重阳必登高。文人登高，难免要寄托秋天的情思。“自古逢秋悲寂寥”，悲秋好像成了一种传统。苏轼针对这种情绪，词一开始就说：“不用悲秋，今年身健还高宴。”这一惊人之语，是针对杜甫《九日蓝田崔氏庄》中“老去悲秋强自宽”和“明年此会知谁健”而发的。杜甫诗的意思是：人已老大，在秋天更容易产生悲哀的情绪，今天我们在一起聚会，只是勉强宽慰自己而已，明年重九再举行宴会，还不知谁健在呢？杜甫作此诗时仅49岁，还不到叹老悲衰的年龄，但他处在安史之乱的动荡年代里，又因上疏救房瑁，被目为房瑁死党，贬为华州司功参军，因此对前途悲观，情绪低沉。苏轼同情杜甫的处境，但不同意他悲观失望的情绪。苏轼一生也不得志，在党争激烈的宋代，因政见与旧党和新党均不合，既得罪了新党，又得罪了旧党。先被新党捏造罪名，抓进监狱，长达半年之久，这就是有名的“乌台诗案”；现又被旧党排斥在外，在杭州做个太守。对这一切，他都以“一蓑烟雨任平生”的态度对待之。
下片“尚想横汾，村菊纷相半”。“横汾”、“村菊”，事出汉武帝《秋风辞》：“秋风起兮白云飞，草木黄落兮雁南归。村有秀兮菊有芳，怀佳人兮不能忘。泛楼船兮济汾河，横中流兮扬素波。”《秋风辞》是汉武帝“行幸河东，祠后土，顾视帝京欣然中流，与群臣饮宴，上欢甚，乃自作《秋风辞》。”（《乐府诗集》卷八十四引《汉武帝故事》）此诗笔力雄健，表现了一代英主在秋高气爽的季节里，泛舟中流，与群臣饮宴的欢乐景象。“尚想”二字，透露出苏轼对汉武帝那种具有冲破秋天的肃杀氛围而俯仰天地的气概，抱有向往之情。但汉武帝毕竟随着历史的长河而去了，留给后人的只有“白云飞乱。空有年年雁”。这两句用汉武帝《秋风辞》首二句：“秋风起兮白云飞，草木黄落兮雁南归”，及唐李峤《汾阴行》：“不见只今汾水上，唯有年年秋雁飞”，而略有变化，流露出对汉武帝高吟《秋风辞》之事沦为历史陈迹的叹惋。
这首词表现了作者对“悲秋”与众不同的看法，一反文人悲秋的传统，唱出了高昂的调子，实在可贵。他用自己潜心佛老所获得的不随物悲喜的思想和超脱的人生态度对待生活，在遭受挫折时，不悲观失望；在境遇顺达时，也不沾沾自喜，从而永远保持自己内心的平衡，走过人生中的坑坑坎坎。这在恶浊的封建秩序下，具有相对的进步意义。在表现方法上，或翻用古诗，或引用古事，并用“尚想”、“空有”等字，化实为虚，还能融佛理于浅显明白的语言之中，都是值得称道的。
“湖上青山对结庐，坟前修竹亦萧疏”二句，从“结庐”和“坟前”落笔，由生前写到身后，形象地总结了他的一生。林逋是个清苦的隐逸诗人。绿波荡漾的西子湖水，翠竹葱茏的湖心孤山，令这位“梅妻鹤子”的诗人留连徜徉。这面湖依山的庐舍，正是他朝夕相处之所。诗人在此，虽“家贫衣食不足”，却“性活淡好古，弗趋荣利”，杭州近在咫尺，居然“二十年足不及城市”（均见《宋史》本传），足见其安贫乐道的志趣。首句侧重写的是“庐”，是述他生前，次句紧扣的则是“坟”，是述他身后。庐是于湖上青山相对，坟是修竹萧疏。前后相溶，然还有第二层的意思在里面，第一句乃是写生前之状，第二句则是想像之景了。虽是清苦冷落，但句子中表现出作者的一些自许和自得。林逋生前在庐侧造墓穴，自有长眠于湖光山色间之意。“亦萧疏”三字，示身后的萧条，正见隐士本色。
《后村诗话》说林逋一生苦吟，自摘十三联五言，唯五联存集中，梅尧臣序其诗集，更叹“所存百无一二焉，于戏惜哉！”林逋也曾说：“吾方晦迹林壑，且不欲以诗名一时，况后世乎！”但好事者往往窃记之，所以遗稿尚有数百篇。“茂陵他日求遗稿，犹喜曾无封禅书”二句，是作者以遗稿中并无封禅书一类阿谀谄媚文字自慰，以示高洁。据《汉书·司马相如传》，司马相如死后，汉武帝曾从他家中取到一卷谈封禅之书。所言不外歌颂汉皇功德，建议举行“封泰山，禅梁父”的大典。林逋借古喻今，表明决不屑于像司马相如那样希宠求荣。“犹喜”，“曾无”俱为庆幸之语，感情色彩很是浓烈。这二句是林逋名句，颇为后人传诵，之所以如此，并非在于它是奇语、丽句，而是因为它表现出诗人的高尚志节。宋真宗时，大臣王钦若等伪造符瑞，怂恿真宗东封泰山，借以邀宠。林逋这两句诗是针对此事而发，立意高绝。秦观曾称赞说：“识趣过人如此，其风姿安得不高妙也！”后代文人在用司马相如草封禅书之事时，有正用反用之别，王禹偁《谪守黄冈谢表》中“茂陵封禅之书，惟期死报”之语，是正用，林逋这里是反用。对此，严有翼认为林逋要高出王禹偁一筹。以后胡仔虽颇不以为然，但林逋此二句流传之广，决非王禹偁句之可比却是事实。林逋生当北宋盛世，诗文颇有名，却淡于荣利，终生布衣，诗中所表白的，并非虚语，所透出的是一股高逸淡远之气。