词的上片由景及情，写词人的离愁别绪。开头三句“尽日东风吹绿树。向晚轻寒，数点催花雨。”点明时令，又以春尽花落、孤独寂寞的时空环境暗寓“重来崔护”之感。““催花雨”在宋词中多有出现，意为春雨一过，春花自会早日开放，富含着浓厚的自然哲理。“年少凄凉”四字蕴含无限伤感。“年少”本是青春和欢乐的时节，但词人却感到凄凉，完全是为“春思”和“离绪”所困，而主因则在于词人多情。但把“年少凄凉”说成是“天付与”，则又有自我解嘲的味道，意思是情之所钟，无可解脱。这“年少凄凉”的况味，不能不甘心忍受了。
词的下片写思人。“临水高楼携酒处。曾倚哀弦，歌断黄金缕。”三句，紧接上片的“离绪”而转向怀人。这三句是追叙往事，在“临水高楼”这昔游之地回忆当年送别时的情景。黄金缕用来形容初春鹅黄色的柳条，古人有折杨柳赠别的风俗“歌断黄金缕”，在这里也有作为离别之曲的含意，与上句“哀弦”相应。“楼下水流何处去”一句引用唐杜牧《题安州浮云寺寄湖州张郎中》：“当时楼下水，今日到何处。”两句。这首词从“临水高楼”的眼前实景出发，借杜牧诗意以“水流”比喻“人去”，写得自然熨贴，不露针线，密合无缝。“相随流水到天涯”，寓含飘泊流落的命运，以及一去不返、此恨绵绵的情意。这样情意在这首词中也都包含在“楼下水流何处去”这个深表关切的问侯之中了。结句凭栏目送苍烟暮”，其意为凭高极目，远望水流人去的天际，寄托遥思，不觉暮烟四合。感伤离别之情，就寓于久久痴望中。有着悠悠不尽的余味。
这首词怀念往昔一位曾于临水高楼一曲赋别的女子。上片记时，下片记地，风物依然，而她已不在，通篇贯串着伤离念远之情。词人以春尽花落、孤独寂寞的时空环境来暗寓心中之伤感情绪，意绪虽悲凉，然饱含真挚情意。
这首诗通过描写竹楼的安适和楼主的行动来达一种抛却红尘仕宦、钟情独自隐居的情怀和闲适自得的生活态度。首句概括竹楼的主人的闲散，次句通过取竹建楼的行动具体描写楼主的“闲”，第三句通过反衬手法写出竹楼的舒适凉爽，末句写主人在竹楼中的闲适生活。全诗意蕴丰美，耐人寻味。
“傲吏身闲笑五侯”中所谓“傲吏”，大约指的是那位“王舍人”，他既然身己为“吏”，却丝毫没有俗务缠身，更着不起那些气焰熏天、炙手可热的“五侯”，其生活情趣之高，也就不言自明了。战国时期的庄子，曾在蒙（今河南商丘）做过漆园小吏，楚威王欲拜他为相，被他拒绝了。后世遂称他为傲吏，如晋郭璞《游仙》诗说：“漆园有傲吏。”这里将王舍人比喻成庄子。
接下来，作者紧扣诗题，写王舍人的“竹楼”。这里作者着重强调了两点：其一，“西江取竹”。西江历来为产竹之地，而竹却又被视为“岁寒三友”之一，既“直”又有“节”，所以作者表面上是写竹，实际上却是在写这位“傲吏”的品格。其二，“起高楼”。本来，以竹为楼，不可能搭得很高，但作者特意拈出“高”字，一下仅能进一步暗示这位“傲吏”非同一般，同时也为下文的“南风”徐来打好了基础。
诗的后两句表面上是在写竹楼内的生活，实际上仍在写这位“傲吏”蔑视功名、闲适自得的人生态度。“南风不用蒲葵扇”，一是说 “傲吏”在竹楼上享受着徐徐吹来的南风，其悠然自得、无争无竞的心情显而易见；另外，它还隐隐借用了“南凤之熏兮可以解吾民之愠兮”之句，巧妙地说明只要沐浴王风，宣扬教化，自然可以使所治之民安居乐业，无需多费精神，碌碌多劳。
而“纱帽闲眠对水鸥”句，则更进一步写出这位“傲吏”的心态：他头戴“纱帽”，悠然地对着水鸥入睡。此处的纱帽，是指平民和官吏均可戴的凉帽，与后世的“乌纱帽”即官帽不同。纱帽作为官帽，那是明代以后的事情。唐宋人诗里，纱帽则多指夏季戴的轻便帽子，官民皆可戴。如白居易《夏日作》诗：“葛衣疏且单，纱帽轻复宽，一衣与一帽，可以过炎天。”“水鸥”在这里可能暗用了典故，据《列子》记载，从前有人在水边每日与鸥鸟为戏，鸥鸟飞临其身而不惊怕。杜甫《奉赠韦左丞丈二十二韵》诗：“白鸥没浩荡，万里谁能驯？”也用这个典故。当然，此处说他没有用典也是可以的，水鸥在水边自由自在，悠然起飞，与王舍人与世无争的心境正相契合。用典而使人不觉其用典，正是诗家推崇的一种入化的境界。诗人对王舍人的生活情趣及他的竹楼产生了如此浓厚的兴趣，也就等于表白了自己的心迹：他不仅是这位“傲吏”的知音，而且无时无刻不在向往这种生活。
这首诗运用了一些典故，对丰富诗歌的内涵、深化诗歌的主题，具有明显的作用。全诗意蕴丰美，耐人寻味。