这是一首借景抒怀之作。写重阳节感时伤今的无限愁绪。开头“断烟离绪”，指离别之苦，“醉踏南屏”是往事在眼前浮现，佳人未曾入梦与己相会，更增哀伤无限。下阕第一句“旧节传杯”，再忆当年曾与佳人共欢，使人白发频生。而今只剩下自己，但仍希望：明年重九的登高与佳人重逢。全词以游踪为主线，穿插有关重阳的典故，昭示本人的一段艳情，颇有一种凄迷之美。
相传吴氏曾纳苏杭一妾，后一遣一死。这首词就是重九日为怀念杭州亡妾而作的。上片写重九之日登临山峰的高处，面对断烟、残阳、秋水、黄菊等萧索景色怀念追忆与爱妾醉游南屏山的往事，渲染了悲剧气氛，抒写凄楚情怀，烘托思念亡妾的凄苦心境。下片极力抒写亡妾死后自己的生活的倍感百无聊赖和凄怆的情状，叙事十分生动，心理刻画极为细致，抒情非常凄婉，作为一个词人，竟然“尘笺蠹管，断阕经岁慵赋”，可见他的心真的是如一盆死灰，表现出作者对亡妾的极度的思念。“惊飙从卷乌纱去”活用孟嘉之典，不是表现作者的豁达大度而是描述自己的无所顾及和无心无绪。但是从整体上看，这首词还是显得有些晦涩，从而影响了整体的艺术效果。
“断烟离绪”，起句四字情景交融，精炼而形象，统贯全篇。“断烟”写景，“离绪”写情。“斜阳红隐霜树”是写重九烟雨蒙蒙，故傍晚还不见斜阳，隐没于霜树之中。凄凉的心境，又逢凄凉的时节，烘托出抑郁的情绪。重阳佳节，正是菊花盛开之际，词人在风雨中折来黄花数枝，插在壶中，花的香气含着雨气喷出。在此凄风冷雨之中，谁还会有心情骤马去登上荒台吊古呢？“吊古”一词隐含了多少伤逝之痛。作者又不禁回忆起当年与伊人重九登高时的情景。当时伊人执扇清歌，扇底歌声与寒蝉共咽（意谓其声悲凉），作者则酒酣倦梦，几乎忘却伊人在旁。上片忆念双双登高的情景。
下片转入今情。斯人逝矣，往事如烟，对此佳节，还有什么心情“传杯”饮酒？但无“传杯”的心情而仍复“传杯”者，无聊之极也。（参见陈匪石《宋词举》）“沉饮聊自遣，放歌破愁绝”（杜甫《咏怀》五百字），饮酒可以忘忧，写词可以抒闷，但心灰意懒至此，连未写完的歌词（断阕）都封尘已久，更何况重写新词呢！天气入夜转晴，月影斜照东篱，寒蛩宵语，似亦向人诉说心事。“早白发、缘愁万缕，惊飙从卷乌纱去。”这是从杜甫《九日蓝田崔氏庄》“羞将短发还吹帽，笑倩旁人为正冠”二句转用来的。
重九日晋人孟嘉落帽的故事，后世传为美谈。杜甫这两句的意思是：如果登高时风吹帽落，露出了满头白发，我就含笑把帽子重新戴上，并且还会请旁人为我整理一下。这两句诗表现杜甫的洒脱旷达的心态。但是梦窗这两句词意与杜甫不同。梦窗已经不以风吹帽落、露出满头白发羞愧了；他这两句的意思是，反正人亡身颓，无复欢颜，一切都随它去吧！这表现了词人极端沉痛绝望的心情。结语“谩细将、茱萸看，但约明年，翠微高处”三句也化自杜诗（同上）：“明年此会知谁健，笑把茱萸仔细看。”杜诗之意谓今年重九，姑且强乐自宽，但不知明年此时会何如耳。梦窗今年未能登高，但遥想明年能有机会。老杜细看茱萸，梦窗虽也看茱萸，着一“谩”字，就自觉无味。那么明年翠微高处之约，也不过说说而已。杜甫逢佳节而强作欢笑，梦窗则欲强作欢颜而不能，其无聊、沉痛更倍于少陵，实在是时代、身世使然。
吴梅《蔡嵩云〈乐府指迷笺释〉序》：“吴词潜气内转，上下映带，有天梯石栈之妙。”梦窗词脉络贯通，形象完整。上下映带尚是为形象的表面，潜气内转则是其内质：“天梯石栈”，则说的是梦窗词的大起大落，突接突转，也有潜在的气韵沟通。“霜树”、“萸花”、“传杯”等皆为实写：“斜阳”、“翠微”等为虚写，虚实结合，线索明晰。说明梦窗词气韵贯通的特点。
西方文论说“美是杂多和整一的结合”，于梦窗词亦可得到印证。梦窗不但炼字、炼句，而且炼意，词藻华丽，同时又极富内在的神韵。读梦窗词，不可不注意这些艺术特质。
是词写春愁。前阕写“春分天气”的明媚景色，但也以成双的燕子反衬孤眠的鹦鹉春景，成为对比强烈的两个具象，象征主人公的孤独。后阕写闺妇。特写居所周围的春天景色。“薜荔依墙，莓苔满地”的荒芜景象同上片的明丽春景退然不同，这也是使观赏者思旧的契执。青楼的歌声，勾起了主人公对旧事的回忆，“旧事”，既有甜蜜的，亦有苦涩的，这里当指苦涩的，指心上人沉迷于游冶，不时到青楼寻欢作乐，感慨自己正如“卉笼鹦鹉愁孤睡”，“敛皱眉山”就是明证。
在这首词中，春分时节的明媚风光跃然纸上：百花盛开，新燕归来，还有依墙而长的薜荔，遍生满地的莓苔。然而，哪知青楼的歌声引来愁绪，可惜了这美挥的“春风时光*”一词人由景到情，情景交融，借春分节道出难言的心境。先咏春日韶景，后叹浮云旧事，字面上是在说新燕鹦鹉，青藤苔蔓，实际上分明是一个孤寂冷清的场景，是在比喻自己孤独的命运。
诗从“狗吠”落笔，引出“吏来”，猛然扯开了一场逼租逼税惨剧的序幕。首句劈空而至，来得突然、紧张，颇有“山雨欲来风满楼”之势。“何暄喧”既点明狗吠声大而杂，又暗示了悍吏唯恐“猎物”躲逃而“奇袭”的凶暴淫威。
“披衣”写出了主人不敢怠慢地急匆匆去应酬的情状。“欲得钱” 挑明了 “吏来”的目的，可见来者不善。“府记” 二字既照应了标题，又交代了逼祖逼税的后台老板，直把矛头剌向官府，使作品的思想性更有深度。
“穷”写出了主人为缓出交钱而磨破了嘴皮；“乞”勾画出主人哀求的可怜。粮穷尽，钱穷尽，语穷尽，都不能唤起悍吏的一丝怜悯，反而使悍吏且“怒”又“尤”。一方是“语穷乞请”，一方是 “怒反见尤”，这形成了鲜明的对比，这使我们很自然地想到杜甫 《石壕吏》中“吏呼一何怒！妇啼一何苦！”的诗句。
“旋歩”四句写出主人哀求免交不行，缓出无望，而吏又岂能善罢甘休！主人只得转身环顾家中，东寻西觅，但粮钱终无所获。看来唯有的一线希望是向邻人借贷了，但在府记的贪财重赋下，邻居也同样赤贫如洗。“邻人言已匮”这一句看似寻常，实为崎崛。它写出了像主人这样粮钱匮尽的人家何止一户！这无疑大大增强了作品的思想性，使主题更典型、更有普遍性。这种“点”——主人的赤贫，“面”——邻人的“已匮”，点面结合的表现手法，使得这首诗的思想性既有深度（点），又有广度（面）。
“钱钱”的迭用，活画出主人上天无路、入地无门的哀叹。大大加强了全诗的悲伤色彩，句中“独憔悴”中的“独”不当“独自”讲，而是“唯有”的意思，因为邻人也巳匮，可见不“独”。诗的最后两句，写出主人对钱难得的感慨，唯有忧愁憔悴而已。诗到这里便戛然而止，这场悍吏敛钱的收场如何，也就不堪言状了。其弦外之音就留给读者去想象，令读者也和主人一起去“憔悴” 了。
全诗仅截取了官差逼租敛税的一个片断，这是当时社会典型的尖锐阶级矛盾的真实写照，深刻地反映了封建统治阶级横征暴敛的凶残和劳动人民的贫困、怨愤。
诗中主要采用了白描的技法，不以华丽的词藻着色，不设喻少修饰地以“叙述”来代替“描写”，把作者的主观感受和评价融化在客观的叙述中，让事物本身直接感染读者，这首诗的情节性是鲜明的，情节的发展层层深人。其轨迹是“狗吠”引出“吏来”——吏来逼出主人“出门应'——出门方知吏来“为得钱”——无钱只得“乞请出”——乞请出的结果招来吏“怒”且“尤”——为平息吏怒，只得“旋步顾”——“顾”的结果是“无可为”——“家中”无可为，只好“从邻贷”——“贷”的结果是邻“已匮”——邻已匮，只得独憔淬。诗的情节一环扣一环，步步进逼。其情节虽没有明显的髙潮，但于平淡中见深度。收到了用事实说话，事实胜于雄辩的出色效果。
起首两句对仗，托出了“秋望”的题面。两句的角度不同，前句是望中的秋景，后句是秋望的所在地与望者的心情。但两者又是互为映发的，其间的维系就是一种悲秋的情调。先看前句。“千山落叶”是深秋常见的景象，而作者则强调其“瘦”的特征，且谓“岩岩瘦”，简直是嶙峋骨立。但同样的景象，前人也有“落木千山天远大”（黄庭坚《登快阁》）的感受，可见景语本身无不带有观察者的主观感情色彩。再看次句，“百尺危阑寸寸愁”，就明白地点出了“愁”的无处不在。这一句写的是人物的感想，登高望远，处处见山川萧瑟，时令肃杀，倚遍阑杆，始终心情黯然。“寸寸”二字，见出了伤愁的细腻多端，令人遐想。这样，前句的写景便成了愁意的外化，后句的言愁也有了物象的衬托，从追寻两者的联系来看，甚而会使读者产生望山的愁人也是“岩岩瘦”的联想：这就是词曲常用的“暗映”手法。
第三句补明了“百尺危阑寸寸愁”的主角形象，用语清疏，而同样弥漫着哀怨悱恻的气氛。“晚妆楼”显示了主人公是一名年轻女子，“晚”虽是“妆”的修饰词，却同时有着时近黄昏的暗示意味。“晚妆楼”前着“独倚”二字，清楚地表明了她独守空闺的思妇身份，令人联想起“梳洗罢，独倚望江楼”（温庭筠《望江南》）、“暝色入高楼，有人楼上愁”（李白《菩萨蛮》）等前人诗词的意境。全句是一幅人物剪影，更是画龙点睛之笔。它回应并揭示了前两句的句外之旨，使读者恍然理解了她登楼远望、倚遍危阑的真正用心是在于怀人，而不只是悲秋。
结尾二句毫不松懈，将“秋望”的哀怨之意推到了十分。“楼外柳”是女子引领注视所在，既然“千山落叶”，柳叶“不禁秋”自是意料中事。但古人又常以柳喻女子眉，所谓“人言柳叶似愁眉”、“芙蓉如面柳如眉”，则末句的“眉暗不禁秋”就成了巧妙的双关。“瘦”、“愁”、“独倚”、“不禁秋”，至此便传神地完成了女子本身形象的写照。
古人有“词密曲疏”的说法，其实在宋词的小令中，也常以清疏之笔收韵远隽永之效。这支散曲小令就绰有宋词的韵味。
这是一首送别友人的词作，作者送别的对象是与自己同榜中进士的友人徐云屋。该词不同于一般的送别词，除抒写离愁别绪以外，还将当时的世事与境遇融入其中，因而内容更为深广。
上片写自己客中送客的愁思。“怎知他、春归何处”为首句，点明饯别时在暮春，同时渲染出的春光不再的惜春惆怅之感，为抒写离情作铺垫。此句与作者的名作《兰陵王·丙子送春》开端“送春去，春去人间无路”，一句相类。“相逢”句言饯别，而“相逢”两字，暗示两人同在客地邂逅，然而不久又要离去，不妨金樽流转，以遣离愁。“少年袅袅天涯恨，长结西湖烟柳”两句入回忆。刘辰翁于理宗景定三年至临安赴进士试，因以结识同年徐云屋，当时正值而立之年，与今相较，可谓“少年”。“天涯恨”即是飘泊他乡之恨。自初识“西湖烟柳”至今，不觉已过多年，不料仍是飘泊天涯，仍逢西湖烟柳，故云天涯恨“长结”于“西湖烟柳”之上。两句关合双方前后情事，由一“长”字表时间跨度又转回目前。“休回首”三字，文情顿挫，令人嗟叹不已。二人共谓不要去观看那迷朦的烟柳，摆脱掉盘郁于怀的天涯沦落之感；接下又谓但又不能不看细雨迷迷中的断桥，憔悴之人却又旧地重归。“憔悴”反衬上文“少年”，昔日的“少年”而今已至于“憔悴”，补足“天涯恨”之深。“东风”四句，用刘禹锡诗语。刘禹锡《再游玄都观》说：“种桃道士归何处？前度刘郎今又来。”
下片写依依送客之情，同时又兼及自己。“君且住”两句，表明挽留惜别之意。“剪韭”，源出杜诗，写卫八处士用乡间家常饭菜招待杜甫，这里写刘辰翁没有珍馐以待客，但茶饭虽粗劣，但两人的关系却更显亲密。杜甫此诗主要抒发“别易会难”之慨，自然能引发起刘辰翁此时的共鸣同感。“前宵”三句，是追叙昨晚宴别的情景：豪饮放歌，酒湿春衫，狂放，慷慨中得见与友人情谊之深厚。既刻画出两人性格的豪放，又表现出心情的悲苦。言昨晚同一时间已曾饯别，今朝依旧痛饮，足见两人友谊的深厚。“空眉皱”三句又转到今日酒宴：筵席上两人都已生白发，徒然浩叹伤怀。空，是说明知叹息无济于事仍不由得叹息年华的易逝。“白发”承前“少年”和“憔悴”，但一为反衬，一为正衬，如此笔法在于强调主客双方都已年华不再，而都又事业不成，让人扼腕浩叹。“临分”四句，写宴散作别。这句说握手作别而又恋恋不舍，又道情谊之重。“论文”、“顾曲”用两个典故。“论文”，这几句一方面写临别时的感叹，重逢何期，道出分别的珍重；另一方面又补写宴会的内容，论文、听曲，出生本色尽现。特别需要指出的是，“叹”字以下是一个领字句，十三个字都是“叹”的内容。用这样长句煞尾，气脉通贯，情感上感慨不已，思绪起伏。
此词写别情，但并不仅仅停留在抒写友情之深，而是融注着作者深沉的人生感慨：飘泊异乡的“天涯恨”，又有功业无成、年华易逝，感伤。凡此种种怎能不让人慨叹哀愁。清末况周颐《蕙风词话》卷二说：“须溪（刘辰翁）词风格遒上似稼轩，情辞跌宕似遗山。”遒劲有力的风格和曲折顿挫的笔势与丰富复杂的内容融铸一体，相得益彰，此词即是一例。此外，善用典故也是此词的一个特点，这又与辛弃疾词风格相近。