这首词题目点明遇旧有感。旧时的恋人对他仍然非常倾心，但星移斗转，世事多变，自己已很难接受这分情意。梅村对自己无情谴责，正好反衬他内心对这一女子的爱。情词一般都写得艳丽，梅村词却凄怆怨悔，这是他身世所决定的。
词上片落笔于眼前的卞玉京， 下片抒发“此生终负卿卿”的歉疚之情，凄丽缠绵，异常沉痛。
开端“落拓”句紧扣题目。梅村少年得意，二十三岁进士及第，不久即卷入党争，几遭杀身之祸。明王朝覆灭后，应召仕清，出于无奈，给他精神上以极大的折磨，以病乞归后不再复仕。“落拓江湖常载酒”是他对脱离官场后的生活概括。增加了词中潦倒，伤感的气氛，用词情景交融，文情并茂，使他们的这次重逢和分别显得更为痛苦，悲伤和凄凉。
“十年重见云英”一句表达了作者和卞玉京久别重逢时丰富复杂的感情。以仙女云英来比喻卞玉京，说明她在作者心目中地位的崇高；又以“掌中轻”这一典故来形容卞玉京，显示她依然轻盈、俏丽。作者用词凝炼、含蓄，富于感情色彩。
“云英”“依然绰约掌中轻”。那是因为她对生活充满希望，坚信情人会把她从火坑中解救出来。等了十年，一旦相见，毫无半句怨言。相反，“灯前才一笑，偷解砑罗裙。”描绘她见面后，便以最赤诚的方式把爱献给恋人。这女子的真诚与热烈，使词人感到内疚。此乃一铢千斤之法，表面上轻松，实际上感情的负重更加沉重。
“薄幸萧郎憔悴甚，此生终负卿卿。”可以想见他被内心痛苦折磨得憔悴不堪，已无心思谈情说爱或另建家室。如今面对等了他十年的痴情女子无法履行自己的诺言感到内疚。看到自己的恋人不得不继续忍受灵魂的蹂躏，心中更不是滋昧呢。此处，词写的哀怨超脱。
“姑苏城上月黄昏。绿窗人去住，红粉泪纵横。”这结尾表面写景，实则写情，抒发词人内心的痛苦以及对“云英”的同情和怜悯。整首词倾注梅村真诚的感情，又弥漫着悲凉的气氛。词人见到“云英”由喜到悲，“云英”见到词人由笑到哭，对照强烈，层次分明。
此词抒写的是居者思行者的情怀，但它同其他同类主题的作品比较，在技巧上自有特色。作者在词中运用层层开剥的手法，把人物面对的情感矛盾逐步推上尖端，推向绝境，从而展示了人生当中不可解脱的一种深沉的痛苦。
上片起首两句将物与人比照起来写，意谓往昔所用香粉虽给人以残旧之感，但物仍故物，香犹故香，而离去之人的感情，却经不起空间与时间考验，逐渐淡薄，今不如昔了。上片歇拍两句，是上两句的补充和延伸，举出人不如物、今不如昔的事实，那就是行人春天初去时还有几行书信寄来，到了秋天，书信越来越稀少了。上片四句，即物思人，感昔伤今，抒写了女主人公对行者薄情的满腔怨恨。词的下片转而叙述女主人公夜间的愁思，抒写其处境的凄凉、相思的痛苦。
过片两句，写词中人的情感体验，赋予客观的物象—— 衾与枕以女主人公清冷、孤寂的主观情感，将女主人公的内心感受渲染得淋漓尽致。这里写衾与枕而着眼于凤与鸳，还有其象征意义，是词中人因见衾、枕上绣的凤凰、鸳鸯而想到情侣的分离，以凤凰失侣、鸳鸯成单，来暗示自己的处境已经物是人非、今非昔比了。“愁肠”一句，是其人在愁肠百结之际希冀在酒醉中求得暂时的解脱，这是她可能找到的唯一消愁的办法。但这里只说“待酒舒”，未必真入醉乡，而酒也未必真能舒愁。联系下两句看，其愁肠不仅未舒，更可能徒然加重相思之情和幽怨愁恨。
下片前三句写衾冷枕孤，遣愁无计，应是入夜后、就寝前的感触。结拍两句，写一觉醒来时的空虚和惆怅。既然人已成各，今已非昨，而又往事难忘，后会难期，那就只有在入睡之际，寄希望于梦中与相思之人重温旧情了。尽管梦境幻而非真，虚而非实，梦回后反而会令人惘然若失。但梦里倘能相见，总也聊胜于无。可是，最可悲的是，夜来空有相思，竟难成梦，连这一点片刻的虚幻的慰藉也得不到，就更令人难以为怀了。这结拍两句是翻进一层、层层逼进的写法。上句说已看穿了梦境的虚幻，似乎有梦无梦都无所谓，绝望之情已跃然纸上，而下句一转，把词意又推进一层。从下句再回过来看上句，才知上句是衬垫和加重下一句的，也可以说是未发先敛，欲擒故纵，从而形成跌宕，显示波澜。这种写法，有一波三折、一唱三叹、荡气回肠之妙。
冯煦在《六十一家选例言》中说：“淮海、小山，古之伤心人也。其语皆有味，浅语皆有致。”此词即堪称用语浅淡，味致深浓。作者在词中采用层层深入、步步紧迫的手法，将思忆之情、怨恨之痛抒发到无可回旋的地步，使人产生异样的黯然情绪，收到了很好的艺术效果。
这支小令，多半内容反映的是闺中少妇绝望的心情。开头两句“雪纷纷，掩重门”，点明季节，说年冬腊月，大雪纷飞，造成交通阻塞的困难，远行人就更不易归来了，少妇不能不为之心碎。在这个时候，要表露少妇的感情再也容不得半点含蓄，因此第三句接着直抒胸臆，明白写出了“不由人不断魂”的惨痛句子。第四句“瘦损江梅韵”，以梅妃的故事作比，表明思妇由于怀念远方丈夫而变得削瘦，失去了往昔的风韵。第五句“清江江上村”，是化用辛弃疾《菩萨蛮·书江西造口壁》“郁孤台下清江水，中间多少行人泪”等词句的意境，进一步表现少妇的孤寂与悲痛之情。第六句“香闺里冷落谁瞅问”，是少妇发出无可奈何的慨叹。
小令的重点句则是最后的“好一个憔悴的凭阑人”，在大雪纷飞，家家紧闭重门这样严寒的日子里，冒雪凭栏遥望远方归人。在漫天风雪中，惟有她依栏远望、凝思，表达思念之情的深沉严冬都封杀不了。“好”字意义双关，下得非常妙，它似是修饰“憔悴”，用作甚辞，有“很”“太”等意，寄寓着作者深厚的同情，但也有更多的赞赏之意。此句一扫上文所言绝望的情绪，显示出一个少妇对爱情的执着追求和坚强的性格。有此一句，才显出此曲的精妙之所在，它可以使全篇的消沉气氛为之一振。
此曲在结构上，采用的是前后矛盾对立的写法。前面几句极写少妇的绝望心情，经彩笔左涂右抹，色调越来越浓，似乎已经绝望到底，而最后一句，则急转直下，一反常态。这样，先抑后扬，更富有吸引人的艺术魅力。