《卷耳》是一篇抒写怀人情感的名作。其佳妙处尤其表现在它匠心独运的篇章结构上。旧说如“后妃怀文王”“文王怀贤”“妻子怀念征夫”“征夫怀念妻子”诸说，都把诗中的怀人情感解释为单向的；另外，日本的青木正儿和中国的《诗经》专家孙作云还提出过《卷耳》是由两首残简的诗合为一诗的看法。这些看法反映出对《卷耳》篇章佳妙布局认识不足的缺陷。
《卷耳》四章，第一章是以思念征夫的妇女的口吻来写的；后三章则是以思家念归的备受旅途辛劳的男子的口吻来写的。犹如一场表演着的戏剧，男女主人公各自的内心独白在同一场景同一时段中展开。诗人坚决地隐去了“女曰”“士曰”一类的提示词，让戏剧冲突表现得更为强烈，让男女主人公“思怀”的内心感受交融合一。首章女子的独白呼唤着远行的男子，“不盈顷筐”的卷耳被弃在“周行”——通向远方的大路的一旁。顺着女子的呼唤，备受辛苦的男子满怀愁思地出现；对应着“周行”，他正行进在崔嵬的山间。一、二两章的句式结构也因此呈现着明显的对比和反差。第三章是对第二章的复沓，带有变化的复沓是《诗经》中最常见的章法结构特征，这种复沓可以想象为是一种合唱或重唱，它强有力地增加了抒情的效果，开拓补充了意境，稳定地再现了音乐的主题旋律。第四章从内容分析仍是男子口吻，但与二、三章相差很大。这类《诗经》中经常用的手法称为单行章断，比如《召南·采蘩》《召南·行露》《周南·葛覃》《周南·汉广》《周南·汝坟》等诗中都有此类手法。这类手法是合唱形式的遗存，可以想像这是幕后回荡的男声合唱。其作用是渲染烘托诗篇的气氛，增强表演的效果。
《卷耳》的语言是优美自然的。诗人能够熟练地运用当时的民谣套语。《周易·归妹三·上六》：“女承筐，无实；士刲羊，无血。”“女承筐，无实”正与《卷耳》首句“采采卷耳，不盈顷筐”对应。把民谣用作套语，像一个套子一样放在诗章句首，为诗奠定韵脚、句式的基础和情感思绪的习惯性暗示，这是《诗经》的起兴手法的一例。诗人善于用实境描画来衬托情感。旅途的艰难是通过对山的险阻的描摹直接反映出来的：诗人用了“崔嵬”“高冈”“砠”等词语。而旅途的痛苦则是通过对马的神情的刻画间接表现出来的：诗人用了“虺隤”“玄黄”“瘏矣”等词语。而描摹山、刻画马都意在衬托出行者怀人思归的惆怅。“我姑酌彼金罍”“我姑酌彼兕觥”，以酒浇愁，便是正面对这种悲愁的心态提示。全诗的最后是以一种已类化的自问自答体收场的：“云何？吁矣！”它既是对前两章“不永怀”“不永伤”的承接，也是以“吁”一字对全诗进行的总结，点名“愁”的主题，堪称诗眼。
怀人是世间永恒的情感主题，这一主题跨越了具体的人和事，它本身成了历代诗人吟咏的好题目。《卷耳》为中国诗歌长河中蔚为壮观的一支——怀人诗开了一个好头。其深远影响光泽后世。徐陵《关山月》、张仲素《春闺思》、杜甫《月夜》、王维《九月九日忆山东兄弟》、元好问《客意》等抒写离愁别绪、怀人思乡的诗歌名篇，多多少少体现了与《卷耳》一脉相承的意味。
“老来贫困实堪嗟”，说是“实可哀叹”，实际上哀叹的意味不足，嘲弄的色彩极浓。“寒气偏归我一家”，上天如此不公平，已于自怨自艾中，透出自我嘲讽之情，随后又推出一个形象鲜明，让人啼笑皆非的比喻：“无被夜眠牵破絮，浑如孤鹤入芦花。”诗人晚年独处犹如“孤鹤”，破絮灿然如“芦花”，老人拥破絮独卧，简直“浑如孤鹤入芦花”。可谓酸甜苦辣咸，五味俱全了。
显然，此诗的最大特点在于：谐趣。谐趣是人类最普遍的美感活动，因此也最富社会性。《文心雕龙》：“谐隐”篇释“谐”：“谐之言皆也，辞浅会俗，皆悦笑也”，即是着重谐的社会性。俗俚之人喜欢“谐”，高雅之士也不能与“谐”完全绝缘，所以，诗的阶趣有雅俗共赏之妙。诗最忌打油与轻薄， 因此，诗是最不易“谐”的。有的诗诙谐成趣，臻于诗的胜境；有的谐而无趣，流于诗的瑕疵。林古度这首诗就是“寓庄于谐”，使二者达到了完美的统一。首先，它在形象选择上是有深意的。把孤身比作“孤鹤”，以显其品德，气节之高尚。鹤的志行高洁，既不同于燕雀之龌龊。又迥异于枭鸟的暴戾。林古度这只“孤鹤”，尽管“老来贫困”，“寒气”逼人，但矢志不移，不为所屈，这又显其民族气节的坚贞和乐观精神，这些极其庄重的内容是令人钦佩的。然而，在表现上它采用了诙谐、幽默的语言形式。鹤不是配以青松，而是杂以芦花，老人拥破被败絮而卧，“浑如孤鹤入芦花”，这就给涛带来了十分隽永的谐趣。表面上滑稽，骨子里沉痛，表面上幽默，内里出之于至性深情。生活是复杂的，感情的存在形式和表现形式也有各种形态。同是悲哀不一定都痛哭流涕。悲哀时可能笑，快乐时也可能哭。有人倾诉苦难声泪俱下，痛不欲生，有人却把困苦拿来消遣，或愤世嫉俗，或更加坚定、乐观。林古度以幽默的语言，运用解嘲的手法表现他的贫困生活，从而使其坚贞的气节，乐观的精神，沉痛的感情，诙谐的态度达到完美的统一，诗篇大有谐趣，引人感奋无穷。