这是西园怀人之作。西园在吴地，是梦窗和情人的寓所，二人亦在此分手，所以西园诚是悲欢交织之地。梦窗在此中常提到此地，可见此地实乃梦萦魂绕之地。
这也是一首伤春之作。词的上片情景交融，意境有独到之处。前二句是伤春，三、四两句写伤别，五、六两句则是伤春与伤别的交融，形象丰满，意蕴深邃。“听风听雨过清明”，起句貌似简单，不象梦窗绵丽的风格，但用意颇深。不仅点出时间，而且勾勒出内心细腻的情愫。
寒食、清明凄冷的禁烟时节，连续刮风下雨，意境凄凉。风雨不写“见”而写“听”，意思是白天对风雨中落花，不忍见，但不能不听到；晚上则为花无眠、以听风听雨为常。首句四个字就写出了词人在清明节前后，听风听雨，愁风愁雨的惜花伤春情绪，不由让读者生凄神憾魄之感。“愁草瘗花铭”一句紧承首句而来，意密而情浓。落花满地，将它打扫成堆，予以埋葬，这是一层意思；葬花后而仍不安心，心想应该为它拟就一个瘗花铭，瘐信有《瘗花铭》，此借用之，这是二层意思；草萌时为花伤心，为花堕泪，愁绪横生，故曰“愁草”，这是三层意思。词人为花而悲，为春而伤，情波千叠，都凝炼在此五字中了。“楼前绿暗分携路，一丝柳，一寸柔情”，是写分别时的情景。梦窗和情人在柳丝飘荡的路上分手，自此柳成为其词中常出现的意象。古代有送别时折柳相送的风俗，是希望柳丝能够系住将要远行的人，所以说“一丝柳，一寸柔情”，可谓语浅意深。
“料峭春寒中酒，交加晓梦啼莺”，伤春又伤别，无以排遣，只得借酒浇愁，希望醉后梦中能与情人相见。无奈春梦却被莺啼声惊醒。这是化用唐诗“打起黄莺儿，莫教枝上啼。啼时惊妾梦，不得到辽西”之意。上阙是愁风雨，惜年华，伤离别，意象集中精炼，而又感人至深，显出密中有疏的特色。
下阙写清明已过，风雨已止，天气放晴了。阔别已久的情人，怎么能忘怀！按正常逻辑，因深念情人，故不忍再去平时二人一同游赏之处了，以免触景生悲，睹物思人。但梦窗却用进一层的写法，那就是照样（依旧）去游赏林亭。于是看到“黄蜂频扑秋千索”，仿佛佳人仍在。“黄蜂”二句是窗梦词中的名句，妙在不从正面写，而是侧面烘托，佳人的美好形象凸现出来。怀人之情至深，故即不能来，还是痴心望着她来。“日日扫林亭”，就是虽毫无希望而仍望着她来。离别已久，秋千索上的香气未必能留，但仍写黄蜂的频扑，这不是在实写。陈洵说：“见秋千而思纤手，因蜂扑而念香凝，纯是痴望神理。”
结句“双鸳不到”（双鸳是一双乡绣有鸳鸯的鞋子），明写其不再惆怅。“幽阶一夜苔生”，语意夸张。不怨伊人不来，而只说“苔生”，可见当时伊人常来此处时，阶上是不会生出青苔来的，此时人去已久，所以青苔滋生，但不说经时而说“一夜，”由此可见二人双栖之时，欢爱异常，仿佛如在昨日。这样的夸张，在事实上并非如此，而在情理上却是真实的。
此词是一首离情词。当是托为妓女送别情之作。送者有意，而别者无情，从送者的角度来写，写尽其痴人痴情。
“留人不住”四个字将送者、行者双方不同的情态描绘了出来：一个是再三挽留，一个是去意已决，毫无留恋之情。“醉解兰舟去”，恋人喝醉了，一解开船缆就决绝地走了。“留”而“不住”，又为末两句的怨语做了铺垫。
“一棹碧涛春水路，过尽晓莺啼处”二句紧承“醉解兰舟去”，写的是春晨江景，也是女子揣想情人一路上所经的风光。江中是碧绿的春水，江上有婉转的莺歌，是那样的宜人。当然，景色的美好只是女子的想象，或许更是她的期望，即使他决然地离开了她，她也仍旧希望自己的情人在路上有美景相伴，可见痴情至深。“过尽”两个字，暗示女子与恋人天各一方的事实，含蓄透露出她的忧伤。
“碧头杨柳青青，枝枝叶叶离情”。情人已经走了很久，不见踪影，但女子依旧站在那里。堤边杨柳青青，枝叶茂盛繁多，千丝万缕，依依有情，它们与女子一起伫立于碧口，安静凝望远方。古人有折柳枝送别的习俗，所以“枝枝叶叶”含有离情的意思，此处即借杨柳的枝叶来暗示女子黯然的离情。
“此后锦书休寄，画楼云雨无凭”，所表达的感情非常激烈。女子负气道：“以后你不必给我寄信了，反正我们之间那犹如一场春梦的欢会没有留下任何凭证，你的心里也没有我的位置。” “画楼云雨”四个字道出了女子与男子曾经的美好过往，只可惜男子决然绝情。相守的期盼落空之后，她只有怀着无限的怨恨选择放弃，从特意提及“锦书”可知，女子内心并不想如此决绝，只是无可奈何罢了。
这首词在技巧上运用了很多对比方法：一个苦苦挽留，一个“醉解兰舟”；一个“一棹碧涛”、晓莺轻啼，一个独立津碧、满怀离情；一个意浅，一个情深，让人一目了然。在结构上，亦是先含情脉脉，后决绝断念。结尾二句虽似负气怨恨，但正因为爱得执著，才会有如此烦恼，所以更能反衬出词人的一片痴情。总之，此词刻画细腻，惟妙惟肖地表现出一个女子痴中含怨的微妙心理。