“胜败兵家事不期，包羞忍耻是男儿。”这首小诗的前两句是说，胜败这种事是兵家难以预料的事，但是能够忍受失败和耻辱才是男儿。
首句直截了当的指出胜败乃兵家常事这一普通常识，并暗示关键在于如何对待的问题，为以下做好铺垫。“事不期”，是说胜败的事，不能预料。此句强调指出只有“包羞忍辱”，才是“男儿”。项羽遭到挫折便灰心丧气，含羞自刎，怎么算得上真正的“男儿”呢？“男儿”二字，令人联想到自诩为力能拔山，气可盖世的西楚霸王，直到临死，还未找到自己失败的原因，只是归咎于“时不利”而羞愤自杀，实在有愧于他的“英雄”称号。
“江东子弟多才俊，卷土重来未可知。”小诗的后两句是说，江东的子弟大多是才能出众的人，如项羽愿返江东可能卷土重来。
第三句“江东子弟多才俊”，是对亭长建议“江东虽小，地方千里，众数十万人，亦足王也”的艺术概括。人们历来欣赏“无面见江东父老”一语，认为表现了他的气节。其实这恰好反映了他的刚愎自用，听不进亭长的忠言。他错过了韩信，气死了范增，确是愚蠢得可笑。然而在这最后关头，如果他能面对现实，“包羞忍耻”，采纳忠言，重返江东，再整旗鼓，则胜负之数，或未易量。这就又落脚到了末句。
“卷土重来未可知”，是全诗最得力的句子。它的意思是说，如果能做到这样，还是大有可为的；可惜的是项羽却不肯放下架子而自刎了。这样就为上面一、二句提供了有力的依据。而这样急转直下，一气呵成，令人想见“江东子弟”“卷土从来”的情状，是颇有气势的。同时在惋惜、批评、讽刺之余，又表明了“败不馁”的道理，也是很有积极意义的。
此诗与《赤壁》诗一样，议论战争成败之理，提出自己对历史上已有结局的战争的假设性推想。首句言胜败乃兵家常事。次句批评项羽胸襟不够宽广，缺乏大将气度。三四句设想项羽假如回江东重整旗鼓，说不定就可以卷土重来。这句有对项羽负气自刎的惋惜，但主要的意思却是批评他不善于把握机遇，不善于听取别人的建议，不善于得人、用人。司马迁曾以史家眼光批评项羽“天亡我，非战之罪”的执迷不悟。杜牧则以兵家的眼光论成败由人之理。二人都注重人事，但司马迁是总结已然之教训，强调其必败之原因；杜牧则是假想未然之机会，强调兵家须有远见卓识和不屈不挠的意志。
议论不落传统窠臼，是杜牧咏史诗的特色。诸如“东风不与周郎便，铜雀春深锁二乔”（《赤壁》），“南军不袒左边袖，四老安刘是灭刘”（《题商山四皓庙》），都是反说其事，笔调都与这首类似。人们之所以喜欢这些诗，是因为他标新立异，也说明历史是复杂的，从多维的角度来看，有许多所谓定论是值得商榷的。宋人胡仔在《苕溪渔隐丛话》中谓这首诗：“好异而畔于理。······项羽以八千人渡江，败亡之余，无一还者，其失人心为甚，谁肯复附之？其不能卷土从来，决矣。”其实从历史的观点来看，胡氏的指责不为无由。人们之所以喜欢这首诗，主要是这首诗借题发挥，宣扬百折不饶的精神，是可取的。
首句“斯人清唱何人和”，以空灵夭矫之笔咏叹而起。句中用一“清”字，使此诗意境的清迥拔俗与文辞的清新秀朗一齐写出。全句亦赞亦叹，既盛赞沈下贤诗歌的格清调逸，举世无与比肩；又深慨其不为流俗所重，并世难觅同调。
沈下贤一生沉沦下僚，落拓不遇。其生平事迹，早就不为人知。当杜牧来到沈下贤家乡吴兴的时候，其旧日的遗迹已不复存留。“草径苔芜不可寻”，这位“吴兴才人”的旧居早已青苔遍地，杂草满径，淹没在一片荒凉之中了。生前既如此落寞，身后又如此凄清，这实在是才士最大的悲哀，也是社会对他们最大的冷落。“清唱”既无人和，遗迹又不可寻，诗人的凭吊悲慨之意，景仰同情之感，充分地表达出来。
三、四两句，就从“不可寻”进一步引发出“一夕小敷山下梦”来。旧居遗迹虽“草径苔芜不可寻”，但诗人的怀想追慕之情却悠悠不尽，难以抑止，于是便引出“梦寻”来：“一夕小敷山下梦，水如环佩月如襟。”诗人的梦魂竟在一天晚上来到了小敷山下，在梦境中浮现的，只有鸣声琤琮的一脉清流和洁白澄明的一弯素月。这梦境清寥高洁，极富象征色彩。“水如环佩”，是从声音上设喻，柳宗元《小石潭记》：“隔篁竹闻水声，如鸣佩环。”月下闻水之清音，可以想见其清莹澄澈。“月如襟”，是从颜色上设喻，足见月色的清明皎洁。这清流与明月，似乎是这位前辈才人修洁的衣饰，宛见其清寥的身影；又象是他那清丽文采和清迥诗境的外化，宛闻其高唱的清音孤韵；更象是他那高洁襟怀品格的象征，宛见其孤高寂寞的诗魂。“襟”，古代指衣的交领，引申为襟怀。杜牧《题池州弄水亭》诗云：“光洁疑可揽，欲以襟怀贮。”光洁的水色可揽以贮怀，如水的月光自然也可作为高洁襟怀的象征。所以，这“月如襟”，既是形况月色皎洁如襟，又是象征襟怀皎洁如月。这样地回环设喻，彼此相映，融比兴、象征为一体，在艺术上是一种创造。李贺的《苏小小墓》诗，借“草如茵，松如盖，风为裳，水为佩”的想象，画出了一个美丽深情的芳魂，杜牧的这句诗，则画出了一个高洁的诗魂。如果说前者更多地注重形象的描绘，那么后者则更多地侧重于意境与神韵，对象不同，笔意也就有别。
这是交织着深情仰慕和深沉悲慨的追思凭吊之作。它表现了沈下贤的生前寂寞、身后凄清的境遇，也表现了他的诗格与人格。但通篇不涉及沈下贤的生平行事，也不作任何具体的评赞，而是借助于咏叹、想象、幻梦和比兴象征，构成空灵蕴藉的诗境，通过这种境界，想象出沈下贤的高标逸韵。全篇集中笔墨反复渲染一个“清”字：从“清唱何人和”的寂寞到“草径苔芜”的凄清，到“水如环佩月如襟”的清寥梦境，一意贯串，笔无旁鹜。把避实就虚和集中渲染结合起来，显得虚而传神。
这首诗的前两句勾勒出诗人拄着拐杖并顶着峭寒乘兴出游的形象，后两句中，诗人将自己的感情外化为原本无辜的秋风，出语诙谐，在豁达的情怀中透着浓重的悲秋情调。全诗语言通俗浅显而又耐人寻味，风格诙谐风趣而透着哀凉，在写作上不落俗套，自创新意，抒发了时光把人抛、人老见白头的愁绪。
“峭寒催换木棉裘，倚杖郊原作近游。”此诗开头一句就点出了深秋季节：时序更迭，秋气渐凛，料峭的霜风，阵阵中人，已使夹衣也难以御寒，必须换上木棉重裘了。枫叶红了的时候本不甚寒，正是“已凉天气未寒时”，但老人气血衰竭，已非此不可。江南深秋，棉袄也足可应付，但诗人已换上更为保暖的木棉重裘，可见其畏寒之极。其中，一个“催”字下得很有分量，言下有紧迫性，写出了光阴如箭，抛人无情的主观感受，实为三、四两句张本。接着的第二句通过几个短语，形象地刻画出主人公的龙钟老态，点出了题旨。“倚杖”并非“拖筇”，“近游”也非“远足”，脚力不济而只能就近盘桓散心的情形不言而喻。寥寥七字，把人物的情态和活动范围交待得十分清楚，一个在秋风中踽踽独行的伛偻老者的形象跃然纸上。与第一句共同勾勒出的形象是：在早寒的秋风中，诗人拄着拐杖，顶着峭寒，乘兴出游。在“峭寒”中，诗人的心情是旷达的、舒缓的，但难免有瑟索感。
“最是秋风管闲事，红他枫叶白人头。”由前两句的蓄势可知此处的怨悱绝非强说闲愁的调侃之词。秋风似一个守约的君子，年年如期而至，“管闲事”、煞风景”般地非要把枫叶吹红、青发染白不可，“红他枫叶”尚不足恨，因为第二年还可重发返青，“白人头”却是无从再黑了。本来秋风没有感情，也不好管闲事，枫叶之红、青丝之白，都与秋风没半点关系，诗人发此怪怨，实属无理。但越是无理，越是有情，诗人自入秋以来，一直不堪寒冷，再加上年事已高，感伤之情就从没断过，此刻他看到瑟瑟作响的红叶，一腔悲怀再也把持不住，便冲秋风抱怨道：“最是秋风管闲事。”这里的秋风，实际上已经超出它本身的含义，成为了整个秋天、甚至永远无情地流逝着的时间的代表，正是无情的岁月逼红了枫叶，也催老了诗人。在此，诗人将自己的感情外化为原本无辜的秋风，尽管仍不忘幽默，出语诙谐，色彩对比鲜明，又用与秋风对话的语气将秋风拟人化，说得轻松俏皮，显得活泼而特别有生气，流露出一种豁达的情怀，却也从中透出一种浓重的悲秋情调，蓄意悖理的手法让哀凉之感直达读者心灵深处，使人读而黯然。其中，末句采用“句中对”的形式。“红”与“白”的对照，使人感到衰飒之中犹不失清丽。此处，诗人将自己的感情外化为原本无辜的秋风，以蓄意悖理的手法，让哀凉之感直达读者心灵深处，仿佛读者自己已经成为了一个步履蹒跚的老者，在秋风中不禁洒泪。诗意或脱胎于蒋捷《一剪梅·舟过吴江》的“流光容易把人抛，红了樱桃，绿了芭蕉”，但二者意境是有所不同的：蒋词写春景，伤春未免无聊；此诗写秋意，悲秋更觉沉挚。
全诗语言通俗浅显而又耐人寻味，风格诙谐风趣而透着哀凉，在写作上不落俗套，一扫“悲秋"、 “垂老叹”等传统作品低沉悲苦的调子，自创新意。
这是一首低吟春愁的小诗。作品寓情于景，通过一系列清冷寂寞的环境景物描写，从中自然流露出作者心境的孤寂与凄恻。作品虽然以抒情为目的，却丝毫也不涉及心理的倾诉或客观的议论。作者的全部情绪，都通过景物的选择与渲染表现出来。情在景中，景即是情，景随情生，情景交融，具有相当的感染力。
首句交代大环境。北国之春，寒意袭人，不仅点明节令，也暗示作者心头的清寒与凄冷。“恻恻”二字双关，既强化春寒的料峭，又暗指作者心绪的凄恻。门虽设而常关，既写环境的幽静，同时也写作者无人过往的孤独的处境，进一步流露出其内心的孤寂之感。
次句写“重门”之内室中的景象。香炉尚有余温，却已不再有袅袅香烟萦绕。室外既冷寂凄清，室中也没有了生机活力，到处都是一片死寂。香炉既有余温，室中当然尚有人活动，并不是无人居住的空房。但“香残”而无人续添，可见主人公心绪的慵懒。诗意至此，暗点出主人公的存在，以及他处境尤其是心境的寂寞，含蓄委婉，用笔至为曲折。
“燕子”一句，由室内的孤寂引出联想。往年的春天，这里也是这般寂寞，不过，秋去春还的燕子，也还能给孤独的居室增添一点生趣。而现在，却连燕子也不再归来，一切都静到了极点，没有丝毫的生命的痕迹。只有落红片片，表明春光逝去，还和往年一样。这一句，从晏殊《浣溪沙》： “无可奈何花落去，似曾相识燕归来”化出。晏殊的词，从年复一年燕来花落的自然循环中，感受到年华易老，人生短暂。本篇暗用晏词而更寥落。
春光已经凋残，连燕子也不再回来，一切都陷入一片寂静凄凉，死气沉沉。只有庭外的风雨，还在淅淅沥沥，送走了难熬的永昼，迎来又一个黄昏。不过，风自风，雨自雨，似乎没有在主人公的心上掀起一丝波澜。一个“自”字，极写主人公情绪的消沉低落。“听风听雨过清明”，“梧桐树，三更雨，不道离愁正苦，一叶叶，一声声，空阶滴到阴。”“梧桐更兼细雨，到黄昏，点点滴滴。”前人往往爱以独对凄风苦雨的镜头，形容人的孤独寂寞与百无聊赖。本篇却反其意而用之，连庭外的风雨，也无心理睬。真正是心如止水，万念俱灰了。全篇虽然没写一个“愁”字，而无边的春愁，却早已弥漫到整个世界，并自然浸透到读者的心间。