这是一首触景生情的小令，写作者闲适地在红叶上题诗让流水带走他的情义，观赏菊花后醉卧歌楼，表达了作者陶醉于赏黄花之中的快乐；看到万里长空的雁影稀疏，远山狭长清瘦，暮秋时节到处冷冷清清，使作者内心孤独冷清之情油然而生；这时节，无人送酒，一起解忧，年华老去，表达了作者无知己相伴的愁苦。全曲通过“红叶、黄花、长天、雁影、瘦山、衰柳、寒蝉”等具有凄寒、衰败特征的意象营造出暮秋萧瑟、冷清的意境，在用词铸句、描摹景物以及酿造情景交融的意境方面，都颇见艺术功力。
重九正是入秋时候，草木摇落，北雁南飞，一片衰飒之气，容易唤起人的愁思。这首小令渲染了冷清的秋天氛围，寄托了悲凉的秋思，情调有些哀伤。
此曲从季节景物特征入手，点出“红叶”“黄花”，以写“重九”的自然风光。“题红叶清流御沟”，说的是一个美丽的爱情故事，但此曲中只不过取“题红叶”三字，与下文的“赏黄花”构成对仗而已。“题红叶”也只是赏红叶的意思。“赏黄花人醉歌楼”也只是一般的泛指，不一定是作者在楼上醉赏黄花。秋天，枫林叶赤，丛菊花黄，是令人赏心悦目的；此乃作者雅兴所在，故不觉吟成此丽句，以描写此情景。
“天长雁影稀，月落山容瘦”两句，续写秋容秋光。秋日晴朗，天高云淡，人的视线能看得很远，因而显得“天长”。值此暮秋时分，北雁南飞，所剩已不多，故极目长天，雁影就显得十分稀疏。月落时位置接近地平线，其光线斜照，山影遂显得狭长而呈清瘦的姿态；当然草木摇落，也是山容变瘦的一个原因。这两句写秋容秋光，可谓抓住特征善于描状，雁影零落，山形清瘦，使人感到那份高旷与寂寥的况味。加上对仗工整，意境浑成，实乃写景佳句。接着，作者又用一句“冷清清暮秋时候”来加以概括。于是形象的具体画面，由此抽象的一般的概括而获得了关于景象和节序的质的规定性。此句还开拓了读者联想的范围：除“天长雁影稀，月落山容瘦”外，其他一切也都是冷清清的。
最后两句，因写秋景而触发的淡淡的哀愁。“衰柳寒蝉”是打上主观色彩的秋景，向来为文人抒发秋思时所采用，作为景物媒介。作者睹衰柳疏枝，闻寒蝉悲鸣，遂悠然而生“一片愁”之情。此时此刻，他感到寂寞，希望有朋友送酒来一起喝，但终无人来，他于是发出了“谁肯教白衣送酒”之叹。结尾未尝不是一个注脚：假使隐居了，谁肯像王弘对待陶渊明那样遣白衣使者为自己送酒呢？其内心的孤独与寂寥溢于字里行间。这里流露出作者倦于官场，欲隐居而又因种种原因难以痛下决心之意。
这首小令虽然不脱离悲愁的范畴，但立意孤高，用语也颇为别致。选取“红叶”“黄花”“长天”“雁影”“瘦山”“衰柳”“寒蝉”这些秋日的典型景物入曲，用“稀”“瘦”“衰”“寒”等冷色调的字眼来状秋天之景，更显得秋意浓，愁思重，让人读来感同身受。
这首咏史诗，就秦始皇筑万里长城事发表议论。前两句写筑城。第一句说长城高而广，城上屯扎着千军万马，铺陈城的高大稳固，守城的人众多，难以撼动。次句说筑城的目的，是为了抵御外部胡人的侵略，巩固自己的政权，以便于“一世而达万世”，永保帝业。三、四句突转，说秦始皇只知道危险来自外边，自以为有了长城，便可高枕无忧，却不知道体恤人民，结果酿成内乱，激起民变，陈胜、吴广揭竿而起，秦政权没多久就完结了。诗揭示的是这样一个历史规律：内政不修，对人民残酷压迫，是国家灭亡的主要原因，外部的侵扰倒是其次的。当时宋朝对人民的压榨也很厉害，百姓怨声载道，诗人在这里明是咏史，也是针对现实，对统治者发出警告。
咏史诗所咏如果是前人没咏过的史实，就应该述清事件的来龙去脉，直接发表议论；如果所咏是熟事，务必转换角度，翻出新意，切忌人云亦云。胡仲参这首诗所咏是秦以暴政失国，这个题目，前人已经作了许多论述，所以这首诗擒住修筑长城备胡这一点，肯定长城的高广及防御功能，然后生发开去，牵出对立面，说秦始皇刻意预防的地方倒没出什么问题，他没想到的地方反而成了导致亡国的关键。这样组织材料加以议论，便给人以思考，也给人以新鲜感。
胡仲参这首诗的构思布局，与唐章碣的《焚书坑》有些相同。章碣诗云：“竹帛烟销帝业虚，关河空锁祖龙居。坑灰未冷山东乱，刘项原来不读书。”说秦始皇提防书生，结果灭秦的人恰是不读书的人，与胡诗一样，都是从相反处做文章。元人陈孚有首《博浪沙》诗，是从正面做文章的，也很有趣味，诗云：“一击军中胆气豪，祖龙社稷已动摇。如何十二金人外，犹有人间铁未销。”说秦始皇收尽民间铁，铸成十二金人，没想到仍然有大铁椎在，使他差点丧命。由此可见，诗材遍地皆是，只要细心挖掘，就能找到好的题目。
此诗以桃李比方女子红颜，说花虽然零落，尚有重开的时候，而一旦红颜老去，便会欢爱永绝。
本来，花落花开是大自然的永恒的法则，正如四时的周而复始，前后相续。通常人们总是习惯于将花开花落比女子年华的盛衰有时，却很少从两种自然现象的差异之处着眼作比。诗人从这一角度处理题材，自然出人意表。诗人的这一思想从属于他对整个人生的思考。他由落花感悟到青春易逝，盛颜难驻，于是借采桑女子而发。这类人生短促的感叹，是一种时代思潮，在当时的诗文中时有抒发。因此，采桑女的忧伤也就是诗人自己的“愁肠”，采桑女的感叹与诗人的人生感慨是相通的。
《董娇饶》在汉诗中别具一格，和汉乐府民歌有所不同，这从开头的六句即可以明显地看出来。
汉乐府民歌的叙事篇章多数是一开始便直咏其事，也有少数篇章用大段铺叙介绍人物以引起故事，如《陌上桑》。《董娇饶》的开头则是描写景物，作为人物活动的环境。这样，既做到了人物和环境的统一，又使开篇和全诗紧密关联。《董娇饶》的开头一段与全诗的关系极大，诗意即此生发，层层展开：由采桑女攀折花技引起“花”的诘责，继写采桑女的回答，再写“花”的反复辩驳。开头这一段景物描写其中包含抒情成分，因而也写出了某种意境，颇合于闻一多在论述汉末诗歌的发展时说的“事化为境”的意思。如《古诗十九首·明月皎夜光》写诗人的悲愁，从描绘秋夜的景色入手，写皎皎明月、历历寒星、促织的悲吟、寒蝉的凄切，这秋夜的景色即是诗人情感的外化，景亦情，情亦景，则已臻于情景交融的境界。就《董娇饶》的全诗看，虽说并不以抒情为主，但其情感的抒发和景物的描绘也还是一致的。
在写作艺术上，此诗风格独具，意境幽深。其最为突出的一点，是成功地运用了心理映衬的手法。
表现人物心理这一部分（从第七句至第二十句）构成全诗的主要内容。其中“纤手折其枝”一句作为全篇关节。对采桑女为什么要拗折路边的花枝的问题，诗人没有作交待。接下去从对立的一方“花”写起，借“花”的诘责引出矛盾：“何为见损伤？”“花”的责问有理：我开我的花，你采你的桑，彼此互不相干，你为什么要来损害我？采桑女却是答非所问：“高秋八九月，白露变为霜。终年会飘堕，安得久馨香？”言外之意是：请不要顾惜现在这一点小小的损伤吧，反正你早晚是要殒落的。这个回答并未说出折花的心理动机。采桑女不作正面回答的原因无非是不愿剖白内心某种隐秘的花西，这种隐秘的花西或许她自己也说不清楚。然而，她的回避反倒容易使她的心理活动被人窥测到。正由于她无意中表露自己对盛衰的看法，招来了“花”的驳难。“花”的盛衰观和采桑女有着根本的分歧，生活的真谛告诉它：“秋时自零落，春日复芬芳。”如果说采桑女回答“花”的诘责时尚能平静处之，那么，当她听到“何如盛年去，欢爱永相忘”的讥嘲，便难以自持了。这话正触到她的隐忧，令她闻之心惊：花虽然凋落，可还有再荣之期；作为一个女人，青春却是一去不返。她不敢想等待着她的未来究竟怎样，她将碰到一个什么样的命运。不敢想，却又不能不想。她回答“花”的话，说的是“花”的荣枯，实则成了自伤。这隐在的自伤的情怀造成她折花的复杂、微妙的心理。在万物得其时的明媚春光中，采桑女手提桑笼走在幽僻的小路上，繁花不时地拂过她的头顶，她不能没有感触。大约她看到那炫耀似的开着的烂漫的桃李花，即勾起心头的烦恼，并带一点本能的忌意，心里想这些花虽没，但到了露结为霜的季节，还不是照样枯萎、凋谢。这样想着的时候，纤手不知不觉地已经攀住了花枝。
这一段文字可以说是一波三折，层见迭出。又由于诗人运用了以花写人、借物传神的笔法，全诗显得含蓄蕴藉，宛转动人，而有别于乐府民歌的质直和单纯。
《董娇饶》一诗在艺术上所取得的成就是不能抹煞的，在中国古代诗歌发展史上应有其地位。但是它在艺术表现上的创新是基于对乐府民歌的借鉴。比如诗中设为问答的形式就是直接来自乐府民歌。在叙事中穿插对话，是乐府民歌经常采用的形式，《花门行》、《艳歌何尝行》和《陌上桑》是其中比较典型的例子。采用这种写法可以增强作品的真实感，避免叙事的单调和平淡，且有助于人物性格和心理的刻划。《董娇饶》中的对话在表现心理方面有着特殊的意义。同时，由于这一方式的采用，也造成诗意的层层递进，因而在组织篇章结构上有着不容忽视的作用。
此外，以花拟人的写法也是受了汉乐府民歌中寓言诗的影响。汉乐府民歌中有为数不少的寓言诗，如《乌生八九子》、《艳歌行》（其二）、《蜨蝶行》和《枯鱼过河泣》等。寓言诗的基本特点是取义双关，意在言外。《董娇饶》不同，它的主题是通过正面形象的描绘直接表现的。虽亦拟物为人，但那是为了表现人，表现人与“花”的某种特定关系，而非全篇用寄托，所以这里的花并没有独立的意义。
此诗在语言的运用上则更多地保留了民歌的朴素、自然的本色。比如开头的两句“洛阳城花路，桃李生路旁”，就如同脱口而出。“高秋八九月”以下四句也是如此。把此诗同建安诗人的某些作品一比较，二者之间的差异立即就可以看出来。曹植的《美女篇》给人的突出印象，就是词采的华丽和对偶的讲究。《董娇饶》的句子并不怎么修饰和锻炼，其中也有一组对偶句，即“花花自相对，叶叶自相当”。这虽然已是在有意追求，但仍不免有些笨拙，不像魏晋诗人用起来那样得心应手。
