开自己深爱的女子浪迹天涯，尝尽了漂泊无依、人生蹉跎的苦涩，此番进京，思及所爱，自然百感交集，情不能自已，所以词作一上来就慨叹：“雅欢幽会”不再有了，多少美好的时光都在羁旅漂泊中“虚抛掷”了，值得注意的是，柳永离京漫游，一个最重要的目的是寻找仕进之路，而今进京也还是为了在科场上一试锋刃，但在他内心深处， 对“雅欢幽会”却仍是念念不忘，且以为功名误人，漫游拜谒是浪费时光，再联想到他当初名落孙山时发出的惊世骇俗之语：“才子词人，自是白衣卿相”、“忍把浮名，换了浅斟低唱”（《鹤冲天·黄金榜上》）。一方面，他是一个汲汲进用的士子；另一方面，他又是一个耽于世俗之乐的市井浪人。正是这种矛盾，导致了柳永一生的悲剧命运，使他每回忆起从前恣情狂荡的生活，都万般留恋。接下来，“愁闷朝夕”一句写追悔之情，说自己自从和虫虫分别之后从早到晚都是愁满心头。并且，从此句后一句开始至词尾，都是设想之辞。“凭谁去”四句说希望有人能替自己向虫虫讲述分别之后的“役梦劳魂苦相忆”之情。但就是这托人传信的愿望也难以实现，所以词中说“凭谁去”。其中的悲哀与无奈令人心折。
词的下片是柳永对所爱之人虫虫的婉转告白，过片“须知最有”三句说虫虫的心思难以理解，希望虫虫珍惜两人之间那份难得的感情。“但愿我、虫虫心下”二句，则是希望虫虫不要再结交他人，而忘了自己，用语含蓄婉转。“把人看待，长以初相识”二句是说虫虫不要与别人有过深的交往，就像对初相识的人应付下就可以了。以下，“况”字领起的二句是对虫虫的安慰和劝勉：春闱就要开了，我一定会科场夺魁。“待这回、好好怜伊，更不轻离拆”三句，郑重的承诺和着万般柔情喷薄而出。
柳永在这首词中，表达了对虫虫深深的思念，和对其真挚而专一的爱情的期待。他们一个是游子，一个是歌妓，特殊的身世，决定了他们对纯真恋情的向往和依赖，但特殊的身世，也注定了他们之间的感情往往无结果，或以悲剧的形式告终。这种悲哀与无奈，构成了柳永歌妓情词的主旋律。
发生于公元208年的赤壁大战，奠定了三国鼎立的局面，人们登临赤壁，无一例外地会缅想起这段往事。这场大战是由东吴周瑜指挥而击败曹操的，苏东坡《念奴娇·赤壁怀古》“谈笑间强虏灰飞烟灭”，也还是在赞美周郎。到了元代，民间的三国故事流行，诸葛亮在大战中的神机妙算和丰功伟绩于是深入人心。
这支散曲便以诸葛亮为代表对象。作品的上片，从诸葛亮梁阳躬耕的出处说起，只在第三句凭着“笑谈间”三字，隐隐点出了赤壁大战的影子。“笑谈间汉鼎三分”，简短的一句便概括了诸葛亮建功立业的从容和游刃有余的才干。然而，第四句又滑回“梁阳烟雨”，可见诗人怀古的思绪，并不停留在赤壁战场，而是进入了人生思索的更深层次。在诗人看来，诸葛亮为“汉鼎三分”的努力是付出惨重代价的，使他再不能重回隐居的生活中去，他的出山得不偿失，是上了刘备的当了。“赚出”二字，用语偏激，言下有无穷的惋惜之意。这种从怀古的本景宕开一层的写法，显示了诗人心绪的联翩与感慨的深沉。
〔幺〕篇用一个“叹”字领起，揭开了诗人的感情世界。原来，他是在吊古，更是在伤今。以伤今的眼光吊古，怎能不为古人叹惋。扑面来阵阵的西风，眼前是滔滔的长江，“大江东去，浪淘尽，千古风流人物”，一时豪杰安在。只不过在渔夫樵子的闲谈中传说着罢了。结局如此，那么诸葛亮何必要出山施展才干，建立功勋。还不如留在茅庐“抱膝”、“耕雨”好呢。这四句又只有“大江东去”四字同“赤壁怀古”隐隐关联，其余皆是脱羁的思绪。但前片着眼于历史，〔幺〕篇着眼于现况；前片的首句是诸葛亮的出处，〔幺〕篇的末句则是他的“了处”。前后既对比，又呼应，合在一起，便是借怀古以抒发对现实的感慨。苏东坡《念奴娇·赤壁怀古》缅怀周瑜，这一支曲子缅怀诸葛亮，两者的宣泄方式不同，从“怀古”拉回到现实人生的径路却是一致的。
该曲共分三层，“想贞元朝士无多，满目江山，日月如梭”为第一层，化用唐刘禹锡诗句，感叹艺苑的英才已纷纷过世，入于《录鬼簿》中，江山依旧，岁月悠悠，令人无限伤感。开头就从一个“想”字说起，劈面而来，在让人感到突兀之余，也让人感到凝重，让人觉得这支曲子不是游戏之作，对《录鬼簿》的评价是严肃可信的。紧接着，推出了空间意象“满目江山”和时间意象“日月如梭”。缅怀古人的情思与时空意象的组合、交织，就超越了一时一地的特定时空意义，表达了涵盖古今的人生感慨：江山长存，岁月无情，人生与之相比，真如白驹过隙，何其短暂。这两个意象的出现，使首句染上了更为苍凉的色调，令人低回不已。
紧接三句“上苑繁华，西湖富贵，总付高歌。麒麟冢衣冠坎坷，凤凰台人物蹉跎”为第二层，提出了一个如何看待繁华富贵的问题。在作者看来，人世沧桑，荣华富贵如过眼烟云，而且与之相伴的也往往是“坎坷”和“蹉跎”，它没有什么值得称许的。前代的秦始皇、汉武帝、唐太宗、宋太祖，连同他们的文治武功，都已经成了樵唱渔歌的材料，历史上的功臣名将到而今都已成了地下的一抔黄土。即是说生死富贵都是没有意义，没有价值的。对富贵的否定也就衬托了对《录鬼簿》的褒扬，肯定了这部为缅怀故人、为曲坛名公才人立传的著作是万古不朽的，他的价值是超越千古的。
最后四句“生待如何，死待如何？纸上清名，万古难磨”为第三层，作者亮出了自己的人生价值观。作者认为人生价值体现于文学事业之中，把文学事业提到了超乎生死、跨越时空的高度。重视文学事业，这是中国典型的文人意识，但这种观点并未越出儒家将“立言”与“立德”、“立功”并提的传统功利观念的框框。作者则不然，他此曲为《录鬼簿》题词，缅怀的是被正统文人鄙视的艺人才士，肯定的是被摒于正统文学之外的通俗文学，张扬的是具有反传统意义的人生价值观。蔑视“已死之鬼”，赞颂“不死之鬼”，这就是本文作者与《录鬼簿》作者共同的价值判断。