《窜夜郎于乌江留别宗十六璟》一诗的起首六句先写宗氏先祖的荣耀。“全盛日”指宗氏祖人宗楚客的发迹之时。他是武则天的堂姊之子，进士出身，三度为相。后因依附韦氏、安乐公主，韦氏败，亦受诛杀。前两句意为：想当初你们宗家全盛之时，先人宗楚客曾三次任相，在朝中是多么显赫啊！“斩鳌”两句，引用《淮南子》中女娲补天之神话，说明宗楚客的政绩辉煌。《淮南子》载：“往古之时，四极废，九州裂，天不兼覆，地不兼载，于是女娲炼五色石以补苍天，断鳌足以立四极。”此为用女娲补天之奇功，喻示宗楚客在武后和中宗朝，分别于神功元年（697年）、长安四年（704年）和景龙元年（710年）为相，经天纬地有过一番轰轰烈烈的业绩。“日月顾”是以侧面描写续写宗楚客的声名远大，竟连日月也为之注目。唐制，宰相称同中书门下平章事，故诗文中多以凤凰池称宰相。宗楚客既三次为相，故曰“三入凤凰池。”
自“失势”句至“松柏”句写宗氏的衰败没落。《三辅黄图》载：“广陵人邵平，为秦东陵侯。秦破，为布衣，种瓜青门外。”七、八两句即用此典。“犹会众宾客，三千光路歧”写宗氏虽自青云跌落尘世，犹不改好客之风，依然有三千宾客登门，以致使路面为之而被踩得“光”亮。“皇恩雪愤懑，松柏含荣滋”是记宗楚客获罪被诛以后，并未再闻有放罪之事，相反赠葬极为典重，以致太白有此赞誉。这两句意为：皇上见宗楚客诛后，就不再对宗氏一族再予追究，原先的天怒就此平息，所以人虽遭诛，但宗楚客的墓地倒是沾了皇恩的光，所以其上所植的松柏就“含荣滋”了。
此诗总共才二十六句，仅第一层记宗氏之兴衰史即占十二句，似乎所据篇幅过多，而且同送别诗的习惯体例又不同。其实李白花费约占全诗一半的篇幅回忆宗氏兴衰的历史，自有其深意。关键之处是最后两句诗：“皇恩雪愤懑，松柏含荣滋。”这两句诗告诉读者，宗楚客死后其家未再获罪，正是作者暗中诉说永王璘死后不应当再降罪于别的与他有干系的人。“雪愤懑”三字明赞宗楚客死时皇恩的浩荡，也正是诗人暗刺肃宗“愤懑”太过了。“含荣滋”陈述了宗楚客被处死以后，皇上尚能顾念旧情，这又是李白讥讽肃宗竟连半点人情也不讲。所以这一段内容并非只是空叙“家世”，而是借他人家世的荣辱变化发泄诗人内心的无限哀痛。尽管宗氏先人遭受杀身大祸，但全家尚能得先皇之庇护；自己如今无罪而长流夜郎，虽经多人营救而犹不能赦免，这等冤情比宗楚客之被杀还要可悲可叹。如此理解，才得李白笔下的真意，诗作之大旨。
“我非东床人”以下十句为第二层，主要写离别前的亲情。前两句意为：我算不上你们宗氏的好女婿，对我妻子举案齐眉的情义深感不安。“东床人”用《世说新语》中“郗太傅嫁女”之典，指的是乘龙快婿。“浪迹”两句意为：我李白漂泊天涯并无成就，在京城长安中也只是徒有虚名而已。“适遭”两句意为：我刚才获得友人的营救，好比云雀挣脱了罗网，马上又被贬谪到夜郎长期流放，岂不令人心寒?“云罗”是“大罗网”，“翻”即“反而”。“拙妻”两句意为，我的妻亦不顾年老体衰，从豫章（今江西南昌）到浔阳来送我上路，我和她形影相随好比干将莫邪雌雄两剑永不分离。“惭君”两句意为：对你宗璟兄弟千里乘舟风浪相送我更觉有愧，真是太感谢你的一番好意了。
最后“白帝”四句为作者放眼途程，但觉满眼愁云，无限悲酸。“白帝”在四川夔州城东五里峡中，是入蜀去夜郎的必经之路。其地势孤特陡峭，山上又多猿猴，故诗人以猿声之断续呜咽侧写行程之艰险。次年三月李白到白帝时，因天旱成灾才遇大赦，未到夜郎便自白帝折返。于是又有《早发白帝城》诗问世。其中有“两岸猿声啼不住”句，却又显得如此明快轻捷。不过这是后话了。“黄牛”在三峡附近，是大山之名。其山南岭叠起，高岩有石，色泽如人，负刀牵牛，黑黄分明。再加上江湍纡回，虽途径信宿，犹见此物，故民谣曰：“朝发黄牛，暮宿黄牛。三朝三暮，黄牛如故。”言水路迁深，回望如一。李白后来行到黄牛有诗曰：“三朝上黄牛，三暮行太迟。三朝又三暮，不觉鬓成丝。”写尽旅途的艰辛和心绪的凄凉。这就是此诗“黄牛过客迟”的内蕴。最后两句写诗人在西去谪地踏上路程前忍不住满腔相思情要向亲友们诉吐。“明月峡”在四川益州（今成都）附近，用以借指夜郎。诗人说，遥望那僻远的流放之地，我将一人孤身独处其地，虽有“明月”之美名，而无“团圆”之美实，不禁使人更加思亲念友，情不能已。全诗就在这凄惋哀绝的情调中戛然收结。
综观全诗，这首诗的思想意义在于，它深刻揭示了封建统治者的刻薄寡恩。李白明明怀着一腔热血，为国效死平叛战场。只因统治集团内部争斗，他不幸而受牵连。尽管有那么多人，也包括他的妻子在内，为李白开罪，却始终不能得到宽宥。这说明封建统治者在对待封建时代的知识分子问题上，只愿将他们视作歌功颂德、遣乐娱宾的工具（如玄宗之对李白），如若有一丝半点触动他们统治权力之处，那就毫不客气，要开杀戒了（如肃宗之对李白）。理解到这点，对读懂李白这首《窜夜郎于乌江留别宗十六璟》是不无益处的。
从《西江月》前两句“明月别枝惊鹊，清风半夜鸣蝉”表面看来，写的是风、月、蝉、鹊这些极其平常的景物，然而经过作者巧妙的组合，结果平常中就显得不平常了。鹊儿的惊飞不定，不是盘旋在一般树头，而是飞绕在横斜突兀的枝干之上。因为月光明亮，所以鹊儿被惊醒了；而鹊儿惊飞，自然也就会引起“别枝”摇曳。同时，知了的鸣叫声也是有其一定时间的。夜间的鸣叫声不同于烈日炎炎下的嘶鸣，而当凉风徐徐吹拂时，往往特别感到清幽。总之，“惊鹊”和“鸣蝉”两句动中寓静，把半夜“清风”、“明月”下的景色描绘得令人悠然神往。
接下来“稻花香里说丰年，听取蛙声一片。”把人们的关注点从长空转移到田野，表现了词人不仅为夜间黄沙道上的柔和情趣所浸润，更关心扑面而来的漫村遍野的稻花香，又由稻花香而联想到即将到来的丰年景象。此时此地，词人与人民同呼吸的欢乐，尽在言表。稻花飘香的“香”，固然是描绘稻花盛开，也是表达词人心头的甜蜜之感。在词人的感觉里，俨然听到群蛙在稻田中齐声喧嚷，争说丰年。先出“说”的内容，再补“声”的来源。以蛙声说丰年，是词人的创造。
前四句就是单纯的抒写当时夏夜山道的景物和词人的感受，然而其核心却是洋溢着丰收年景的夏夜。因此，与其说这是夏景，还不如说是眼前夏景将给人们带来的幸福。
下阕开头，词人就树立了一座峭拔挺峻的奇峰，运用对仗手法，以加强稳定的音势。“七八个星天外，两三点雨山前”，在这里，“星”是寥落的疏星，“雨”是轻微的阵雨，这些都是为了与上阕的清幽夜色、恬静气氛和朴野成趣的乡土气息相吻合。特别是一个“天外”一个“山前”，本来是遥远而不可捉摸的，可是笔锋一转，小桥一过，乡村林边茅店的影子却意想不到地展现在人们的眼前。词人对黄沙道上的路径尽管很熟，可总因为醉心于倾诉丰年在望之乐的一片蛙声中，竟忘却了越过“天外”，迈过“山前”，连早已临近的那个社庙旁树林边的茅店，也都没有察觉。前文“路转”，后文“忽见”，既衬出了词人骤然间看出了分明临近旧屋的欢欣，又表达了他由于沉浸在稻花香中以至忘了道途远近的怡然自得的入迷程度，相得益彰，体现了作者深厚的艺术功底，令人玩味无穷。
从表面上看，这首词的题材内容不过是一些看来极其平凡的景物，语言没有任何雕饰，没有用一个典故，层次安排也完全是平平淡淡。然而，正是在看似平淡之中，却有着词人潜心的构思，淳厚的感情。在这里，读者也可以领略到稼轩词于雄浑豪迈之外的另一种境界。
