这首词是刘过为送别在京城结交的好友卢梅坡而作。整首词情深意切，婉转动人。
上片写离别之苦。
“泛菊杯深，吹梅角远，同在京城。”分别之时，词人回忆旧日同在京城之时与友人欢聚的情景。此处，词人选取两个极具代表性的场景，“泛菊杯深”化用陶渊明“秋菊有佳色，裘露掇其英。沉此忘忧物，远我遗世情”的诗意，描写重阳佳节，二人同饮菊花酒的情景；“吹梅角远”化用李清照“染柳烟浓，吹梅笛怨”的词句，描写春暖花开之时，二人携手踏青，同赏笛曲《梅花落》的情景。一个“深”、一个“远”分别形象地描述出二人饮酒时的酣畅淋漓和共赏悠远笛曲时的快乐心情。前三句仅用十二字就清楚地交代出聚会的时间、地点和情景，足见词人在遣词造句方面的造诣之深。
离别之时，词人与好友依依不舍，“聚散匆匆，云边孤雁，水上浮萍”。“聚散”二字承上启下，词人由前文的“聚”转入描写“散”。“云边孤雁，水上浮萍”两句哀婉动人，看似写景，实际暗含分别之后，二人均如云边的孤雁，无法找到可以理解自己的知己，又如水上浮萍一般，四处漂泊。相聚的时间如此短暂，转眼就要分别，前路渺茫，离别之后，再聚不知要等到何时，难以言表的复杂心情缠绕在词人心头，挥之不去。
下片写别后之思。
“教人怎不伤情？觉几度、魂飞梦惊。”孤独的词人怎能不“伤情”？友人离去后，他失魂落魄，甚至辗转反侧，无法入眠。这三句词人自问自答，直说别后对卢梅坡的思念。“魂飞梦惊”四个字写出刘过的复杂心情：希望在梦中见到好友，又害怕梦醒时要再次面对离别。
至此，作者的满腹相思还未吐尽，又用“后夜相思，尘随马去，月逐舟行”三句进行深化。这三句化用苏味道《正月十五夜》中“暗尘随马去，明月逐上来”的句意和贺铸《惜双双》中“明月多情随柁尾”的句意，表达分别之后作者的心像马后的飞尘和天上的明月一样，仍紧紧追随着卢梅坡。
在这首词里，刘过藏起“金戈铁马”、“誓斩楼兰”的英武之气，以委婉的笔触低低诉说着对朋友的相思，层层深入，步步紧逼，生生把词人对友人的无限深情和刻骨相思“逼”将出来，铁血之下的柔情更令人感动。
一年精近，本已是万木凋落，百花残尽之时，作者想不到篱笆旁边那枝枝菊花开放了，“几朵依稀散晚香”，这“数枝”花为冷漠的秋季增添了艳丽的色彩。这就是诗的开头两句所叙述的内容。作者接着描写道：“雪裁纤蕊密，金拆小苞香。”这两句是说：白色的菊花像白雪剪裁而成，那密密的花蕊纤细柔软，金色的菊花，花蕾刚刚绽开，清香才流溢出来。作者抓住菊花的色彩，运用生动的语言，细腻地予以刻画。菊花，黄白相间，艳丽多姿，也算是大自然的宠儿。可是“千载白衣酒，一生青女霜”，它也是历尽了人间的沧桑。晋陶渊明不为五斗米折腰，挂印去后，以一介贫士的身份退隐田园，每日里种菊南山，酣歌纵酒，（尤爱菊花酒）虽酒债处处，但精神却得到了超脱。“千载”句便暗指此事。这两句诗表面上写菊花，实地里却是作者自身的慨叹。据史载，作者因恃才傲物，多所讥讽，以故为公卿所恶，曾十上不中。故其思想情绪借诗人表达出来。
“春丛莫轻薄，彼此有行藏。”这两句是说：春天的花草你没有必要因为开在春光里就沾沾自喜，似乎了不得，从而轻浮刻薄，其实呀，你开在春天，我作为菊花开在秋天，都是天定的，并不是自然厚爱你而薄待我，大家彼此都差不多。言外之意则是：“你们那些官运亨通的人不要瞧不起这个‘白衣’人。你们为官固然饭好，可是自古是‘伴君如伴虎’，每天你们难道不是‘战战惊惊，如临深渊，如履薄冰’吗？我作为一个‘白衣’，虽说手中没有生杀予夺之权，可是我生活得自由、坦然。可见，我们‘彼此有行藏’啊！”在警告春花不要自我狂妄而轻视白菊的同时，严肃地指出群花应各自尊重本来的生长规律和特定禀性。
此诗以轻巧从容见长，它吐语隽永有致，意蕴却深邃绵厚。
“东武望余杭，云海天涯两渺茫。”表达别后思念之情。起句便写他日密州杭州相隔天涯，相望渺茫，颇有黯然别情。接下来两句却让人看尽世人的悲哀。为什么有思念，为什么有无可奈何，为什么有离殇有堕泪，原来只为心中还存了一点功名的热望，总想现在的劳累奔波，或许有个指望，可能有些许盼头。
“何日功成名遂了”，到时“还乡”，这和衣锦还乡是一个道理的。背井离乡，亲朋相识却不得见数载经年，一切的一切求一个功成名遂再还乡，然后好好坐下，酒到杯干，细数这些年来的如意不如意，“陪公三万场”，将缺失的岁月再补回，再重拾，再追忆。这里既有不舍之情、别后思念之意，更有一番豁达豪迈之气。
“不用诉离觞，痛饮从来别有肠。”则劝好友不必戚戚于黯然离别之情。“不用诉离殇，”词人对给他饯行的杨绘说，“痛饮从来别有肠。”是豪迈还是离愁百转千回，完全不必费神分辨。离殇从来是不用诉，诉不出的。痛哭也好微笑也罢，不同的人的表露方式从来都是不一样的。此句写出了以酒化情，千言万语的别情尽在心肠千回百转，看似豪迈，实则深藏凄然别情，看似凄然，却有铿锵有力。这般矛盾的劝酒之词，可谓妙绝。
“今夜送归灯火冷，河塘。”这两句描绘了一幅凄清冷肃的送归图，河塘夜色，灯火已残，斯人独行月下。这是七月的事情了，那时的河塘边当有蛙鸣声做伴。苏轼擅书画，赫赫有名的宋四家居首，才华横溢，可是官海沉浮，身不由己。一把辛酸泪，到底难以掩饰，痛饮到了最后，也没能硬生生逼住眼底的热气。“堕泪羊公却姓杨”，则是以杨绘比羊祜了，表达出对友人的赞赏，反映了作者与友人的情谊。以友人堕泪收尾，辛酸而止，言虽尽而别情悠悠无尽。
此词上片想象与友人两地相望的情景以及功成还乡的愿望，表达别后思念之情；下片表示不以世俗的方式来表达离情别绪，并写出了对友人的赞赏之情。该词真情勃郁，又巧妙地将想象、写景，用典等手法结合起来，是一篇即席惜别的佳作。
