组诗第一首写诗人住所的竹篱下侧生长着桃杏树各一株，被贬为商州团练副使的诗人简陋的住房就靠它装饰点缀着。可是这一日无情的春风不但吹断了几根花枝，连正在树头啭鸣的黄莺也给惊走了。于是诗人责问春风：你为什么容不得我家这点可怜的装饰呢？春风无知，诗人责问得无理，但正是这无理的责问真切地描摹出了诗人心头的恼恨，由此也反衬出了诗人对那倾斜于篱前的桃杏和啭鸣于花间的黄莺的深厚感情，曲折地反映出了诗入生活的孤寂凄凉。同时，这一责问还另有含意。灼灼桃杏和呖呖莺声本是妆点这明媚春光的，而春风又正是召唤花开鸟啭的春天主宰。这有功无过的桃杏装点了明媚的春光，却不为春风所容，正是隐喻诗人的遭遇。作者以桃花杏花自比，用春风暗指皇帝和佞臣，既抒发自己蒙冤受贬之情，也有对皇帝昏庸无知的谴责。以篇幅短小的绝句，不用一典而能包含十分丰富、深远的意蕴，技巧已臻化境。
第二首诗的意思取自杜甫《可叹》诗的“天上浮云如白衣，斯须改变如苍狗”，而进一步将比喻世事变幻无常的题旨改为对翻云覆雨玩弄权术的奸佞小人的憎恨。
《蔡宽夫诗话》云：诗人作此诗后，其子嘉祐曾提出第一首后半与杜甫诗“恰似春风相欺得，夜来吹折数枝花”相似，建议改写。诗人听后欣然说道：“我所作诗句的精诣，竟然能够暗合杜子美么！”不但没改，反而又咏一首诗道：“本与乐天为后进，敢期杜甫是前身！”（《苕溪渔隐丛话》引）对自己诗风的“暗合”，其实也就是由学白居易转而向学杜甫，他是抱以欣慰的态度的。此处杜甫诗是指《绝句漫兴九首》之二。王禹偁在遣词命意上与杜诗的确有点类似，但师其辞而不师其意，创造出全新的境界。
第二联，以晓鸡和寒鹜自喻。诗意有两种解说。一、晓鸡（晨鸡）因树雪之光而惊鸣（误以为天明），喻不忘进取之心；以寒池之鸭表现自己不改操守（刘学锴等《李商隐诗选》）。二、鸡栖树上则有雪，鸭守池中则结冰，极写处境的寒苦（周振甫《李商隐选集》）。如能合此二解，辨其因果，可得其全：不忘进取报效，是因；终遭困顿寒苦，是果。晨鸡报天晓，喻进取；寒鹜守冰池，喻退处。两句诗极其形象地描绘出作者不谙世务、进退两难的处境，其中有哀怨，有酸楚，而且扣紧了诗题的“冬”字，即景抒情。李商隐极其擅长托物寓怀。他的咏物诗，如《蝉》：“本以高难饱，徒劳恨费声。”又如《流莺》：“流莺漂荡复参差，度陌临流不自持。”蝉之高栖悲鸣，莺之飘泊不定，可与此篇晓鸡寒鹜参照体味，从中想象作者的思想情怀与遭遇。
第三联，照应诗题冬“暮”。“暮”字双关，所以第一句写时序，第二句写年岁。冬季日短，暮色很快来临；随着时光的流逝，自己也进入了衰颓的晚景。这是为下一联的抒愤寄慨蓄势的。人到晚年，“羽翼摧残”，不可能再有作为了。
第四联，紧应上联，发出内心的呼喊：为什么平生匡国济世的抱负，不能与早年的心愿相合呢？这呼喊是愤慨的，因为商隐明明知道这个“为什么”。这呼喊同时又是凄凉感伤的，因为它毕竟出自一个性格不算坚强而又经历过太多打击的诗人。
此诗和李商隐多数作品一样，感伤的情调笼罩全篇，从“羽翼摧残”到“急景”、“颓年”，尤其是晓鸡寒鹜的具体形象，都是如此。不过这首诗与李商隐很多作品多含脍炙人口的名句却有所不同，纪昀评之曰：“无句可摘，自然深至。”没有刻意锤炼和精心藻饰，没有运用作者本来擅长的组织故实的手法，也没有警策深微、使人猛省或沉思的寓意，所以无句可摘；但它能恰如其分地、真实具体地表达此时此地的感受与心情，读之动容，所以说自然深至。当然，它仍然谨守平仄格律，注意对偶工整（四联中有三联对偶），用词造句都力求避免粗疏随意，因此和某些标榜自然平淡而流为枯淡俚浅的作品不同。在李商隐集中，它别具一格，又包含着商隐固有的特质，包含着多样化中的某种统一性。
袁公
比较自负，问题刁钻。如「孤往者尝为邺令，正行此事。不知卿家君法孤，孤法卿父？」这个问题很难回答，稍微不慎则颜面尽失，想是袁公并非真正想知道是谁学了谁，而是有意为难陈元方。
元方
机智应变。如「周公、孔子，异世而出，周旋动静，万里如一。周公不师孔子，孔子亦不师周公。」 如此巧妙回答，既照顾了对方的尊严，又保住了自己的体面，不卑不亢落落大方，不损人也不损己，想袁公听了，定会暗暗点头称奇。
四句之中没有介绍是什么人在唱《竹枝》，是男还是女，以及他因为什么要唱这样一种凄凉哀怨的曲子。而只是说在瞿塘峡口，白帝城头，月亮西沉时，烟雾迷漫，一阵阵歌声远远传来，悲凉凄楚，如泣如诉，如怨如慕，唱到声情凄苦之处，音调梗塞，致使周围宿猿栖鸟，齐声悲啼，更烘托出这一曲哀婉动人的悲歌。
“瞿塘峡口水烟低，白帝城头月向西”交代地点、时间和周围的环境。“水烟低”描写江面上烟雾迷漫，给人造成一种压抑之感；“月向西”说明时间之晚。在这烟波江上，深宵夜半，竟有人吟唱一首悲歌，应该是遇到了极其悲伤的事，郁愤不能自已，故发而为歌，声调凄惨。末句“寒猿暗鸟一时啼”以环境烘托歌声的悲哀。《水经注》引渔歌：“巴东三峡巫峡长，猿鸣三声泪沾裳。”猿鸣鸟啼原本似人之哭泣，悲凉的歌声牵动了鸟啼猿鸣，而猿鸟鸣啼又成为《竹枝》的协奏曲，更加倍衬托出悲歌凄怆的情境气氛。诗歌写得如此凄婉动人，与当时诗人寂寞的心情有关。