这首词的上片写与苏轼半年多的相处便结下了深厚的情谊，及苏轼有恩德于民、深受民众爱戴的情况。下片写饯别宴会上的愁闷情状，和别后不忍独游的原因。此词结构整饬，属对工稳，脉络清晰，文气畅通。
“来时吴会犹残暑，去日武林春已暮。”二句字面上虽然只交待了时间、地点和人物事件，但从我“来时”演绎到君“去日”，已经透写出二人密切的交往和深厚的友情了。紧接着词人便破题点出，“欲知遗爱感人深，洒泪多于江上雨”。思人之至而酒泪，固已深切，以“江上雨”喻泪，尤觉缠绵，泪如雨，只是比喻了泪之多，而江上之雨，更是汇入江流，连绵不绝。因此，以“江上雨”喻泪，不仅形象地表现了流泪之多，还暗示着泪是可以流尽的，内心的思念却可如钱塘江水永远流不尽。并且，这种思念是无法截断的，任何强作宽慰和超脱只能是“抽刀断水水更流”。
往事已去，来日方远，还是注目于执盏话别的此时此地，过片笔锋一转“欢情未举眉先聚，别酒多斟君莫诉。”在一片伤离的气氛中，双方都想轻松一下，不要过分悲苦，但是，长亭的氛围毕竟死死地笼罩住词人的心灵，故尔“欢情未举”，又皱起了眉头，陷入那离别的无尽思绪中去了。往日谈笑风生的宴席上，如今是默默对斟，两人都沉浸在依依的别情之中。轻松的谈不出，沉重的不愿谈，“君莫诉”三字便是这种情形的绝妙写照。末二句一笔宕开，代别后设想：“从今宁忍看西湖，抬眼尽成肠断处。”西湖畔的山水楼台，是二位友人时常欢聚的地方，朋友离去，这里再也不会有赏心乐事了。良辰美景，盖为嘉宾而设；物是人非，只能空惹啼痕。昔日欢游的踪迹，遍布于湖边的一草一木，因此哪怕是微小的景致，都会带上特殊的感情。一个“尽”字，既正写了肠断之恨，又暗写了往日的友情之深，不管“抬眼”望何处，都会勾起物是人非的深切思念。
在这首词里，词人从昔日相处，写到今日送别，再写到别后“宁忍看西湖"的心理活动，感情脉络十分清楚。结语更给读者留下了不尽的回味和想象。整首词所表达的别情，确实缠绵曲折，感人至深。
这首题为“赋半面女髑髅”的词，是吴文英借对神秘莫测的鬼魂世界的描述，反映对现实人生的消极悲欢，也借由此触动的情感创伤，寄托了他对不幸女子青春生命的哀悼。
吴文英是南宋末情感丰富而颇具幻觉的词人之一，他以奇妙的想象和凝炼生动的笔调从另一视角去赋女髑髅。将它幻化成了一个充满生活情趣的活的女鬼。
她一如生前一样，睡得之后以钗燕轻轻梳理长长的香云。钗燕即玉钗，为妇女首饰。“云”即指妇女浓密的秀发。“钗燕拢云”意味着粗略草率的梳妆，显出睡意未消，心情慵倦，以此从侧面地暗示了其难掩的天然丽质，古时人们相信，鬼魂也同活人一样生活着，所不同的只是他们生活在阴间，而活动在夜深人静之时。她“睡起时”已是夜半更深了。南宋诗人曾有“春色满园关不住，一枝红杏出墙来”之句。这女鬼悠扬而轻易地从隔墙折来杏花枝嬉弄玩耍。这里所表现的不是单纯的鬼趣，而是欲以说明她并未忘记春的到来。而特别折下标志艳丽春光的杏花，则表明她对人间美好事物依然留恋。第三句掉回词笔点明所赋的词题。在幻觉中词人觉得这已不是“半面女髑髅”，而是“青春半面”的美丽女子，妆饰如画。以上三句极其恰当地描述了女鬼的生活情趣，词笔都是轻快活泼的。在“细杏三更花又飞”句，词情突然转变，以凄厉而悲惨的意象表示一个年轻生命的夭折。这种不幸的夭折，世间不知有多少。而从面前的这半面女髑髅，使人自然地又想到这也是一个早天的生命。“花又飞”令作者的想象离开本题而勾起对美好情事的感伤。自然地过渡到下阙的自我抒情。
“轻爱别”是词人惋惜这早天的女子轻易地便恩爱永别：“旧相知”是幻觉中觉得半面女髑髅好似旧日相知的情人，因为她的命运也是如此。简短的两句，包含了说不尽的人世沧桑和死生无常的凄凉情感。
词情在此之后转为强烈，紧接的一句“断肠青冢几斜晖”推向高潮。青冢借指妇女的坟墓。现实环境中，芳冢旁挂着几缕落日的寒晖，特别容易令人感到凄凉和心酸，这里便埋葬着昔日所恋的情人，触景生情，怎不悲痛欲绝。“断肠”正表达了这种悲痛的强烈程度。结尾两句，词意大大转折，作者似乎也试图以超脱的心情进行自我安慰，以减轻悲痛。但这里的“花”并非指鲜花，而是“断红”。这很切词题，以“断红”借指旧日相知的亡灵，它有感有知，任风吹起。可是词人却有意抑制住自己的情感，努力使心境趁归平静。结尾两句本欲以淡语忘情，但从全词所表现的那种对那死去的年轻女子的同情、爱怜之情和由此引起的内心的波澜，都足以说明留在心目中的许多深刻的印象是不易轻轻抹掉的。
从这首词的内容看，很显然已是他晚年的作品，其间寄托了词人无限的哀思。这首词在艺术表现方面将幻觉的描写与主观抒情巧妙地结合在一起，词意较为含蓄曲折，甚至有些晦涩，但其间却隐藏着作者不愿为人所知的真实情感。联系作者一生的际遇看，读者亦不难看到这首小词优美的辞情和生动的形象是具有很强的感染力的。
诗中诗人将秦军制造的长平之坑与项羽制造的新安之坑这两件惊心动魄、惨不忍睹的历史事件加以精心的绾合，以涵蓄亭泳、开阖流宕的笔触巧妙地点明秦的暴虐残酷是自取灭亡的根本原因，揭露了统治阶级之间进行的兼并战争给劳动人民带来骇人听闻的深重灾难。全诗构思佳妙、文笔流丽、反思深刻、感叹沉雄。
这首诗的第一部分是前十二句，是回忆长平惨案。诗的头两句如石破天惊，突兀而来。“怪”字，在此是令人惊骇之意。“白骨高于太行雪，血飞迸日汾流紫”两句，则是用夸张的笔法，极力渲染当时的惨状，因而有惊心动魄之效。“锐头竖子”两句，是诗人对这一历史事件的评价。这两句似乎天外飞来，一反上面惨烈凝重的气氛。诗人似乎从对当时血肉横飞、鬼哭神嚎场面的回想中突然醒悟，以异常轻松的口吻说道：“那白起算得了什么，你们这四十万人为平原君卖命，甘愿找死。”显然是正话反说，孔衍《春秋后语》：“平原君对赵王曰：渑池之会，臣察武安君（白起）为人也，小头而锐，敢断行也。”故诗中以“锐头竖子”呼白起。
以下两句又回到惨烈的气氛中。“乌鸦饱宿鬼车哭”一句是写当时深夜，专啄腐肉的乌鸦食饱尸肉，心满意足地缩头栖息枝头；月明星稀，那传说中专收人魂的九头恶鸟（鬼车）发出一声声凄厉的叫声。这是何等阴森恐怖的场景。“至今此地多愁云”一句是写现在。那四十万鬼魂不散，使近两千年后的此地，仍时时笼罩在鬼魂组成的阴云之下。此句承上启下，由历史过渡到现实。接下来的四句，又是一组轻松与凝重的对比。当地农夫们并不以为历史上的大悲剧有值得悲痛之处，而相反，以此为谈资。“即令方朔”两句，照应“此地多愁云”。
第二部分是十三、四句，写新安惨案。诗人忽然宕开笔墨，记述了另一起惨绝人寰的大悲剧：公元前206年，楚霸王项羽将秦将章邯部下的降卒二十余万人在新安（属今河南省）城南全部诛杀。诗人显然认为，这是长平惨案的再现。两事相隔仅仅半个世纪。
第三部分是十五、六句，写了赵国与秦国的灭亡的相似。公元前229年，秦国攻伐赵国，秦国私下买通郭开，让他在赵王面前散布谣言，赵王听信谗言，杀害忠臣，此后仅三个月，秦国大破赵军，赵国灭亡。赵高在秦始皇死后，指鹿为马，专权跋扈，使秦朝迅速灭亡，所以诗人认为，因“赵高出”而使“秦玺”易手。
整首诗运用对比手法揭露了历史事件的惊人相似之处，发人深省。叙事详略得当，详写长平惨案而略写新安惨案，盖二事略类，不必重笔。“郭开卖赵赵高出”句巧妙运用顶针格，写出赵、秦痛史悲恨相续的意味，亦见意匠经营。