这首词是写与故人相别的情景，纯用白描的方法，从“极浦送别”写到帆影消失在“浪如雪”的碧江中，把去者和住者依依惜别的真挚感情，十分细腻地表现出来。王湘绮说孙词写“常语常景，自然风采”，这首词正体现了这一艺术特色。
词的上片，概括地写“故人相送”的地点和心情。原来“离棹逡巡欲动”的原因， 故人赶来相送，那无穷的离愁，不尽的祝愿，依依难舍的心情，都在这里得到了生动的体现。“去住心情知不共”一语，在结构上来说，既是上片的结句，又是下片的过渡。从传达手法上来说，它是语常而意新，语浅而意深，描绘了更为广阔、更为深邃的美的境界。在去者此时此刻不免有“此地一为别，孤蓬万里征”（李白《送友人》）之感；而在住者则自然而然地要在内心里发出“春草明年绿，王孙归不归”（王维《山中送别》）的疑问。这句话写的常景常情，但它所包含的意义和韵味，大大地超出了它的语言框架，值得去思索和玩味。
下片十五前三句是铺叙宴别时的情景，是“故人相送”的具体描绘。后三句是写住者伫立凝望的神情，是依依惜别的形象刻画。这些都是司空见惯的情和景，而词人却把它写得别有风采。故人举行丰盛的惜别宴会，捧着满杯的酒，向去者表示美好的祝愿。然而别易会难，聚少离多，在这“连理分枝鸾失伴，又是一场离散” （孙光宪《清平乐》）的时候，那穿着绮罗的美人，必会“歌袖半遮眉黛惨，泪珠旋滴衣襟”（孙光宪《何满子》）。那奏着丝管的美人，必会发出“轻别离，甘抛掷，江上满帆风疾” （《谒金门》）的感叹。这一个“愁”字，一个“咽”字，把住者黯然销魂的心情形象地表现出来。“回别，帆影灭，江浪如雪”，是以景语总结全词，一句一韵，一韵一顿。他那伫立极浦，目送征帆，一直看到帆影消失在浩渺的烟波之中，但江上的浪涛卷起千堆雪，而他还在伫立凝思，种种神情心事，婉曲传出。这情景很像李白《金乡送韦八之西京》的“望望不见君，连山起烟雾”和《送孟浩然之广陵》的“孤帆远影碧空尽，唯见长江天际流”的诗句。他们都是用同一机杼，构造出一个余味无穷的审美意境，都是不言情而情自见。不言愁而愁自深。不过李白写的是当时当地的真实生活，是实写；而作者在这里所写的是想象。是想到“挥手自兹去”以后，故人的一往情深，不忍离别，伫立极浦。如痴如醉的情状，是虚写。以实写虚，或者以虚写实，都是含蓄美最常见、最一般的表现手法。他写的现象是具体的，是有限的，但他辐射出来的内涵却是抽象的、无限的，耐人深思、耐人咀嚼的，因而具有更好的、感人的艺术魅力。吴梅认为“孟文（孙光宪）之沉郁处，可与后主并美。”又说：“俊逸语，亦孟文独有。”这首词的下片的沉郁，上片的俊逸，确实是不容易达到的艺术境界。
“岁寒，然后知松柏之后凋也。”（《论语·子罕》）经过孔子的这一指点，松柏之美，便象征着一种高尚的人格，而成为中国文化之一集体意识。中国诗歌亦多赞叹松柏之名篇佳作。尽管如此，陶渊明所写《饮酒》第八首“青松在东园”，仍然是极有特色。
“青松在东园，众草没其姿。”青松之姿，挺秀而美。生在东园，却为众草所掩没。可见众草之深，其势莽莽。青松之孤独，也不言而喻。“凝霜殄异类，卓然见高枝。”殄者，灭绝也。，异类，指众草，相对于青松而言。枝者，谓枝干。岁寒，严霜降临，众草凋零。于是，青松挺拔之英姿，常青之秀色，乃卓然出现于世。当春夏和暖之时节，那众草也是青青之色。而况草势甚深，所以能一时掩没青松。可惜，众草究竟经受不起严霜之摧残，终于是凋零了。“连林人不觉，独树众乃奇。”倘若青松多了，蔚然连成松林，那么，它的与众不同，便难以给人以强烈印象。只是由于一株青松卓然独立于天地之间，人们这才为之诧异了。以上六句，构成全诗之大半幅，纯然出之以比兴。正如吴瞻泰《陶诗汇注》所说，是“借孤松为己写照。”青松象征自己坚贞不渝之人格，众草喻指一班无品无节之士流，凝霜则是譬比当时严峻恶劣之政治气候，皆容易领会。唯“连林人不觉，独树众乃奇”两句，意蕴深刻，最是吃紧，应细心体会。一株卓然挺秀之青松，诚然令人惊诧。而其之所以特异，乃在于众草不能有青松之品质。倘园中皆是青松，此一株自不足为奇了。一位人格高尚之士人，自亦与众不同。其实，这也是由于一班士人自己未能挺立人格。若士流能如高士，或者说人格高尚蔚然而为一代士风，则高士亦并非与众不同。依中国文化传统，“我欲仁，斯仁至矣”（《论语·述而》）——人人都具备着挺立人格的内在因素。“人皆可以为尧舜”（《孟子·告子下》）——人人都可以挺立起自己的主体人格。可惜士人往往陷溺于私欲，难能“卓然见高枝”。正如朱熹所说：“晋宋人物，虽曰尚清高，然个个要官职，这边一面清谈，那边一面招权纳货。陶渊明真个能不要，此所以高于晋宋人物。”（陶澍集注《靖节先生集》附录引）渊明少无适俗韵，晚抱固穷节，自比青松，当之无愧。最后四句，直接写出自己。“提壶挂寒柯，远望时复为。”寒柯，承上文“凝霜”而来。下句，陶澍注：“此倒句，言时复为远望也。”说得是。渊明心里爱这东园青松，便将酒壶挂在松枝之上，饮酒、流连于松树之下。即使不到园中，亦时常从远处来瞻望青松之姿。挂壶寒柯，这是何等亲切。远望松姿，正是一往深情。渊明之心灵，分明是常常从青松之卓然高节，汲取着一种精神上的滋养。庄子讲的“与物有宜”，“与物为春”，“独与天地精神往来”（分别见《庄子·大宗师》、《德充符》、《天下》篇），正是此意。“吾生梦幻间，何事绁尘羁。”结笔两句，来得有点突兀，似与上文无甚关系，实则深有关系。梦幻，喻人生之短暂，翻见得生命之可珍惜。绁者，捆缚也。尘羁即尘网，谓尘世犹如罗网，指的是仕途。生命如此有限，弥可珍惜，不必把自己束缚在尘网中，失掉独立自由之人格。这种坚贞高洁的人格，正有如青松。这才是真正的主体品格。
渊明此诗之精神境界与艺术造诣，可以喻之为一完璧。上半幅纯用比兴，赞美青松之高姿。下半幅纵笔用赋，抒发对于青松之知赏，以及珍惜自己人格之情怀。全幅诗篇浑然一体，实为渊明整幅人格之写照。全诗句句可圈可点，可谓韵外之致味之而无极。尤其“连林人不觉，独树众乃奇”二句，启示着人人挺立起高尚的人格，则高尚的人格并非与众不同，意味深远，极可珍视。《诗·小雅·裳裳者华》云：“唯其有之，是以似之。”只因渊明坚贞高洁之人格，与青松岁寒不凋之品格，特征相似，所以此诗借青松为自己写照，境界之高，乃是出自天然。
此诗前四句写景，以疏烟、明月、树木、微雨、落花、村落背景的怆凉衬托杜鹃的声声哀鸣，气氛极浓。后四句抒情，叙述自己本来已经伤心，听到杜鹃声就更悲伤了，因而产生了思家的念头。全诗基调激越，主体和客体两两相形，蕴露有法。
此诗一开始，诗人便以杜鹃自喻。杜鹃的声声嘶鸣，凄切动人，蕴含着自己的万古冤屈。
颔联写杜鹃生活之环境，诗人叠用六个名字，营造出了雾霭弥漫、烟雨迷茫、明月凄清、落花遍地的客观环境，这实际上是诗人自己所处的社会环境的曲折反映。现实世界知音难觅，诗人内心的冤屈无人可以申诉，也无人可以分担。这一联是写景。
诗的下半部分，明写自己的内心世界。诗人泪将干，魂欲断，自怨自艾，自惭自伤。因此，他深深责怪自己“谬从科试”作茧自缚。如今，听到杜鹃的声声哀啼，他越发思念家乡，甚至意欲远离仕途，回归家园。特别是诗歌尾联，虽然表面上是对自己的责怪，然而读者从中却可以体味到诗句的言外之意。仕途的险恶、科举的束缚、人生的无常，使诗人产生了抱负成空、年华虚度的精神苦闷。如果联系余靖的生平，就能领悟这诗句所包蕴的人生况味。余靖出身于仕宦之家，性聪慧，少年师从林和靖先生，23岁便进士及第，官至朝散大夫、守工部尚书、集贤院学士等。宋景祐三年（1036），因向皇帝上书为被贬的范仲淹辩护而遭贬。因而，诗人发出了“名缰惭自束，为尔忆家园”的感叹。
全诗托物寓怀，抒写了身世之感。以杜鹃的声声嘶叫表现诗人的万古之冤，用杜鹃声引发诗人“将干泪”、“欲断魂”体现诗人寸肠欲断的百结愁肠，表现了沉郁愁苦的感情基调。而且，诗中有杜鹃生长的自然环境的描写，诗人借此反映了所处的社会环境，这就使诗歌具有更深广的社会意义。
首联“雪压冬云白絮飞，万花纷谢一时稀”，冬云压雪，人雪纷飞，万花凋零。这是严寒冬天的景象。但诗人在拟写冬日景象的同时，更是借此喻指当年中国面临的严峻局势。1959年到1961年，我国发生了三年自然灾害和严重的经济失误，天灾人祸双重磨难，造成了极大的困难。到了1962年，苏共赫鲁晓夫集团又背信弃义，撕毁合同、撤走专家，并接连发表反华文章，煽动四十多个共产党和工人党发表声明，攻击中国共产党。盘踞台湾的蒋介石集团在美国支持下叫嚣反攻大陆，不断派遣武装特务进行骚扰。在西藏边境，印度当局公然派出军队侵入我国大片领土。一股股反华恶浪，甚嚣尘上，坚持马克思主义的组织和人士也少了许多，真可谓“万花纷谢一时稀”。“一时稀”，顿时少了，暂时少了。当然，真正美好的事物是不会灭绝的。
颔联“高天滚滚寒流急，大地微微暖气吹”，滚滚寒流带来了大雪纷飞，这与上联紧密相连，而“大地暖气”拓展了新的内涵。从时间看，1962年12月26日，正是冬至节后第四天，“冬至一阳生”，阴阳变化，寒流中开始透出暖气。从空间看，天地相对，互为依存，互相流转，冷暖对流。对立统一，物极必反，这是万事万物变化发展的辩证规律。颔联具有深刻的哲理，也有内在的寓意。这首诗最早发表在人民文学出版社一九六三年十二月版《毛主席诗词》。
“寒流滚滚”隐喻赫鲁晓夫集团不断掀起的反华逆流，也包括一切反动派的挑衅行径。他们蛮横凶狠，妄图压倒中国人民。然而，“大地微微暖气吹”，在中国共产党的领导下，中国人民战胜了自然灾害，并开始纠正一系列失误，采取了“调整、巩固、充实、提高”的经济建设方针。到了1962年下半年，经济开始走出低谷。与此同时，对苏共及其他共产党的攻击予以公开答辩，揭露其真面目；自卫反击，粉碎了印度军队的侵略；对其他反动派也予以有力回击。脚踏实地的中国共产党人和中国人民没有被寒流刮倒，而是勇于迎击，站稳脚跟，健步向前。“滚滚”与“微微”对举亦极具意味，“滚滚”状敌对势力之来势凶猛，“微微”则写我正义之师斗志之持续高昂。
颈联“独有英雄驱虎豹，更无豪杰怕熊罴”，是“大地微微暖气吹”的升华。“大地暖气”是中国人民抗击寒流的努力，这里具象化为英雄豪杰驱除虎豹熊罴。虎豹熊罴都是庞然大物，喻指中国革命道路上的拦路虎，既包括帝国主义和反动派，也包括一切艰难险阻。“独有”，意为顶天立地，毅然决然，这是已经发生的事，带有革命者回顾历史经验的含意。“更无”则是前瞻性的，不管发生什么情况，碰到什么困难，都会一往无前，奋战到底。这是大无畏的英雄气概，是崇高的英雄品格，不仅属于中国人民，也属于诗人自己。在革命征途上，战胜过千难万险，到现在，革命仍在发展，战斗未有穷期，革命者应一如既往，毫不畏惧，迎难而上。
尾联毛泽东以“梅花”，这最寒冷的季节独傲霜雪的中国国花，象征诗人及大中华不屈不挠的斗志和高洁精神。面对漫天大雪，梅花欢喜得很，根本就不怕严寒。毛主席在此化用中国古典文化中梅花清高，孤洁的形象，一变为革命浪漫主义的无限壮美的情怀。诗人在此似乎在高唱：来吧，狂风大雪尽管来吧，一切反华的恶势力尽管来吧。“冻死苍蝇未足奇”抒发了对经受不住考验者的蔑视。
毛泽东在这首诗中用了“虎豹”、“熊罴”两个意象指敌人，仅用“梅花”一个形象指革命者，也算是一个特色。另外整首诗抒情的气势雷霆万钧，出入于无人之境，又一次体现了诗作大气壮阔的特征。
此诗成功地运用了比喻、象征、对比的艺术手法。数种手法交替使用，相得益彰，有力地表达了作者的情感意志。诗人以“白絮”喻满天大雪，以低沉的“冬云”、纷飞的大雪、凋零的“万花”象征险恶的国际环境，以“英雄”“豪杰”象征大无畏的诗人所代表的中国人民，以“虎豹”“熊罴”象征强大的国际反华势力，以“梅花”象征历经磨难更坚强不屈的中华民族，以“苍蝇”象征屈从于强权的国家和政党。同时，将险恶的环境与抒情主人公的坚强意志对比，将软弱渺小的“苍蝇”与傲雪挺立的“梅花”对比，一反一正，一丑一美，以反写正，以丑突出美，有效地加强了表达效果。