这首诗的前半首从黄昏到深夜，再到次日清晨，着重状景，景中寓情。后半首回忆往事，感慨当前，着重摛情，情与景融。
首两句以兴体起笔，物与人对照鲜明。西林寺在庐山香炉峰西南风景绝佳处。东晋高僧慧远居东林寺，其弟慧永居西林寺，恰巧他们也俗姓贾。无可到庐山，长居西林寺，深念贾岛，也许与此有些渊源。这二句写暮色苍茫，草虫喧叫；作者静坐禅房，沉思不语。一喧一默，一动一静，相映益彰。
三、四句写无可蒲团跌坐，晨夕见闻。在苍苔露冷、菊径风寒的秋夜，蛩声凄切、人不成寐的五更，听觉是最灵敏的。诗人只听得松涛阵阵，秋雨潇潇，一直听到更漏滴残（“彻”）。奇妙的是，天亮开门一看，并未下雨，惟见积得很厚的满庭落叶（“深”）。这真是妙事妙语。宋魏庆之在《诗人玉屑》中说：“唐僧多佳句，其琢句法比物以意，而不指言一物，谓之象外句，如无可上人诗曰‘听雨寒更尽，开门落叶深’，是落叶比雨声也。”所谓“象外句”，“超以象外，得其圜中”（唐司空图《诗品·雄浑》），即跳出字面物象之外，才能得其个中三昧。“听雨寒更彻，开门落叶深”二句，写的是“落叶”，而偏说是“听雨”，意思又不在“听雨”，而是写长夜不眠，怀念贾岛。这个象外句要比直写深入两层。
五、六句转入往事回忆。曩昔，兄弟二人同在京城长安时，贾岛屡试不第，积忧成疾，曾与无可相约，仍回山皈依佛门。一个“病”字，齐下双管。一写贾岛名落孙山的忧愤之病；一写朝廷昏庸，不识人才，国事不可救药之病。两病相加，不能不起泛舟洞庭、归隐渔樵之心。当年无可离京时，贾岛《送无可上人》诗云：“终有烟霞约，天台作近邻。”这应是无可此联诗“昔因京邑病，并起洞庭心”的最好注脚。
事实上贾岛此后并没有赴“烟霞约”。因而无可说：“亦是吾兄事，迟回共至今。”“吾兄事”应指贾岛浮沉宦海、迷航不悟之事。岛虽不第而尘心未泯，苦苦干禄，也只做了个长江主簿。这在高蹈逃禅的无可看来，早应遁迹，太“迟回”了，可“吾兄”仍是追逐名禄，实在是自惹烦愁。从“共”字看，无可此刻还是期望贾岛能够同赴“烟霞约”，舍筏登岸的。
后半首的前尘回顾与前半首的眼前即景要协调统一，“落叶”二字当成为前后的关锁支点。首二句写暮色、虫喧、默思、静坐，是为听落叶作势，三、四句写置身于深山、深寺、深秋、深夜之中，金风扫落叶，直似一派狂飚骤雨。这是正面写听落叶。后四句是写听落叶的余波，也是听落叶的襟怀。常言说“落叶归根”，无可深更听落叶，不能不想到他与从兄贾岛的“烟霞约”、“洞庭心”；惜贾岛至今尚浪迹尘俗，叶虽落而不得归根，那么，后四句所表述的情怀就自然地奔泻而出。可以说这首诗实质写的是“听落叶有怀”，通首诗的诗眼就落在“落叶”上。
这首诗前四句写景，而情寓景中；后四句叙事，情亦现事里。全诗写景、叙事、抒情三结合，圆融为一体，结构严整。诗人以兴开篇，物人互映，动静对写，使得对比鲜明。并运用错觉感官，别具情趣，耐人咀嚼。作者无可以此诗代柬寄赠贾岛，表达了他的思念之情和劝归之意。
这是一首感怀境遇身世的悲秋之作。
“垂杨风雨小楼寒”，寒冷的风雨、东摇西摆的垂杨、孤独寂寞的小楼，诗的开始就营造了一派凄清悲凉的气氛。一个“寒”字，不仅交代时令是乍暖还寒的早春，还透露出诗人沐风栉雨时的身寒心也寒。春日西湖，垂杨毵毵，有些风雨，本来可以使湖山增色， “山色空濛雨亦奇”，可是如今这风雨摧折着垂杨，显得十分凄寂。诗人栖身于临时租赁的小楼中，直觉寒气逼人，再加上此时诗人流离失所、穷困潦倒的社会生活，使他不自觉地与宋玉的《九辨》相对照，自然引出“宋玉秋词不忍看”之句。《九辨》的悲秋氛围，《九辨》中宋玉政治上不得志的悲伤，使诗人找到了感情上的契合，惆怅黯然，不忍看。而“不忍看”，首先是无心看。任宋玉的华词丽藻、精思巧构，也激不起鉴赏的兴致。其次，“悲哉秋之为气也，萧瑟兮草木摇落而变衰”容易了触动姜夔自己的愁思——政治上失意，生活上潦倒的伤感。由春风写到秋词，实是为“寒”注明在于“愁”。
“万里青山无处隐，可怜投老客长安。”“万里青山”极言天地广阔，“无处隐”与之形成极大反差。这既切火灾后的无处安身，又暗射天地之大却无容身之地意。隐不得，又归不得。可叹到了垂老之年，还漂泊在京城。而这正是诗人心中致命的隐伤。年已半百，操劳一生，飘零一世，辛辛苦苦，到处奔波，最后却什么都没有得到，连个容身之所都失去了，这真可以说是人生莫大的失败和悲哀了。姜夔自幼随父宦居汉阳。每当他漂泊异乡遇上某种契机，便自然怀乡念旧，“听得秋声忆故乡”，见了春花也思家，在这“风雨满人间”的境遇中，更激起无处安身的悲慨。
这首诗虽然紧切寓所被焚寄居旅舍的事情，实是借此抒发了平生不得安处的感慨。姜夔词名盛于诗，而诗之高妙有时实不在词下。因他不仅有诗的写作实践，且有理论概括，著有《白石道人诗说》。即如此篇，一、三两句语意径直，但不致“雕刻伤气，敷衍露骨”，乃在于第二句力挽第一句之意，尤其末句的一“老”一“客”两意，把第三句的从空间上说的意思更为深进，确乎做到了“小诗精深，短章蕴藉”、“篇终出人意表”，因而通篇血脉贯通，韵味丰赡。
词上片是写离开苏州时饯别酒宴上的情景。“潇潇”两句：典出白居易《寄殷协律》诗：“吴娘暮雨潇潇曲，自别江南更不闻。”白居易自注：“江南吴二娘曲云：‘暮雨潇潇郎不归。’”白居易是感叹自从离开江南后，再也听不到吴娘婉转缠绵的歌声了。这首词变用其意。作者跳跃过“酒趁哀弦，灯照离席”的等待，跳跃过“执手相看泪眼”的留恋，把满腔悲苦都倾泻在对造成离别痛苦之原因的追究和检讨上。
词下片联语写罗、王交往关系，是这首小词的高潮，也是词中离别之悲的极致。昔人离别怨天怨命，怨雨怨风，而作者在这里却别出心裁，把离别的痛苦归罪于当初不该与对方建立了如此亲密的友谊。“既有今日，何必当初”两句乃是一种“反语”和“愤语”，是今日不得不轻易离别的悲痛竟导致了对当日相知相识之乐的否定。“忆平生”，其中自有深意，忆自己八年间，由于罗氏的赏识、扶持，才能在治学的道路上猛进。对罗氏的感激之情，只是含意未伸罢了。末句深化主题，由眼前别离之痛苦，升华至整个人生命运的慨叹。
这首小词完全是写离别之意，从一个离别的事件引向了《人间词》所追求的那种反映人生和反映哲理的层次。词中写梦醒之后的感觉，这往往有一种对人生的反省和了悟。