《雨霖铃》是柳永著名的代表作。这首词是词人在仕途失意，不得不离京都（汴京，今河南开封）时写的,是表现江湖流落感受中很有代表性的一篇。这首词写离情别绪,达到了情景交融的艺术境界。词的主要内容是以冷落凄凉的秋景作为衬托来表达和情人难以割舍的离情。宦途的失意和与恋人的离别，两种痛苦交织在一起,使词人更加感到前途的暗淡和渺茫。
全词分上下两阕。
上阕主要写一对恋人饯行时难分难舍的别情。
起首“寒蝉凄切。对长亭晚，骤雨初歇”三句写环境，点出别时的季节是萧瑟凄冷的秋天，地点是汴京城外的长亭，具体时间是雨后阴冷的黄昏。然而词人并没有纯客观地铺叙自然景物，而是通过景物的描写，氛围的渲染，融情入景，暗寓别意。时当秋季，景已萧瑟；且值天晚，暮色阴沉；而骤雨滂沱之后，继之以寒蝉凄切：词人所见所闻，无处不凄凉。加之当中“对长亭晚”一句，句法结构是一、二、一，极顿挫吞咽之致，更准确地传达了这种凄凉况味。
后两句中“都门帐饮”是写离别的情形。在京城门外设帐宴饮，暗寓仕途失意，且又跟恋人分手。“无绪”，指理不出头绪，有“剪不断，理还乱”的意思。写出了不忍别离而又不能不别的思绪。“留恋处、兰舟催发”。正在难分难舍之际，船家又阵阵“催发”。透露了现实的无情和词人内心的痛苦。
“执手相看泪眼，竟无语凝噎。”是不得不别的情景。一对情人，紧紧握着手，泪眼相对，谁也说不出一句话来。这两句把彼此悲痛、眷恋而又无可奈何的心情，写得淋漓尽致。一对情人伤心失魄之状，跃然纸上。这是白描手法，所谓“语不求奇，而意致绵密”。
“念去去、千里烟波，暮霭沉沉楚天阔。”写别后思念的预想。词中主人公的黯淡心情给天容水色涂上了阴影。一个“念”字，告诉读者下面写景物是想象的。“去去”是越去越远的意思。这二字用得极好，不愿去而又不得不去，包含了离人无限凄楚。只要兰舟启碇开行，就会越去越远，而且一路上暮霭深沉、烟波千里，最后漂泊到广阔无边的南方。离愁之深，别恨之苦，溢于言表。从词的结构看,这两句由上阕实写转向下阕虚写，具有承上启下的作用。
下阕着重写想象中别后的凄楚情景。
下片则宕开一笔，先作泛论，从个别说到一般，得出一条人生哲理：“多情自古伤离别”。意谓伤离惜别，并不自我始，自古皆然。“自古”两字，从个别特殊的现象出发，提升为普遍、广泛的现象，扩大了词的意义。但接着“更那堪冷落清秋节”一句，则强调自己比常人、古人承受的痛苦更多、更甚。江淹在《别赋》中说：“黯然销魂者唯别而已矣！”作者把古人这种感受融化在自己的词中，而且层层加码，创造出新意。
“今宵酒醒何处？杨柳岸晓风残月。”这是写酒醒后的心境，也是他飘泊江湖的感受。这两句妙就妙在用景写情，真正做到“景语即情语”。“柳”、“留”谐音，写难留的离情；晓风凄冷，写别后的寒心；残月破碎，写此后难圆之意。这几句景语，将离人凄楚惆怅、孤独忧伤的感情，表现得十分充分、真切,创造出一种特有的意境。难怪它为人称道，成为名句。
再从此后长远设想：“此去经年，应是良辰好景虚设。便纵有千种风情,更与何人说？”这四句更深一层推想离别以后惨不成欢的境况。此后漫长的孤独日子怎么挨得过呢？纵有良辰好景，也等于虚设，因为再没有心爱的人与自己共赏；再退一步，即便对着美景，能产生一些感受，但又能向谁去诉说呢？总之，一切都提不起兴致了。这几句把词人的思念之情、伤感之意刻画到了细致入微、至尽至极的地步，也传达出彼此关切的心情。结句用问句形式，感情显得更强烈。
《雨霖铃》全词围绕“伤离别”而构思，先写离别之前，重在勾勒环境；次写离别时刻，重在描写情态；再写别后想象，在刻画心理。不论勾勒环境，描写情态，想象未来，词人都注意了前后照应，虚实相生，做到层层深入，尽情描绘，情景交融，读起来如行云流水，起伏跌宕中不见痕迹。这首词的情调因写真情实感而显得太伤感、太低沉，但却将词人抑郁的心情和失去爱情的痛苦刻画的极为生动。古往今来有离别之苦的人们在读到这首《雨霖铃》时，都会产生强烈的共鸣。
旧时有蜀国国王化身杜鹃悲啼的传说。这可能是前人因为听得杜鹃鸣声凄苦，臆想出来的故事。此篇咏写子规，就从这个故事落笔，设想杜鹃鸟离去繁华的国土，年复一年地四处飘荡。这个悲剧性的经历，正为下面抒写悲慨之情作了铺垫。
由于哀啼声切，加上鸟嘴呈现红色，旧时又有杜鹃泣血的传闻。诗人借取这个传闻发挥想象，把原野上的红花说成杜鹃口中的鲜血染成，使用了夸张的手法，增强了形象的感染力。可是，这样悲鸣也不可能有什么结果。故国春来，依然是一片草木荣生，青葱拂郁，含烟吐雾，丝毫也不因子规的伤心而减损其生机。“草似烟”是运用了比喻的修辞，形象生动。这里借春草作反衬，把它们欣欣自如的神态视为对子规啼叫漠然无情的表现，想象之奇特，更胜过前面的泣花成血。第二联中，“他山”与“旧苑”对举，一热一冷，映照鲜明，更突出了杜鹃鸟孤身飘荡、哀告无门的悲惨命运。
后半篇继续多方面地展开对子规啼声的描绘。不同的地方，持续的鸣叫，它就是这样不停地悲啼，不停地倾诉自己内心的伤痛，从晴日至阴雨，从夜晚到天明。这一声声哀厉而又执著的呼叫，在江边日暮时分传入船上行人耳中，不能不触动人们的旅思乡愁和各种不堪回忆的往事，叫人黯然魂消、伤心欲泣。
从诗篇末尾的“湘江”看，这首诗写在今湖南一带。作者罢官，流寓荆南，这首诗反映了他仕途失意而又远离故乡的痛苦心情。诗歌借咏物托意，通篇扣住杜鹃鸟啼声凄切这一特点，反复着墨渲染，但又不陷于单调、死板地勾形摹状，而能将所咏对象融入多样化的情景与联想中，正写侧写、虚笔实笔巧妙地结合使用，达到“状物而得其神”的艺术效果。这是对写作咏物诗的有益启示。
上片开头便由骑马出游写起。先写骑马出游的风貌。“一帽红尘”，点明出游时风尘仆仆， 同时，还说明了出游所经之路是尘埃飞扬的闹市。再写骑马出游的行踪，以“韦杜人家北”代指清都京师中的显贵豪门的住宅区。随后， 写所见到的显贵豪门住宅区的楼台，并以“满城风色”作比，认为有“隔”。作者在此未发一个议论， 但却表示了对显贵豪门厌弃的态度。
下片转写飞鸿南去。飞鸿飞去的地方正是作者家乡所在的江南，于是，禁不住对家乡的思念而“目送飞鸿”，一直望到飞鸿的影子在远天消失。作者的思乡之心便飞过了隔绝的关山，从千迭的乱云中穿过，想象到家乡可能也正是千里飞雪。下片写南去的飞鸿，进而抒发了思乡之情，表面上看来与上片表达的思想关系不大，实际上，越写思乡之切，就越使得对显贵豪门厌弃的态度更加鲜明。
词的上、下两片，虽各有侧重，但又是完整的一体。两片相接，照视线的移动，由望高楼到望空中，再到望飞鸿，合理而自然。全词无议论，以形象的语言写所见、所想，再透过所见、所想显露出要表达的思想。写所想，能驰骋想象，飞过关山，穿过乱云，展现了千里飞雪的壮阔图景。