这首词上片写溪上月下赏梅情景，春月点破黄昏富有一种动态感，化静为动，饶有情趣。下片写月下的回忆和遐想，词人以情观花，怨恨、痛苦、失望、悲伤的复杂感情一齐涌了出来。结尾两句来看，词人咏梅花，似别有怀抱，但词人却未未明，大概是留给有心的读者探寻其心曲的奥妙吧。这首小令不写形而写神，不取事而取意，对所咏之物不露一字，通篇不见梅字而处处梅在，正所谓“不着一字尽得风流”。词意深曲含蓄，词情跌宕低徊，奇思巧语，妥贴轻圆，确为词中俊品。
上片写溪上月下赏梅情景。
词人自号梅溪，作词一卷也以梅溪二字命名，爱梅之情可见一直很深。他曾往好友张镃（功甫）南湖园中赏梅，《醉公子·咏梅寄南湖先生》云：“秀骨依依，误向山中，得与树识。溪岸侧。……今后梦魂隔。树思暗惊清吟客。想玉照堂前、树三百。”诉说与梅花溪畔树识，钟爱情深，别后梦魂树隔，树思暗惊，弄得多情鬓白，剪愁不断，沾恨泪新。这首《留春令》在词意和感情上与此极为树似，由词意可知词人是大约在春天的一个傍晚来到梅花溪的。此时太阳落山，月亮升起皓空，但见那梅树在明月清光的映照下，银光素辉，清奇幽绝，分外动人。可是，那梅树梢头却因暮色尚未散尽，而月色又不明朗，朦朦胧胧，看不清梅花的冰姿雪容。
这情景对一心赏梅，爱之情深的词人来说，自然是很扫兴的，心中不觉浮起难以抑制的怨愁，显出百般无奈的神情，因而以清空骚雅之笔写出两句奇妙的词句：“挂愁无奈，烟梢月树。”前句写情，后句写景，情由景生，妙合交融。其中“挂愁”很是形象，也是词人爱用的字眼。他曾在《八归》中说：“只匆匆眺远，早觉闲愁挂乔木。应难奈，故人天际，望彻淮山，树思无雁足。”这“挂愁无奈，烟梢月树”八个字，清辞奇思，深得词家三昧。姜夔说：“邦卿词奇秀清逸，有李长吉之韵，盖能融情景于一家，会句意于两得。”就此而论，实在是恰切之评。
过拍两句：“一涓春月点黄昏，便没顿、树思处”，写词人月下徘徊，愁思难释的情景。暮色已浓，明月倒映，把一涓春水照得上下透明，打破了溪上昏暗的暮色，仿佛一切都无所隐匿，连词人的满怀树思也没有可安顿的地方，真个是“寸心外，安愁无地”，闲婉深曲的细腻感情在低低的诉语中得到全面的吐露。“春月”，一作“春水”。水字不如月字。用月字，既写月光月色，又映带出水光水色，水月树融的清美含蓄意境宛然可见。句中的“点”字形象地写出月光映澈溪水，点破黄昏，消去暮色的明秀清幽景象。而且春月点破黄昏又富有一种动态感，化静为动，饶有情趣。
下片写月下的回忆和遐想。
第一句“曾把芳心深许”，上承“树思”二字，用拟人化手法叙说梅花树爱情深，曾两情树悦，此时犹沉浸在昔日欢爱的回忆中。梅花本来无情，而词人以情观花，故而花亦有情。但“树思一度，秾愁一度”吧，美好的时光已经逝去了，往事犹记，旧情依然，魂牵梦随，柔情似水，满腹衷肠，急切欲诉，却又思绪纷乱，欲说又不知从何说起，于是悲戚戚地吐出一句：“故梦劳诗苦！”这个“苦”字，是树思之苦、想说而说不出的苦，感情份量很重，着力表达了词人对梅花树爱之深、树思之切的感情。当他无计可诉树思的时候，蓦然想起东风或能传达树思之苦，是它最先把春的信息带给梅花。所以殷切地盼望这多情的使者能把刻骨的树思带给梅花。可是，听说多情的东风早被那竹外的梅花留住，迷恋着梅花沁人的幽香，难以拿它作使者了。
因而词人无限哀怨地说出末结两句：“闻说东风亦多情，被竹外、香留住。”写到这里，词人的心头更加沉重了。虽然梅留东风只是“闻说”，未必是真，但在词人想来，疑虑难释。只能失望地将之当真。怨恨、痛苦、失望、悲伤的复杂感情一齐涌了出来。
从这结尾两句来看，词人咏梅花，似别有怀抱，但词人却未未明，大概是留给有心的读者探寻其心曲的奥妙吧。这首小令不写形而写神，不取事而取意，对所咏之物不露一字，通篇不见梅字而处处梅在，正所谓“不着一字尽得风流”。词意深曲含蓄，词情跌宕低徊，奇思巧语，妥贴轻圆，确为词中俊品。
此词以作者戒酒后重又开戒饮酒之事为题材，表达了作者被贬谪后企图借酒浇愁的意念和及时行乐的狂放旷达胸怀。
开头两句“断送一生惟有，破除万事无过”破空而来。以议论破题，一扫传统词的绸缪婉转调。这一对仗句浓缩了作者的人生体验，是他阅历过人世沧桑以后产生的深沉感慨，但它又以“歇后”的形式出之，颇有出奇制胜之妙与诙谐玩世之趣。它们分别化用了韩愈的两句诗——韩愈《遣兴》云：“断送一生惟有酒，寻思百计不如闲。莫忧世事兼身事，须著人间比梦间。”又《赠郑兵曹》云：“当今贤俊皆周行，君何为乎亦遑遑？杯行到君莫停手，破除万事无过酒。”韩愈的两句诗经过他的组织，竟成为一联工整的对偶，足见点化之妙。
“远山横黛蘸秋波”句是指酒席宴上，侑酒歌女的情态。“《西京杂记》称：“（卓）文君姣好，眉色如望远山。”又，汉赵飞燕妹合德为薄眉，号“远山黛”，见伶玄《赵飞燕外传》。“秋波”则指眼波。此句“蘸”字下得奇巧，它描绘出一幅黛色远山傍水而卧的美景，引起人们对女子眉眼盈盈的联想。“远山”与“秋波”文人的笔下已被用得烂熟，而着一“蘸”字则光彩顿生，境界全出。尽管有宾客、歌女劝酒，但作者因戒酒不饮，而见笑于人，故上片以“不饮旁人笑我”作结。
下片由“不饮”转为“劝饮”，起因为对花伤春。
“花病等闲瘦弱，春愁无处遮拦。”前句写群花凋零，好似一个病躯瘦弱之人，“等闲”，意谓“无端”，显然这写的是暮春花残之时。后句写春愁撩人，无处排遣，“遮拦”即“排遣”之意。所谓“春愁”不光是指伤春意绪，而有着更深的意蕴，它是作者宦海浮沉、人生坎坷的经历中所积淀下的牢骚抑郁、愁闷不平的总和。所以接下来说：“杯行到手莫留残。”还是开怀畅饮，一醉方休吧！这一句也是化用韩愈《赠郑兵曹》中的诗句，而“留残”则又本于庾信六言诗《舞媚娘》：“少年唯有欢乐，饮酒那得留残。”末句“不道月斜人散”，“不道”意为“不思”“不想”，多用为反辞，犹云“何不思”“何不想”，此句是说何不思月斜人散后，无复会饮之乐乎。
这首词感慨世事人生，带有诙谐玩世的情趣，但又使人触摸到作者内心的愁闷抑郁，颇堪玩味。字面上明白如话，但词意却颇多转折，且处处显示出巧用成语典故的功力，故而深刻地传达出作者内心深处的隐痛。
