首联的“一片能教一断肠，可堪平砌更堆墙”，描绘了一幅凄凉衰败的落梅景象，奠定了全诗凄怆忧愤的基调。每一片落梅都使诗人触目愁肠，更何况那如雪花般飘落下来的铺满台阶又堆上了墙头的落梅呢?面对如此凄凉的景象，自然引起诗人对社会、人生的思考。
颔联进一步刻画落梅：“飘如迁客来过岭，坠更骚人去赴湘。”这两句对仗工整，化用典故，寓意深刻。两句诗不仅生动描绘了落梅凋谢飘零、随风四散的凄惨景象，而且高度概括了历史上无数“迁客”、“骚人”的坎坷一生。“飘如迁客来过岭”中的“过岭”，越过五岭，指到达今广东一带，暗喻韩愈被贬谪潮州的故事。“坠更骚人去赴湘”中的“湘”，指湘江流域，今湖南一带，暗用屈原失宠被逐，投汨罗江而死的故事。然而，这里的“迁客”、“骚人”不仅指屈原、韩愈，而且泛指历史上一切仕途坎坷的有志之士。诗人一笔双写，不仅用“迁客”、“骚人”的迁谪放逐来比喻“落梅”，且用梅花的高洁品格来赞美“迁客”、“骚人”。
颈联写落梅的最后结局：“乱点莓苔多莫数，偶粘衣袖久犹香。”这两句与陆游的《卜算子·咏梅》中的“零落成泥碾作尘，只有香如故”有异曲同工之妙。落梅虽零落成泥，但香气经久不灭。诗人在此表面是赞美梅花，实际上是对那些遭迁谪放逐但是仍坚守志节的“迁客”、“骚人”的赞颂，用笔委婉，言近旨远。
上三联重在写景，景中寓情。尾联在此基础上展开议论，是全篇的点睛之笔。“东风谬掌花权柄，却忌孤高不主张。”这两句看更指“东风”胡乱使用对百花生杀予夺的权力，即不怜香惜玉。实际上，“东风”者，指控的是执掌权柄者，诗人用暗讽的笔触巧妙而又曲折地把矛头指向历史和现实中的一切嫉贤妒能、打击人才的当权者。
这首咏梅诗不同于一般的咏物诗，有着深刻的寓意，寄托着诗人浓烈的悲愤之情。简直可视为一篇浓缩了的《离骚》。 呜呼！“若非一番寒彻骨，哪得梅花扑鼻香”，刘克庄咏梅诗词之丰无人可及。不啻于斯，他的一生针对南宋“国脉微如缕”的现状，写下了大量抒发感慨的不同题材的诗篇，爱国之心“更放翁”，高洁之志“更稼轩”，其身其品一如梅花。
这是一首感人至深的诗章，以一个“悲”字贯串全篇。首联写送别的环境气氛，从衰草落笔，时令当在严冬。郊外枯萎的野草，正迎着寒风抖动，四野苍茫，一片凄凉的景象。在这样的环境中送别故人，自然大大加重了离愁别绪。“离别自堪悲”这一句写来平直、刻露，但由于是紧承上句脱口而出的，应接自然，故并不给人以平淡之感，相反倒是为此诗定下了深沉感伤的基调，起了提挈全篇的作用。
颔联写送别的情景，仍紧扣“悲”字。“路出寒云外”，故人沿着这条路渐渐远离而去，由于阴云密布，天幕低垂，依稀望去，这路好像伸出寒云之外一般。这里写的是送别之景，但融入了浓重的依依难舍的惜别之情。这一笔是情藏景中。“寒云”二字，下笔沉重，给人以无限阴冷和重压的感觉，对主客别离时的悲凉心境起了有力的烘托作用。友人终于远行了，留在这旷野里的只剩诗人自己，孤寂之感自然有增无已。偏偏这时，天又下起雪来了，郊原茫茫，暮雪霏霏，诗人再也不能久留了，只得回转身来，挪动着沉重的步子，默默地踏上风雪归途。这一句紧承上句而来，处处与上句照应，如“人归”照应“路出”，“暮雪”照应“寒云”，发展自然，色调和谐，与上句一起构成一幅完整的严冬送别图，于淡雅中见出沉郁。
颈联回忆往事，感叹身世，还是没离开这个“悲”字。诗人送走了故人，思绪万千，百感交集，不禁产生抚今追昔的情怀。“少孤为客早，多难识君迟”是全诗情绪凝聚的警句。人生少孤已属极大不幸，何况又因天宝末年动乱，自己远役他乡，饱经漂泊困厄，而绝少知音呢。这两句不仅感伤个人的身世飘零，而且从侧面反映出时代动乱和人们在动乱中漂流不定的生活，感情沉郁，显出了这首诗与大历诗人其他赠别之作的重要区别。诗人把送别之意，落实到“识君迟”上，将惜别和感世、伤怀融合在一起，形成了全诗思想感情发展的高潮。在写法上，这一联两句，反复咏叹，词切情真。“早”“迟”二字，配搭恰当，音节和谐，前急后缓，顿挫有致，读之给人以悲凉回荡之感。
尾联收束全诗，仍归结到“悲”字。诗人在经历了难堪的送别场面，回忆起不胜伤怀的往事之后，越发觉得对友人依依难舍，不禁又回过头来，遥望远方，掩面而泣；然而友人毕竟是望不见了，掩面而泣也是徒然，唯一的希望是下次早日相会。但世事纷争，风尘扰攘，不知何时才能相会。“掩泪空相向”，总汇了以上抒写的凄凉之情；“风尘何处期”，将笔锋转向预卜未来，写出了感情上的余波。这样作结，是很直率而又很有回味的。
词的上片主要是叙事，讲述的是作者偶遇佳人，并对佳人一见钟情的浪漫爱情故事。故事伊始，两人的相遇便颇具浪漫色彩。“画毂雕鞍狭路逢，一声肠断绣帘中”，在狭窄的道路上作者恰巧遇到华美的宫车从旁经过，一声令人肠断的呼唤从绣帘中传出。这便是两人的初遇，爱情不期而至，词人对佳人一见钟情。接着，词人借用李商隐的名句“身无彩凤双飞翼，心有灵犀一点通”来表现自己与佳人二人心意相通、两情相悦。借用李句，读来琅琅上口，又富有文采，以彩凤、灵犀自比，自然而然地体现了两人的心意与情感，同时也使得作者的情感自然而然地得到升华。上片叙事简单明了，又饱含情感，人物形象跃然纸上，鲜明生动，使人读来如临其境，自然而然地勾勒出二人相遇的场景及沉溺于感情的画面。
词的下片主要描写的是作者的相思及求而不得、盼而不得见的苦闷愁情。词人化用了唐代诗人韩偓《无题》中的“绣屏金作屋，丝幰玉为轮”，在利用前人智慧之时加入自己独特的情感体验。“金作屋，玉为笼”，亦化用了“金屋藏娇”的典故，却又赋予“金屋”新的寓意，以“金屋”“玉笼”来形容佳人住处的华美，从而进一步暗示佳人身为皇宫中人的身份，同时也暗示着两人的身份之别，这似乎又暗示着两人无法圆满的结局，为这段感情蒙上了一层阴影。佳人深居宫闱，无法掌握自己的命运，这次的相遇只能是一次短暂的邂逅。“车如流水马游龙”，引用李煜的词句，将“如”字改为“游”字，更显动态感。车子接连不断像流水一样奔驰而过，马匹络绎不绝像一条条龙一样走动。两人很快就在茫茫人海中分离，从此相见无期。运用比喻的手法具体形象地写出了街景的热闹，而这种热闹又与词人此时落寞的心境形成了对比，运用反衬的手法突出词人的失意与怅惘。最后两句“刘郎已恨蓬山远，更隔蓬山几万重”，运用刘郎的典故，来表现两人今后再相会的渺茫与遥遥无期，从而写出了词人对佳人的相思之情与怅惘的愁绪。词人改“一万重”为“几万重”，使这种愁绪与苦闷显得更加突出，也使词人的相思之情显得越发深重，情感更加鲜明、突出、沉重。
这首词用语考究，借他山之石攻玉，信手拈来，却能驾轻就熟，左右逢源，词人驾驭语言的艺术可谓高超。
