辞官是一种令人无奈和回味的经历。诗人此时写的诗，其名称中有“秋”、“晚”等凄凉的词语，诗的前两句也有积水和霜降等寒凉的意象。这些为诗定下了忧伤的调子。
第三、四句，诗人提到“津途多远情”，其含义有二：一是作者马上就回到家，对家乡有思念盼望之情；二是回望过去经历，有些不舍，留下深情。第五六句，作者借景物描写，隐喻为官的经历：“江山之外，看尽烟云”。第七、八句，描写很多的事情诗人都无力解决，慨叹一生劳苦不息而不见成功。第九、十句，写诗人在凉风中，年老而疏白的鬓发飘扬，有人称赞张九龄做了贵官，而张九龄却不以为然。他认为自己是被拴在槽上受束缚的马，无法行动，又像笼中的鸟，没有自由却向往远游行，而此时年纪老了，个人却只剩下莫名的彷徨。
末四句，诗人认为，做人做事一定要依据事物本来的情性，身心十分劳累的原因是追求功名。诗人醒悟以往的经历，有很多做错的事，又肯定了辞官的做法。诗人当前关心的是何时天下太平。从诗句中可以见到：诗人仍然关心天下大事。
诗人能从秀丽山川中看到更深邃的精神内涵，抛却了赤裸裸的实用性、功利性的目光。
此诗当作于李白公元757年（唐肃宗至德二载）出寻阳（即浔阳）狱之后，流放夜郎之前。
公元755年（唐玄宗天宝十四载）十一月，安禄山在范阳举兵叛乱，李白自汴州梁园（今河南开封）南奔，寓居于寻阳。相传此时李白曾游宿松，居于南台山的南台寺，县令闾丘为之筑“读书台”和“对酌亭”，让诗人在此啸傲风月，饱吟山水，以满足他“浪迹天涯仍读书”的嗜好。闾丘也常来与李白弹琴赋诗，对酒放歌。公元757年（至德二载）九月，李白出寻阳狱后，病卧宿松，在宿松避难、养病，相传依然寓居于南台寺。当时，闾丘已致仕，隐居于宿松东郊沙塘陂，时来陪伴李白。《江南通志》载：“宿松城外沙塘陂，闾丘处士筑有别墅。李白前往作客，见环境清幽，有田园乐趣。作《赠闾丘处士》”。
这首诗，描绘出一幅充满农家乐的美丽画卷，同时也反映了诗人对自由的渴望和美好生活的向往。但好景不长，公元757年（至德二载）十二月，李白终被判罪长流，流放夜郎（今贵州桐梓县）。据传，李白离开宿松时，闾丘处士送行至南台山下，在一小岭为李白饯别，后人名为“饯客岭”。
这首词抒发的是词人的羁旅情怀，清真工羁旅行役之词，人所公认。词作的上片写暮春欲雨之时，由日转夜，从夜雨说到话雨，又从话雨想起昔年楚江暝宿时旅况，羁旅情味，由外及内使人深思。下片叙写寒食及节日思乡之情。寒食禁烟而饮酒，人到老年，回忆往事不胜感慨。
“暗柳啼鸦，单衣伫立，小帘朱户”，开首三句即点明时间和词人彼时所处环境。薄暮时分，柳色渐渐昏暗，乌鸦盘旋聒噪，词人正站在朱户之中，小帘之后凝神沉思。首三句虽为叙写眼前景况，但仍起着渲染气氛的作用。薄暮时分，天气渐暗，群鸦乱啼，单身一人置身其间，词人的愁思、烦乱心情，即已呼之欲出了。此外“暗”与“啼鸦”也有暗示欲雨的作用。“桐花半亩，静销一庭愁雨”，这两句词人继续叙写他伫立帘后所见之景，同时景中含情，词人的愁绪已经跃然纸上。这与“梧桐更兼细雨，到黄昏、点点滴滴”（李清照《声声慢》）所描写的意境相似。黄昏时节，再加上绵绵不绝的春雨，这种意境描写虽非清真所首创，却是古典诗词中描写愁绪时最常用的典型环境。这里词人用一“锁”字使得本为抽象无形的情绪形象化，从而突出了词人此时愁闷难堪的心境。“户空阶、夜阑未休，故人剪烛西窗语”，这三句是说那滴哒的雨声户落在空寂的台阶上，使得词人心绪更加烦乱愁闷，直到夜深仍不停息。面对此情此景，词人不禁思绪联翩，想到何时才能与故人相会。这里化用了李商隐《夜雨寄北》诗意：“何当共剪西窗烛，却话巴山夜雨时”。词作至此，愁绪的内含已渐渐明朗、具体化了。歇拍三句：“似楚江暝宿，风灯零乱，少年羁旅，”这一层词人宕开一笔，由眼前之景转而幻想从前，在变幻境界中感叹风灯零乱，少年羁旅，颇有不胜今昔之感。“楚江”，此当指长江，李白诗有“天门中断楚江开”，杜甫诗有“楚江巫峡半云雨。”“风烛”，此形容人生短暂，老年人如风前之烛。苏轼诗有“过眼百世如风灯”，杜甫诗有“风前春灯乱，江鸿夜雨悬”，所绘即此情景。
下片写节日思乡之情。“迟暮。嬉游处，正店舍无烟，禁城百五。”词作由上片末尾的少年羁旅，转入叙写迟暮情景，以前之虚幻，转入眼前之说实；前之遥远回荡，此则转入本题。章法大开大合。因寒食禁烟，故曰“无烟”，“禁城百五”，也是寒食节。《荆楚岁时记》：“冬至后一百五日为寒食。”“旗亭唤酒，付与高阳俦侣”，寒食禁烟不禁酒，故可去酒楼饮酒。“俦侣”，即伴侣。“高阳”，地名，在河南杞县。《史记》中郦生为高阳酒徒。李白诗有“君不见高阳酒徒起草中，长揖山东隆准公”。这句的意思是说，寒食节中，旗亭饮酒取乐之事，还是让高阳酒徒们去吧。这里用的是侧笔，实际上是叙说自己为愁思所缠绕，没精打采，对玩乐毫无兴趣。“想东园，桃李自春，小唇秀靥今在否”，对羁旅之愁与思家之情化成了具体的内容，那“东园”此时又是一番桃李争春，明媚春光，而那给自己留下美好印象的、人面桃花相映红的姑娘，如今是否还在？词人描述得越具体，越真切，说明其思念之情越铭心刻骨。此外，用一“否”字，词人的关切之情更显真切。歇拍三句：“到归时，定有残英，待客携尊俎，”词人归心似箭，未踏归途，心早已设想好归家时的情景。到那时，春意犹在，尚有残花挂在枝头，自己定要好好地款待自己一番。“客”字，表明词人始终未曾忘记自己的游子身分。
整首词很巧妙地将现实、回忆、设想结合起来，结构天成，含蓄而又细腻，意淡而气厚。周济称赞该词“奇横”（《宋四家词选》），黄蓼园则评：“前阕写宦况凄清。次阕起处，点清寒食。以下引到思家情怀，风情旖旎可想”（《蓼园词评》）。品评颇合实际。
上片写对友人怀念的深切。“尊酒何人怀李白”两句，运用杜甫怀念李白的典故，抒写了对友人的深切思念之情。“何人”，当然是指杜甫，故作设问，不仅增加了句法的变化，也使语言显得含蓄有味。杜甫、“草堂”都是词人自喻，“李白”、“江东”则是他喻，即比喻友人，亦即“扬州席上”的主人。“珠帘十里卷香风”，用杜牧诗意写扬州，暗指东道主王存，与上文“怀李白”、“指江东”语意相承。词人怀念之情虽深，可是“花开花谢，离恨几千重”。“花开花谢”，象征着时光的流逝，这里是说离别之久；“离恨几千重”，是夸说离恨之深，而且使抽象的感情有了形体感，似乎成了可以看得见摸得着的东西，从而增强了语言的形象性和表现力。
有了上片的铺垫，下片写扬州席上意外相逢时的惊喜和迷惘，就显得十分真实可信了。“轻舸渡江连夜到”，承上“珠帘”句，点出题目“夜到扬州”。词人是从江南京口渡江而来的，所以才如此便捷。“一时惊笑衰容”，紧承前句，写出了与友人意外相逢时惊喜参半的复杂感情。词人当年已56岁，又久历宦海沉浮，天涯游宦，说是“衰容”，想来是极为吻合的。彼此倾谈时，词人还发现，对方“语音犹自带吴依”。结穴二句写“席上”的情事：“夜阑对酒处，依旧梦魂中。”这里化用杜甫写乱离中与亲人偶然重聚时深微感情的名句——“夜阑更秉烛，相对如梦寐”，来表现这次重逢时的迷惘心态，从而深化了与老友间的交谊。
这首词真实地表露了词人当时“量移”后的心境。“量移”，虽未能彻底平反昭雪，但已显现出宽赦之君恩。所以，词人先以李白受谗自喻，后以杜甫乱中幸得生还相譬，其用事贴切，暗与自己实际遭遇相合。故而在六十字的短短篇幅中，写了相忆、相聚、慰藉、话旧、伤离等广阔的内容，含蓄地倾诉了自身之不幸遭遇，使作品更富于感愤。使人读之浮想联翩，为之凄然。
