此诗首句通过对“公子王孙”争相追求的描写突出女子的美貌，次句以“垂泪滴罗巾”的细节表现出女子深沉的痛苦，三、四两句说女子一进权势之门便视自己为陌路之人。全诗高度概括地写出诗人所爱者被劫夺的悲哀，反映了封建社会因门第悬殊而造成的爱情悲剧，寓意颇深，表现手法含而不露，怨而不怒，委婉曲折。
“公子王孙逐后尘，绿珠垂泪滴罗巾”，上句用侧面烘托的手法，即通过对“公子王孙”争相追求的描写突出女子的美貌；下句以“垂泪滴罗巾”的细节表现出女子深沉的痛苦。公子王孙的行为正是造成女子不幸的根源，然而这一点诗人却没有明白说出，只是通过“绿珠”一典的运用曲折表达的。用绿珠坠楼的典故一方面形容女子具有绿珠那样美丽的容貌，另一方面以绿珠的悲惨遭遇暗示出女子被劫夺的不幸命运。于看似平淡客观的叙述中巧妙地透露出诗人对公子王孙的不满，对弱女子的爱怜同情，写得含蓄委婉，不露痕迹。
“侯门一入深如海，从此萧郎是路人。”这两句没有将矛头明显指向造成他们分离隔绝的“侯门”，倒好像是说女子一进侯门便视自己为陌路之人了。但有了上联的铺垫，作者真正的讽意已经非常明显。之所以要这样写，一则切合“赠婢”的口吻，便于表达诗人哀怨痛苦的心情，更可以使全诗风格保持和谐一致，突出它含蓄蕴藉的特点。
诗人从侯门“深如海”的形象比喻，从“一入”、“从此”两个关联词语所表达的语气中透露出来的深沉的绝望，比那种直露的抒情更哀感动人。据说后来于頔读到此诗，便让崔郊把婢女领去，传为诗坛佳话。
从语言上看，这首诗用词很准确。在封建社会里，造成这类人间悲剧的，上自皇帝，下至权豪势要，用“侯门”概括他们，恰当不过，比喻生动形象。诗人以此诗赠给心上人，既写女子的不幸，也描述了自己所爱被劫夺的哀痛，而造成这种痛苦的，正是那些只顾个人喜恶的侯门贵族、公子王孙。作者并没有直接指斥，但诗中流露出的弱者的哀怨、深沉的绝望，却比直露的指斥更厚重，也更能激起读者的同情。诗中的情感实际上也超越了一己的悲欢而具有普遍的社会意义。
松汀驿只是太湖东岸边上的一个供人宿食及停车置马的小旅店，但却美景无限，可见太湖的美名绝非虚传。太湖古称震泽、笠泽、五湖，面积古称三万六千顷。因为水秀山明，湖中水产丰富，所以开发得很早，在春秋时代就是吴王夫差打猎游憩的地方。
此诗前六句描写了山色、水光、东海日出、白浪涛声，以及山间险峻的羊肠小道，用江南水乡的特有景物构成了一幅气象壮阔、风光明丽的风景画。结尾二句意义不甚可解。唐汝询解云：“因想世人皆以五湖为隐士栖逸之所，殊不知古时之遗逸，乃有不居五湖而在此中者。其意必有所指，地既无考，人亦宜阙。”因此他就说结句有含蓄，实则含蓄些什么，他自己也说不出。吴昌祺在《删订唐诗解》中删去了唐汝询的解释，批云：“其驿或在吴越间，故望五湖而意其有逸民。”后来屈复却说：“言高原小径，既通人烟，则遗逸斯在，而那知其不然也。”三家对结句的体会，都不相同。因为“那知”和“不在”的关系很不清楚。唐解“那知”为“岂知”，意为：岂知旧时隐士，不在五湖而在此地。吴解“那知”为“安知”，意为：怎么知道旧时的隐士不会在这五湖中呢？屈解“那知”亦为“岂知”，但是作肯定语气。施蛰存则认为，这里的“旧遗逸”指旧时隐士，可能就是范蠡。他把最后两句的意思理解为：但恨如今的五湖中，已无范蠡可追随。这末二句是从前面“人烟小径通”的进一步联想而来。“五湖遗逸”是整幅风景画的一个构成部分。前六句是实写，后二句是虚写，虚实结合，给此诗带来了想象的空间和余味，而避免了板滞之嫌。
题目“松汀驿”，从来没有人加注，不知在什么地方。唐汝询云：“驿之所在未详，疑必依枕山陵，襟带江海。其高原险绝，则为鸟道；其小径幽僻，则通人烟。斯固隐沦之所藏乎？”唐汝询、吴昌祺都是松江人，却不敢设想这个“松汀驿”乃是“松江驿”之误。在题咏旅途的唐诗中，没有见过第二个“松汀驿”，而“松江驿”却是常见的。许浑、窦巩都有题松江驿诗。由吴入越，舟行必取道松江。松江驿在太湖之东，故诗云“苍茫泽国东”。这个江字，大约很早已误成汀字，故各本都作松汀，而无法在地理书中找到作注的资料。