这首诗是毛泽东于1955年来杭州疗养时所作。说到杭州，我们马上会联想起“欲把西湖比西子，淡妆浓抹总相宜”的西子湖，毛泽东对西湖这一城市名片绝口不提，反将笔墨都花费在杭州周边的群山上，看似有些买椟还珠，但内中却有其原因。其一，毛泽东生性豪爽，与西湖的柔媚绮靡本就扞格，而与雄峙苍莽的山峰甚是合拍，将这种性格融入诗歌之中，便总是倾心于编绘“倒海翻江卷巨澜”、“刺破青天锷未残”的壮容。于是我们在他的诗词中总是为“苍山如海”的娄山、“横空出世”的昆仑山、“望断南飞雁”的六盘山和“磅礴”的乌蒙山所打动。当然，他的诗作中也有许多写水的作品，但写水时写的也多是“浪遏飞舟”，如“铁马”、如“雪花”的怒涛，很少描绘平静柔美的水。这与毛主席一生戎马的经历和慷慨豪迈的性格有很大关系。其二，毛主席时有失眠之苦，在杭休憩期间，医生建议他多进行登山、游泳等活动。游泳时限制较多，相比之下，登山不仅可以放松心情、锻炼身体还可以呼吸新鲜空气，且条件更为便利。杭州的山峰地势平缓，植被繁茂，正是山行放松的好去处，据说毛泽东在杭州疗养时几乎日日携书登山，在山顶阅读休息片刻，再另行觅路下山，那根著名的、胡志明的烟斗都换不来的竹杖便是他在杭州期间为方便登山所制。精神上的契合与休养期间的频繁接触也许正是毛泽东对杭州诸山情有独钟的原因。
“五云山上五云飞，远接群峰近拂堤。”描绘了五云山的自然景色和地理位置：五云山上飘飞着五颜六色的云彩，形成一道奇妙的景观，让人大饱眼福；五云山远远地连接着西湖群山，近处轻轻地擦过钱塘江江堤。“五云山”是西湖群山之一。《云栖纪事》云：“山之巅有五色瑞云盘旋其上，因名。”可见，五云山因传说有五色彩云萦绕山顶经时不散而得名。
明人张岱在《西湖寻梦》中对“五云山”有以下描述：“冈阜深秀，林峦蔚起，高千丈，周回十五里……五峰森列，驾轶云霞，俯视南北两峰，宛若双锥朋立。长江带绕，西湖镜开；江上帆樯，小若鸥凫，出没烟波，真奇观也。”说明五云山的自然景色自古有名，历史悠久。“五云山上五云飞”，这是一个让人叫绝的佳句，全句七个字，竟两写“五云”。此处的重复，恰好道出了该山的奇妙传说和动人景色。第一个“五云”言的是山，第二个“五云”说的是云。这种连珠妙语，形象美好，声律动听，在我国古诗中早有垂范。“远接群峰近拂堤”进一步写“云飞”的情况：它“远接”西湖周围的“群峰”，“近拂”钱塘江的大堤，可见“云飞”范围之广。“群峰”，指西湖西面和南面的北高峰、南高峰、美人峰、灵峰山、月桂峰、白鹤峰等诸峰。这里的“堤”，指邻近的钱塘江江堤。“接”为连接，“拂”指轻轻擦过。“接”、“拂”两个动词状写“云飞”的气势，十分传神。“若问杭州何处好，此中听得野莺啼。”
作者纵行五云山中，观祥云布展，流莺殷勤，忽有所悟，乃在末尾两句中以设问方式叙出。杭州西湖名满天下，赞者在在多有，但赞者越多，游人便越密，喧嚣嘈杂之际，再好的景色，也难免沦为“一无可看”。五云山名气不响，当时离市区又远，罕有人迹，但重峦叠嶂之间，杂花茂树，鸟语莺啼，自有一番清幽之趣。据说毛泽东游五云山的时候，没有通知随行的官员，只带上身边警卫等寥寥数人，轻装简从，从钱江果园沿山径而上，经五云山一直走到上天竺，在四个小时中不与外界联系，处于“失踪”状态，归来之后，兴而有作。毛泽东一生经过大风大浪无数，建国后又日理万机，至杭州本为休养身心。因此，热闹的西湖对他应该已难有什么吸引力；相反，置身山野，享受孤独漫步的心情，恐怕是他此时最需要的。
五云山位于西湖南部群山之中，近与万岭山、琅珰岭、狮峰岭、棋盘山、上天竺联袂，远与南北二高峰对峙，而钱塘江堤则近在山脚下。故次句言“远接群峰近拂堤”。此句将五云山远近水光山色尽揽其中，气势不可谓不宏，境界不可谓不廓；而“接”、“拂”二字，又将“五云山”与毛泽东其他诗中的“怒涛”、“飞浪”等意象区别开来，于刚健之中自饶和婉。
《五云山》的艺术特色，主要表现在诗人注重描写自身感官的感受。全诗四句，二十八字，却写得有声有色，让人喜读，令人耐读，其主要原因在于作者真实地描写了自身感官感受，并且获得了成功。让人如临其境、如闻其声。文学反映现实生活，总离不开人的感觉器官。目视、耳闻、品味……为了形象地描写客观事物，使读者也有切身的感受，作家常常细腻地描写人的感官的种种感受。本诗前两句“五云山上五云飞，远接群峰近拂堤”诉诸视觉，后两句“若问杭州何处好，此中听得野莺啼”诉诸听觉，前者为后者作铺垫，重点突出“此中听得野莺啼”。由于作者具体地描写了自身感官的感受，所以能引起读者的强烈共鸣。毛泽东着重描写野莺之啼，意在表现他心中美好闲适的情调。
上片，写荔枝贡史。“闽溪珍献，过海云帆来似箭”，叙述运输贡品荔枝的艰辛。不“珍”不能作为“献”品。皇上看中了的荔枝，就是远隔千山万水，还是得按时送到。其辛苦程度可想而知。原来运贡荔枝是从陆路，即是这样，仍然免不了遭受劳民伤财之灾，因要保鲜，不得不经由海路运输。‘“云帆”说明船如云集，多而繁忙。“似箭”说明时间快速，来往不停。然而，历史是无情的。唐代咸通七年（866年），终于停贡荔枝，使得朝廷上下“金盘”皆罄，即词人在词中所写“玉座金盘，不贡奇葩四百年”。这种贡历史的结束，标志着中国农民人权取得一大进步，值得庆贺。
下片，词人写自己现时食鲜荔枝的美昧。“轻红酽白，雅称佳人纤手擘。”历史衍进到了宋代，荔枝的命运发生了变化。谁能想象，当年皇上能见到现时“轻红酿白”的鲜荔枝，能见到现时这种“佳人纤手擘”的鲜荔枝。若不是贡荔枝史的结束，今日词人也只能望荔枝而止步，也吃不到“闽溪珍献”。正是词人在宴游会上，吃到了“佳人纤手擘”的“轻红酽白”、“凝如水晶”的鲜荔枝，他才这样兴趣昂然地赞美鲜荔枝。“骨细肌香，恰似当年十八娘。”由“轻红酿白”写到“骨细肌香”，赞颂了荔枝的外表美和内在美，胜似“佳人”“十八娘”。自古文人以美女来写花果是最愚笨的。然而词人以“十八娘”来美化荔枝则有其特殊的含意。词人吃的鲜荔枝“恰似当年”名叫“十八娘”荔枝珍品，富有传奇色彩。
全词，以古今对比的手法，写了词人西湖食荔枝的情趣。色调鲜明，词语轻快，有如“佳人纤手擘”荔枝似的。词中提到的“十八娘”，一语双关，既赞美了十八娘，又烘托了荔枝品质。
开篇即从首途前夕饯宴之后写起。起笔即打破了一般送别诗词从长亭饯别到别后相思的模式，而是用倒叙法先从饯别之后的心情、感受写到分襟时的难舍难分情景的追忆。在追忆中层层推进，深化离情，而省略饯别宴会的场面。
接着写春色情景，“望一川暝蔼，雁声哀怨”，亦在烘托离别忧伤的情绪，连雁的鸣声都显得有些悲伤。再由景写至人本身。“半规凉月”，半月意谓着无法圆满，恰应了离人心中的真切感受。离别的人在月下话别，离情依依的感觉亦随着文字的铺陈而散发出来。
“酒醒后”以下几句当是写“楚客”在离开送别者以后独居旅舍的所见、所闻、所感。所处的时间、空间都来了个大转换。“泪花销凤蜡，风幕卷金泥”烛泪都快销尽了，印有金泥图案的帘幕，随风舒卷，飘曳不定，在搅动“楚客”的情怀。好不容易才进入梦境，和“她”相逢，正欲互诉离情，偏偏又被响亮的砧杵捣衣声惊醒。“她”的绮罗香泽闻不到了，“她”的形象消失了，只留下梦回之后的“馀悲”。“馀悲”照应前文，可想到他的饯别之前、送别之后，梦境之中的深切悲苦。同时还能引起下片的追忆与推想，乃上串下连，前后呼应的关键词语。这段由不寐到入梦，由梦境到梦回，层层铺叙，有实有虚，深情婉转，从而更强化了“楚客”旅夜独居的孤寂感。
下片用倒叙法追忆昨宵饯别、分襟时，难分难舍的情景。亭皋指水边平地，即“楚客”与恋人分襟地。分襟与分袂同义，表示离别。在他们分手时，“难拚处，偏是掩面牵衣”，这情景已足使人禁受不了，这是第一层悲愁。如果这次分襟只是暂别，后会有期，那也可于悲愁中聊以自慰。然而这次分别是“怨怀长结，重见无期”，生离等于死别，这悲愁非比一般，这是第二层悲愁，较前推进了一层。
“想寄恨书中，银钩空满”，“想”字领起，用自己的推想使词境展开到一个新境界。虽然后会无期，如果能时通鱼雁，以寄相思，那也可略慰离怀，但这毫无用处。银钩，指小字，即使将银钩小字写满信笺，也是空写，终难解相思之苦。
“断鸿声里，玉筯还垂”想到恋人也在断鸿声里至今还流着伤心的眼泪，这里第三层悲愁。结构层层推进，抒情步步转进，愈转愈深，“楚客”的感情也推向了最高点。层层转进，曲折回环，亦“顿挫之致”也。
“多少暗愁密意，唯有天知”，彼此心中有多少深愁或多少情意，老天都知道。颇有此情可鉴日月的味道，而词人写至此，也显出自己的情深意浓，多说无益，就交予苍天吧。
这首词表情达意，除借景言情外，结构上的腾挪跳荡也使别情的表达在曲折中愈处浑厚凝重。诗词典故的灵活运用、语言的富艳精工又为本词增添了一分绚丽和醇雅。