这篇散文开篇先交待名号“五斗先生”的来源，然后介绍自己嗜酒的原因，最后他批评为养生而著论的嵇康、为途穷而哭返的阮籍，表明自己远离生世之扰，摆脱万物之累的决心。这篇散文属于自传性小品，短小精悍，字字珠玑。
鲁迅先生曾感叹：“批评一个人的言行实在难”（《魏晋风度及文章与药及酒之关系》）。就以王绩的《五斗先生传》来说，如果说这是他自己为自己写的“传”，无庸置疑，王绩就是一位“绝思虑，寡言语，不知天下有仁义厚薄””万物不能萦心”，只知醉酒的糊涂先生。如果能这样论定，而且其结论又可靠，是很容易，可是事实并非如此简单。
首先，这自号“五斗先生”的王绩本非如此，他对自己的一生曾经作过比较全面的回顾：“弱龄慕奇调，无事不兼修……明经思待召，学剑觅封侯。弃绢频北上，怀刺几西游”（《晚年叙志示翟处士》）。可见他本与一般出身世家的青年一样，深受儒学教养，满怀建功立业的壮志，而且也颇有才气，“君性好学，博闻强记……阴阳历数之木，无不洞晓”（吕才《东皋子集》序）。可生活给予他的只是“才高位下”，失意的情怀，简放的个性，仕途的险恶，加之隋末唐初的社会动乱，才使他萌发出退隐的念头，但排难解纷，有所作为的希望，也还未完全泯灭，这就是他所说的“中年逢丧乱，非复昔追求……解纷曾霸越，释难颇存周”（《晚年叙志示翟处士》）。真正绝意仕途，皈依自然，还是四十几岁以后的事情，所谓“晚岁聊长想，生涯太若浮。归来南亩上，更坐北溪头……自有居长乐，谁知身世忧”（同上）。于是乎释、道，尤其是道家思想，便成了他观照世界和人生的哲学。然而生活毕竟是现实的，那种“绝思虑，寡言语”，“万物不能萦心”等等，总是很难办到的。他在“一饮五斗”之外，也要考虑到家庭的生计、子女的婚嫁，这就如他在《独坐》中写的：“问君樽酒外，独坐更何须？有客谈名理；无人索地租。三男婚令族，五女嫁贤夫……”。他还说过“物外知何事，山中无所有。风鸣静夜琴，月照芳春酒。直置百年内，谁论千载后。张奉娉贤妻，老莱藉嘉偶。孟光倘未嫁，梁鸿正须妇”（《山中叙志》）。有琴有酒，尚嫌不足，还想娶一位贤淑的妻子共同偕隐。除了这些之外，他还要写诗作文，这都是很现实的。但是，正是这种现实才给他带来了另外一面，那就是失意的苦闷，与解脱苦闷的思考。“古来才命两相妨”，如今的境遇证明了个人的命运是无法把握的。不过就算是帝王将相，君不见有汉一代曾经是“何其赫隆盛，自谓保灵长。历数有时尽，哀平嗟不昌。……金狄移灞岸，铜盘向洛阳。君王无处所，年代几荒凉”（《过汉故城》）。兴衰更易，沧海桑田，亦是“忽焉而去，倏然而来，其动也天，其静也地”。既然是来不可阻，去不可留，一切在“天”，在“地”，在自然，那么万物自然不必“萦心”，也没有什么苦闷可言。这就是他所见到的“天下”，以及他认为生活在这样的“天下”应持的态度。由此观之，嵇康大谈“养生”，阮籍途穷而哭，实在是多余的，因为性命非善求可得，途亦无所谓穷通，“盛衰自有时，圣贤未尝屑”（《古意六首》）。所以“圣人”就处于“昏昏默默”的境界，一切不知，一切不谈，委身自然。但是，并非人皆“圣贤”，王绩大概也不敢自封“圣贤”，那要进入“圣人所居”的境，就要回到原来的命题上，只有“以酒德游于人间”，做“五斗先生”，长醉不醒，才可以“昏昏默默”，“不知所如”了。那么自号“五斗先生”的王绩，是否完全进入了这个境界，前面已经说过——没有。因此，要说这传中的形象，就是王绩的真貌，恐怕不妥；要说与他无关，也不准确，因为他毕竟是一位“平生唯酒乐，作性不能无”（《田家三首》）的“斗酒先生”；比较客观地看，这里有他的一些“影子”，而更主要的是在于表现他晚年对老庄哲学的追求与向往。这追求与向往又是特定历史条件下的遁世伤时，保全自己，与苦闷愤懑，牢骚不平等等思想感情的复合体。
五斗先生是本文的传主，但不能就此认定是作者的小传，不过文中确有作者自己的影子。五斗先生绝尘脱俗，浑身道家风韵，一切顺其自然，物我皆忘，竟是在“醉乡”中寻觅到了快乐的活法。他期望“昏昏默默”的境界，然而又只有借助于酒，才能追求到这样的境界。这便是一个力图摆脱尘世烦恼者的幸与不幸。由此也可以看出本文的主旨不仅仅是宣扬饮酒的妙处。
此词围绕着梦境描写，赋咏闺中女子离别相思之苦。
上片开头两句交代深秋午夜清冷衰残之景，渲染出寂静的环境氛围，由此引出女子的梦境。“何期良夜得相逢”流露出梦遇情郎的幸运之感，朝思暮想的心愿终于在梦境中得遂。
下片则转而描写闺房之内温馨静谧的景物，但是结末一句“觉来枕上怯晨钟”，美梦醒来，更觉惆怅，更见思妇的愁情伤怀。
作品运用蒙太奇的手法在真幻世界间徘徊，描写梦境极其婉转，由现实环境的静谧，我们可以感受到梦境的温柔和甜美；梦境消失之后，她又“怯”晨钟，点出了女子此种梦多而又怕梦的复杂心绪，由梦境之和美更觉现实之孤单。将思妇的愁怀表现得含蓄蕴藉，余味深长。
起两句，写天将明的情景。屋外边传来阵阵婉转的莺啼。朦胧的月影散射窗间，幽闺已见微明的曙色，“闻莺转”，先从听觉角度着笔。最先使人从睡眠中醒来的外界刺激是声音，首句正是闺人清晨初醒时刹那间的感受。“红窗”句，再从视觉方面推进一层，仍只是从表象写来，尚未进入人的内心世界：‘“好风频谢落花声”，由景入情。词中抒情主人公已开始思想活动。落花之声，似有还无。然而在黎明的幽静环竞中，已被敏感的闺中人觉察到了，因有“风”故，所以测知，并唤起了某种微妙的感情。一“谢”字。已露闺怨的本意。隔着薄薄的帘帷，暗淡的残烛还照着挂在绣屏上的宝筝，而筝，早已不弹了，情人远去，无人来欣赏主人公的乐声。“隔帷”二句，运用暗笔。以屏筝作衬，侧面写出闺人的孤寂。“犹照”二字，笔意纤问。晚间睡前见此，清晨醒后仍见此触目感怀，而当日相对调筝的欢i隋境也可想而得之了。上片五句，表面纯是客观描述，然个中自有人在。这种手法，为《花间》所擅，情馀言外，“不止以浓艳见长也”（沈雄《柳塘词话》）。
下片换笔，描写闺人的情态和心理活功。“绣被”句，以秾艳之笔写凄凉之意，此亦唐五代词家绝诣。她睡在温暖的绣坡锦茵之中，静看着炷香的袅袅轻烟。在空中盘绕扩散。此情此景，何以为怀。“淡蛾羞敛不胜情”，她含着娇羞。半敛着淡画的双眉。在这孤寂的清晨，她想到了“暗思闲梦，何处逐云行？”方才那一场好梦，梦里相见的欢娱，醒后己再难寻觅。远方的游子，像那缥缈无定的行云，将要飘流远方。末两句，是全词点睛之笔。用意与冯延巳《蝶恋花》词“几日行云何处去”略同，而毛词写自己梦逐行云而行。亦不知其处，则更深一层了。陈廷焯《白雨斋词话》将这首词作为优秀艳词的例句举出，是有一定道理的。
这篇文章模仿扬雄《逐贫赋》的写法，借主人与“智穷”“学穷”“文穷”“命穷”“交穷”五鬼的对话，以幽默嘲戏的笔调描绘了自己“君子固穷”的个性和形象，抨击了庸俗的人情世态，抒发了内心的牢骚和忧愤。文章开头写主人一本正经地恭送穷鬼的离去。随后，作者以三个自然段叙述自己不当穷而穷的意蕴，借穷鬼与自己的对话来抒发内心的郁闷与不平。最后出人意料地以“留穷”作结。全文意蕴上寓庄于谐，文字上寓谐于庄，情节波澜起伏、变化莫测，语言生动有趣、形神兼备，是体现韩愈奇崛文风的代表作品。
文章从寻常的祭祀活动写起，说主人吩咐仆人在夜里把五个穷鬼送走，可是穷鬼不但不走，反而历数它与主人之间的密切关系。紧接着，穷鬼把自己四十多年来追随主人备尝艰苦的经历和自己的耿耿忠心诉说之后，责备主人听信谗言备船备车逐它们远去，并要求主人“尽言”之，即要求主人把理由说清楚。主人便把心中的牢骚娓娓道来，说是穷鬼使自己变得面目可憎、语言乏味，不合世俗潮流。再者，主人在讲述历经的五穷时，使用的“矫矫亢亢”“傲数与名”“不专一能”“影与形殊”“磨肌戛骨”等词，强烈地嘲讽了自己不合于世。但是主人话没说完，五鬼就告诫主人：这实为糊涂之举。人生短暂，荣华富贵只是一时的，而英名却是百世流传的。在主人遭到贬斥时，五鬼不忍心疏远他，他不应该为了享受荣华富贵而抛弃穷鬼。最后，主人若有感悟，便垂头丧气、拱手称谢，不但没有送走穷鬼，反而把他们尊为贵客——“延之上座”。
文章写“送穷”，实则是“留穷”。故事情节跌宕起伏、变化莫测，富有戏剧性，实在妙趣横生。语言生动有趣，模物状情，形神兼备，特别是寓庄于谐，反语迭出。因此，这是一篇很有思想性的讽刺文章，绝非“以文为戏”这般简单。它是出于士人睿智的反思，是对于儒家操守的明为质疑，实为宣扬的产物，不可认为是一般的笔墨游戏。
这篇《送穷文》之所以深入人心，是因为他揭示了士人生存窘境，道德品行才能上的“富有”及现实的失遇不得志——“穷”的冲突，也肯定了士人安贫乐道的精神。士人之“穷”不等于物质的贫乏，它是更高一层的存在意义上的“穷”。千古文人之“穷”不出于韩文“智穷”“学穷”“文穷”“命穷”“交穷”这五穷。它包涵了士人立身处世的方方面面，小到个人交友大到命运穷通，这是出于韩愈对于儒士个人生存困境细致入微的分析。
《送穷文》的艺术魅力在于五穷是韩愈总结个人经历所得。其“矫矫亢亢，恶圆喜方”的“智穷”由上书郑余庆辩诉笞责军人一事可印证；“傲数与名”之“学穷”指韩愈不屑于研究数与名，而热衷于对孔孟之道的追求；“文穷”指韩愈文章不与世俗同调，只求畅意自肆；“命穷”指做事认真负责，不谋私秘；“交穷”直率的个性，容易得罪他人。韩愈以诙诡之笔抒发了抑郁不得志的愤慨，留下了这篇千古奇幻之文。自嘲的笔调，戏剧性的对白，诙谐的风格，奠定了《送穷文》的文学成就。
