作者于乾道八年（1172）冬知静江府（今广西桂林），次年春过此并填写了此词。
上片落笔先写清江水流风高浪急，赣江之水，滚滚东流，千古不变，巨大的波涛声如席卷地，翻腾的波浪又如涌起重叠的房屋，江水浩渺，无边无际，十丈高的危樯，也承受不了张开的帆腹。由于夜来春雨，水势增大，水位增高，风向刚定，便命击鼓开船。此时，风急浪高船快如飞，就如当年出使金国追想大禹业绩横渡黄河一样，令人振奋。顺风急驶，作者心情轻快。与客人痛饮船上，填词佐酒，意气洋洋，潇洒风流。但表面上的轻松难以掩饰他心中沉积的愤懑，览物之情带来的开怀，无法替代报国无门，理想破灭的悲愤，作者只有借酒浇愁，以释胸中苦痛。
下片起首四句用祖逖击楫和刘备抚髀感叹的典故表达自己满腔爱国热情和收复失地的希望都已化为烟云的悲哀。因与朝廷政见不合，受到冷落外放为地方官，无法实现理想，他看透了一切，并表示不以此为意，不管把自己放到南方或北方，不管能否建功立业，一切都无所谓，不在乎，唯有与友人举杯同饮，才最为快乐。以下写他的豪纵行为，吃着新鲜的菜蔬美味，听着美妙的音乐，何等的惬怀。此时此刻他感到，人间还有什么事情比把酒尊前、开怀畅饮更令人高兴呢？作者这些话看似旷达不羁，实则悲恸难抑，他把报国无路和理想成空的失意都化作一腔激愤，貌似豪爽，实为悲哀。全篇用典丰富而贴切自然，写景壮阔，情感激荡。
中国古典诗歌中的时空往往不是一种理念的逻辑的时空，而是一种情感化的时空，作者在心与物，情与景的交往过程中，因景生情后，大多还有一个为情置景，为情造境的过程，作者笔下景物多为经过变形、适于隐附情感的景物，其空间结构也大多带有模式化、象征化倾向。如狭小闺房，四隅庭院，多用以写心曲之封闭，内心之抑郁；而登高所见，平芜苍茫，则是一种迷惘而阔大的情感象征。若要抒发豪迈超逸，想落天外之意，一般则要借大海长川作背景，仙界梦境作导引。这首词也是采用了这种为情造境、借水生波之法，题目是太湖纵眺，其实写太湖冥想。笔下境界实中有虚，以虚为主。
“眼中何所有？三万顷，大湖宽。”太湖横跨江浙两省，号称三万六千顷，湖中有岛屿数十，为东南一大名胜。起句一问一答，写太湖之浩浩荡荡，语带惊叹。在描写手法上，略去藻绘，不用工笔，只推出“三万顷”之茫茫湖面， 任读者想象湖水苍茫，一片空洞之景。“纵蛟虎纵横，龙鱼出没，也把纶竿”。山深则有虎豹，大泽必生龙蛇，浩瀚太湖，幽壑潜蛟，但任它洪波浩荡，鬼怪出没，我自把定纶竿，垂钓海鳌。当然，此钓非为鲈鱼来，只为陶写性情耳。这几句写景由静而动，又以万顷太湖龙鱼出没为背景，推出一位钓者形象，大有坐钓洪流，虹吸太阳之气概。“龙威丈人何在，约空中同凭玉阑干”。龙威丈人为古代仙人，相传吴王阖闾游禹山，遇龙威丈人，入洞庭湖取《禹书》一卷付之。无边太湖，包孕吴越，登高纵目，八面来风，披襟而当之，浩浩乎如凭虚而御空，飘飘乎如羽化而登仙。恍惚中只觉得有仙人相招，同上玉京。神游归来，“薄醉正愁消渴，洞庭山桔都酸”。登高豪饮，酒后虽意兴飞扬，但酒醒之时，不免唇焦口燥，这时恰好有洞庭山桔留酸软齿，析酲解酒，喉舌生津，口吻之间快意累累，又得一小神仙境界。人生贵在适意，成仙者，亦不过快意于当前也，冬日负曝，夏卧北窗，皆仙家境界也。
词的上片风格豪爽，下片则一转，境界奇险而近于荒诞。“更残，黑雾杳漫漫，激电闪流丸”。夜已深，更已残，词人仍独立在太湖边，但此时太湖景色并非浩月千里浮光跃金，上下天光一碧万顷，而是黑雾弥漫，闪电激发，金蛇狂舞。这种奇险壮观的场景充满了一种宏大的气势，显示了一种崇高美的力量。康德列举崇高的实例时写道：“天边层层堆叠着的乌云里面挟着闪电和雷鸣，……飓风带着它摧毁了的荒墟，无边无界的海洋，怒涛狂啸着，一个洪流的高瀑。”（《判断力批判》）作者置身在这么一种雄奇险恶的自然面前，感受到了宇宙的另一种实相，再次进入了一种“非想非非想”的境界。“有上界神仙，乘风来往，问我平安”。值得称道的是，作者笔下的形体巨大奇险莫测的自然客体形象并不是一种与主体分享的庞然可怖的对立物，而是诗人心灵追求的赋形，在这充满奇情险境的太湖面前，诗人表现的不是恐惧与卑伏，而是感受到了一种自由旷放的解放，词人在幻觉中见到上界仙人，乘风御气，泠然而行，是多么地自在自得。而且云中诸君并不是金刚怒目式的可怕形象，而是飘飘而下，亲切慰问，富有浓郁的人情味。在这种幻景的背后，表现了诗人渴求轻举逸飞，与雄奇大自然合为一体的超迈意识。“思量要栽黄竹，只平铺海水几时干？”“黄竹”代指仙家福地，语出《穆天子传》。因歆慕仙家之自在生活，词人突发奇想，思量要遍栽黄竹，即刻造成一片人间仙境。但三万六千顷茫茫湖面，平铺到天边，没有一口能吸尽西江水的本领。又怎能片刻之间化沧海湖泊为桑田竹地呢？人生总是“有待”啊，但能得片刻逍遥也就是人生乐事了。至此，兴尽而归：“归路欲寻铁瓮，望中陡落银盘。”铁瓮指镇江子城，相传三国吴大帝孙权建此城时，内外皆甃以甓，坚固如金，故曰铁瓮城。词人夜半归去，只见乌云消尽，一盘银轮似的明月悄悄落到了水底，又是一个光风霁月，静影沉璧的美妙太湖，犹如诗人经历了感情上的巨大起伏后，又回归到一种平静之中。
这首词驰骋想象，杂糅仙境，形象迭出，频繁转换，充满了神奇恍惚，光怪陆离的趣现实描写，造成了一种剧烈的令人惊叹的审美效果。作者所描写的仙境以虚为主，为了抒发豪迈超逸的情致而改造了实有景象，塑造了一个神秘险怪的太湖形象。
这是一首感寓诗。首联是对长夜漫漫的怨恨，盼望天亮而小窗未明。颔联由犬吠想到月下行人。更添孤寂之感。颈联由行人转想到自己的飘零生活，虽无政务之累，却也鬓发皆白，感慨不已。尾联借络纬虚织比喻自己政治上的绝望。全诗结构紧凑，联想自然，描写生动，含意深刻。
“倦枕厌长夜，小窗终未明”，写失眠的人讨厌夜长，窗户仿佛永远也见不到亮似的。失眠的人希望天快亮，所以“厌长夜”一下句说，但黑夜又偏偏不肯退去，窗户老是不见光亮。“厌”“终”，表明作者失眠时间之村，情绪之烦躁，对天明的切盼。作者失眠之因，不外乎被贬的不幸，对前途的担优，生活的艰难，或者是对自己年老而无所作为的悔恨。看来这些因素可能都有。
“孤村一犬吠，残月几人行。”作者失眠可能很村了，时间可能是五更以后，天快明了。通常，’深夜是没有行人的，为生计奔波为人多半是黎明以前早起早行，所以引来犬吠。孤村，点明作者自己所处。残月，点明时间。两句简洁形象地写出荒寂的孤村黎明的景象，同时也衬托出作者寂寞的心情。
“衰鬓村已白，旅怀空自清。”苏轼此时已经“衰鬓村已白”。北宋官员升沉不定，调动频繁，“莫笑官居如传舍”，谓经常调迁，不能安居，苏轼饱尝其苦，“旅怀”即指此种情况。
“荒园有络纬，虚织竟何成。”这里作者以荒园络纬自比，感叹自己只是空喊，并未做出什么于人民有益的事，正如蟋蟀终日“织呀织”，“织呀织”的，只不过是空喊，是虚织。
苏轼《倦夜》中的前四行诗，在艺术上可与李白《静夜思》媲美。同样是写窗前月下，李白写床独不言窗，而必回故乡。此地无声胜有声。东坡写窗而不言床，只字不提故乡。只比李白多闻“一犬吠”，似乎挡着了回乡之路。把他人在官场，身不由己，欲归不能的痛楚写得淋漓尽致。此乃有声胜无声。
这首诗看上去极有柳宗元诗歌的味道，如“厌长夜”、“小窗”、“孤村”、“残月”、“衰鬓”、“荒园”、“旅怀”再加上静夜犬吠的声音效果，阴阴冷冷、孤独凄苦。柳诗《中夜起望西园值月上》便有此感，《郊居岁暮》亦有同趣“屏居负山郭，岁暮惊离索。野迥樵唱来，庭空烧尽落。”可见，苏轼是爱用柳诗的这些意象来表达自己的。
但又像前面所说的一样。苏轼不是在堆砌柳宗元的凄冷意象，而是将其转为己用。就如《倦夜》这首诗，如若粗心读之，或会以为是柳诗，但稍加用心则会发现，这样的诗，只有宋人，只有苏轼才能写出。在柳宗元的诗中这些意象是并列关系，是对仗关系，“······回风一萧瑟，林影村参差。······羁禽响幽谷，寒藻舞沦漪。”（柳宗元《南涧中题》）“愁深楚猿夜，梦断越鸡晨。”（柳宗元《梅雨》）如是也。而《倦夜》则实不然，它不是一句一景式的，而是一句紧接一句，类似于叙事诗的，之间也有着因果关系。闻得“孤村一犬吠”，才会有“残月”下是否有人行的猜想，从而设想这位行者若不是只身一人，则是很好了。从行者又联想到自己一辈子孤身之旅，感慨万千了。
人们常常把呜叫声当作动物的语言，所以听到反复不断的声音，就自然想象到那是在不断地诉说着什么，或要求着什么，把它想象成无休止的倾诉。杜甫在秦州的几个月，正是促织活动的时候。傍晚，清晨，特别是不眠之夜，大约都是在促织的鸣叫声中度过的。诗人久客在外，心情本来就很凄凉，被促织声一激，往往不禁泪下。这首诗，就是诗人当时忧伤感情的真实写照。
起句正面点明促织，以“甚细微”与第二句的“何动人”构成对比，衬托哀音的不同寻常。
三、四句和五、六句，在修辞上构成两对‘‘互文”。就是说：促织在野外草根里、在屋内床底下，总是鸣声不断；而不论在什么地方呜叫，总和不得意的诗人心情是互相接近的。听到它的叫声，长期客居外乡的人不得不流泪，再也无法安睡到天明；被遗弃的妇女或寡妇也在半夜里被哀鸣之声惊醒，陪着促织洒下泪水。这种“互文”格式的使用，用表面上的两层意思抒写了交互着的四层意思，能收到言简意缘的效果，是古代诗词中常用的修辞手法。
最后两句以“悲丝”、“急管”同促织的啼叫相比较，而以促织叫声“天真”、不受礼俗影响作结，把促织的哀音放在任何乐器的演奏无法达到的效果之上，把“哀音何动人”写到了极点，更加烘托出诗人的思乡愁苦之情。