上片是回忆之语，再现当时送别梁耿的情景。在一个晴朗的傍晚，夕阳低垂，斜晖映照着河水，一派晴明色彩，然而友人却要在此时远去了。“晴川”历历可见，但见那一叶孤舟载着浓重的离愁徐徐离去，他们从此天各一方，这怎不使人万分惆怅！“携”，离开。开头两句点明送别时间及自然景象，流露出不堪分别的沉重心情。第二句与第三、四句之间，有一段目送孤舟的过程的跳跃，留下了引人想象的空白。这中间没有写如何伫立岸边久久凝望，没有类似“孤帆远影碧空尽”的展现，而实际上正是目随孤舟，渐望渐远，才把平野吸入眼底。这时只见野地平阔，春草绵延，暮归的飞鸟在旷野上忽远忽近地飞旋。鸟儿归飞，既是所见，亦是触物起兴，引起送别伤情——鸟儿尚能自由飞翔，傍晚聚归，而人却在这薄暮中随着流水漂移而各分东西了。这其中透露着对友人飘零天涯的感慨和自己被谪的痛楚。在送别之际，极目望高鸟，那无限怨怅真难以抑制；回忆那送别情景，又是多么苍茫悲怆！
下片写别后情景，抒发了对友人的深切思念和被谪的遗恨。“白云”“明月”两句写思情的绵长悠远，自己常望着云和月怀想梁耿。“千里万里”状关山之阻隔难越，“前溪后溪”状自己所处之境地——苕溪有东苕溪与西苕溪之分。放眼能见的只是飘浮在万里长空的白云，而友人在何方呢？白云是否也能把自己的思念带给天边的友人呢？皎洁的月光照着溪流，它也该同样照着随流水远去的友人。谢庄《月赋》云：“隔千里兮共明月”。望月怀人，明月也似有情，把自己的思念捎向远方。对月望云，云和月在这里都是切切思情的寄托物。最后两句抒写自己与友人被贬谪的悲恨，进一步点露别情之深长是由于两人有共同的命运。“长沙谪去”，用西汉贾谊因遭权贵中伤而被贬为长沙王太傅一事（贾谊因此被后人称为“贾长沙”），表达了郁结于心头的怅恨。这“恨”既为梁耿被谪而发，亦交织着作者自己遭贬的痛苦。对梁耿的深切思念，正是基于这被谪的共同遭遇，谪中的别恨愈见深沉，令人心碎。在这次友人聚于苕溪的宴集上，独不见梁耿，此“恨”更长。这因谪而加浓的思情可视为贯穿此词的感情主线，这句也可视为点明离别的感情内容的“词眼”所在。这种关于送别的回忆及别后的思念，不是一般的儿女别离之意、亲人分隔之情，而恰恰是谪客之别情。谪中之别，愈见悲恨相续。末句用江边泽畔春草萋萋的形象，来暗示这种分别的遗恨的深长。《楚辞·招隐士》：“王孙游兮不归，春草生兮萋萋”。后人就常以春草绵绵来象征别离的不断思今。想念远谪的友人，望着蔓延的春草，更令人黯然销魂。
此诗写一个远在他乡服役的征人，想象他的父母兄长在家乡正在思念他，抒发了主人公思念家乡的情怀。全诗三章，皆为赋体。
全诗重章叠唱，每章开首两句直接抒发思亲之情。常言：远望可以当归，长歌可以当哭。人子行役，倘非思亲情急，不会登高望乡。此诗开篇，登高远望之旨便一意三复：登上山顶，远望父亲；登上山顶，远望母亲；登上山顶，远望兄长。言之不足而长言申意，思父思母又思念兄长。开首两句，便把远望当归之意、长歌当哭之情，抒发得痛切感人。
然而，诗的妙处和独创性，不在于开首的正面直写己之思亲之情，而在于接下来的从对面设想亲人之念己之心。抒情主人公进入了这样的一个幻境：在他登高思亲之时，家乡的亲人此时此刻也正登高念己，并在他耳旁响起了亲人们一声声体贴艰辛、提醒慎重、祝愿平安的嘱咐和叮咛。当然，这并非诗人主观的刻意造作，而是情至深处的自然表现。在这一声声亲人念己的设想语中，包含了多少嗟叹，多少叮咛，多少希冀，多少盼望，多少爱怜，多少慰藉。真所谓笔以曲而愈达，情以婉而愈深。千载下读之，仍足以令羁旅之人望白云而起思亲之念。
这种从对面设想的幻境，在艺术创造上有两个特点。其一，幻境的创造，是想像与怀忆的融会。汉唐的郑笺孔疏把“父曰”、“母曰”和“兄曰”，解释为征人望乡之时追忆当年临别时亲人的叮咛。此说初看可通，深究则不然；诗人造境不只是追忆，而是想像和怀忆的融合。钱锺书指出：“然窃意面语当曰：‘嗟女行役’；今乃曰：‘嗟予子（季、弟）行役’，词气不类临歧分手之嘱，而似远役者思亲，因想亲亦方思己之口吻尔。”（《管锥编》，下同）如古乐府《西洲曲》写男“下西洲”，拟想女在“江北”之念己望已：“单衫杏子黄”、“垂手明如玉”者，男心目中女之容饰；“君愁我亦愁”、“吹梦到西洲”者，男意计中女之情思。《西洲曲》这种“据实构虚，以想像与怀忆融会而造诗境，无异乎《陟岵》焉”。别具赏心的体会，也符合思乡人的心理规律，因而为历代思乡诗不断承袭。其二，亲人的念己之语，体现出鲜明的个性。毛传在各章后曾依次评曰：“父尚义”、“母尚恩”、“兄尚亲”。这虽带有经生气息，却已见出了人物语言的个性特点。从诗篇看，父亲的“犹来无止”，嘱咐他不要永远滞留他乡，这语气纯从儿子出发而不失父亲的旷达；母亲的“犹来无弃”，叮咛这位小儿子不要抛弃亲娘，这更多地从母亲这边出发，表现出难以割舍的母子之情，以及“娘怜少子”的深情；兄长的“犹来无死”，直言祈愿他不要尸骨埋他乡，这脱口而出的“犹来无死”，强烈表现了手足深情，表现了对青春生命的爱惜和珍视。在篇幅短小、语言简古的《诗经》中，写出人物的个性，极为不易，而能在从对面设想的幻境中，写出人物的特点，更为难能。这在后世同类抒情模式的思乡诗中，也并不多见。
这首诗是《红楼梦》中林黛玉惜“古史中有才色的女子”的寄慨之作。林黛玉自谓：“曾见古史中有才色的女子，终身遭际令人可欣、可羡、可悲、可叹者甚多，……胡乱凑几首诗，以寄感慨。”恰好被贾宝玉翻见，将这组诗题为《五美吟》。《五美吟·绿珠》就是其中之一。
组诗中所写的人事其实并非都据史实。如东施效颦出自《庄子》，带有寓言性质；《西京杂记》中所写王昭君不肯贿赂画工以致不为汉元帝所知而被诏使出塞的情节只是传说；至于出自《虬髯客传》的红拂形象则更经传奇作者的艺术加工。
这首诗中的议论原本是借古讽今，为现实感受而发。林黛玉惋惜绿珠而对石崇有微词，以为石崇生前的珠玉绮罗之宠，抵不得绿珠临危以死相报，又可见其在爱情上重在意气相感，精神上有默契。
诗中所咏与小说情节的某种照应关系，这是可以研究的问题。《五美吟》写的都是关于死亡或别离的内容，有的还涉及事败或者获罪被拘系，这就不是偶然的了。在现存材料很少的条件下，要确切地阐明作者的意图还是不容易的。在《红楼梦》戚序本与甲辰本上有一条早期批语说：“《五美吟》与后《十独吟》对照。”《十独吟》在后四十回续书中没有，当是已散失的后半部原稿中薛宝钗或史湘云所写的诗。从诗题看，大概是借古史上十个独处的女子如寡妇、弃妇、尼姑和离别丈夫的妇女等的愁怨，来写书中人物的现实感触的。所谓“对照”当也不仅仅限指诗题。