作者以自己的思想感情通过景物描绘传达给读者，是中国诗歌艺术表现的常法。该曲的特点，即是将虎丘的群景有意识地作为诗人怀古意绪的外化。所以在曲中，“半天风雨”虽颇具典型性，却并非作者着力表现的主体，仅作为一种冷色调氛围的构成因素。这种严冷的色调，正是作者抚今追昔、“千古恩仇”的内心情潮的折射。曲中写怪石老树，以及“苔绣”、“尘黏”、“云湿”，并不着重于风雨的介入，而更多地体现出岁月风霜的影响；“琴调冷”、“剑光寒”两句，更是老练地将古迹的历史与现状沟通。这种取景传象的手法，正是古人所说的“思接千载”，以及对待景物的“取其势而不取其质”。
当然，作者也并非将“风雨登虎丘”的“风雨”完全置于一旁，结尾两句“浪卷胥魂，山锁吴愁”，便重又巧妙地转回到了风雨的影响。须知虎丘旁只有一条叫山塘的小溪，无“浪”可言，而虎丘本身明秀佳丽，也很难与“锁愁”的形象联系在一起。然而在“半天风雨如秋”的特定情景下就有所不同，风雨凄迷，天地山川足以为之改容。这两句既是怀古意绪的延伸，又是对风雨虎丘峭冷景象的添写，可谓虚实相兼。
诗用浪漫手法开始，前四句谈自己生平的抱负：或者做个安期生那样的神仙，游戏人生；要么做个李西平那样的名将，杀敌立功。这四句写得气势很雄壮，与李白《将进酒》等古风一样，给人以一种强烈的激励，使人进入振奋的状态。就表达上来说，前者又只是后者的陪衬，做神仙是幻想，做名将才是诗人努力想实现的方向。同时，用李西平事又十分贴切当时时局，陆游正是想要同李西平扫平逆贼、收复旧京长安一样扫平金虏、收复旧都汴京。
然而，现实是残酷无情的，愿望是那么地虚无缥缈。诗人回到了现实，便把前四句放出的狂澜一下子倒挽回来，进而感叹自己，年龄老大，功业无成，只能闲居在僧寮，无聊地躺着，默送着夕阳西下。他想着，像自己这样的战士，就不能只作个诗人，发出凄苦的吟声，这决不是自己所愿意的，于是诗在沉重的压抑中再度放开，故作豪语，先写自己放浪于酒，意气奋发，从而在吐露心中郁结的烦闷时，又表现自己的豪情、对未来的向往，这就是收复失地，饮酒庆功。末两句结得很自然，既承上饮酒而来，又与起首要做李西平遥遥呼应。
后人评放翁诗十九都是从军之作，这首诗虽然是闲居遣怀，主题仍与从军诗保持了一致。诗的格调雄放豪轶，悲中带壮，既有不满与牢骚，又充满积极向上的奋斗精神，无论是醉歌作达还是自我排遣，都紧密围绕对国事的关心与对未来的信心，所以很有鼓舞力。
这首词上片回忆当年徐守君猷与侍女胜之黄州情。“别梦已随流水”，别离匆匆，如一江流水。“随”字蕴含着年华的虚度，精神的空虚。岁月无情，人生如梦，哀而不伤。“泪巾犹浥香泉”，写当年胜之的娇态。青春、美貌、人格几乎完全衰退的胜之，现在仍然陷入痛苦、哀怨、无奈的变态之中。谁知她当年在太守面前撒娇，泪如泉涌，湿润着香帕。“对人前乔做作娇模样，背地里泪千行”（元代妓女真氏《解三酲》），美中带娇。至今东坡还记忆犹新。“相如依旧是臞仙。人在瑶台阆苑”，又写徐守君猷的美好晚景：如风流倜傥的司马相如那样，文采奕奕，风流翩翩，儒居山泽，住在“瑶台阆苑”，成为“臞仙”，令人向往。短短四句，跨越历史的时间和现实的空间，想圆一场司马相如和卓文君的爱情梦。
下片，直面无情的胜之，婉而不怨。“花雾萦风缥缈，泉珠滴水清圆。”以生动新颖的比喻，写胜之纤弱婀娜的身段如雾蒙花那样柔美，如秋风回旋那样纤细，飘渺不定。随着音乐的节拍，泉声如贯珠延绵，如“滴水清圆”，换来的只是冷酷的现实。较之黄州时期的“双寰绿坠，娇眼横波眉黛翠，秒舞蹁跹”的体态美和舞姿美要逊色多了。她脱离情海，又陷入苦海，不免有些悲哀。最后两句，在哀伤中容颜不减青春美，仍以婉曲出之：“蛾眉新作十分妍。走马归来便面。”“蛾眉”比不上“眉黛翠”，“十分妍”也不能与“人间谁敢更争妍”（《西江月·龙焙今年绝品》）同日而语。哪怕是泉声依旧，刚刚画成的“蛾眉”，“十分妍”，留给人们的却是胜之不欲见人，无颜面对江东父老，今非昔比的印象。不仅不会令人厌恶、反感，反而会令人无限同情。这是中国封建社会妇女地位低下决定的。
全词运用三维（东坡、徐守君猷、胜之）观照，时（黄州时）空（姑熟现实）交错的技法，悼念了徐守君猷，哀而不伤；直面了胜之，婉而不怨。东坡透过这“别梦已随流水”的风流韵事，流露出苍茫的失落感。