“情如之何”三句，以一“情”字总合全词。此言词人年已垂暮，然仍旧羁旅在外，且还要送亲如兄弟的翁五峰赴鄂州前线御敌，不由思绪万千。“便江湖”四句，临别赠言。词人说：我俩虽然将要分离，今后两地相隔，千里之远。但秋高气爽，仍可在中秋佳节，同赏明月，所以说即使是隔着千山万水也是“千里共婵娟”啊！可是如今战火纷飞，何日才能重新回复宁静的生活？这是词人对时局的担忧。“玉尘”三句，状翁之外形打扮，并赞之。“玉尘”，即玉柄拂尘。魏晋时清谈家常手拿拂尘，泛泛而谈。此言翁五峰到鄂后，很快就要入冬，故词人想象中，翁将手执拂尘，身穿貂裘，在贾帅幕府中与人讨论时政，议论战况。词人说：但不知道贾帅府中如今还有几个像你那样的英雄人物？“行须早”三句，述离别。言翁应该为国事硬起铁石心肠，尽快起程义无反顾地奔赴前方，不要为儿女情长搞得难舍难分。
“平生”两句，既赞翁之才，又誉翁之忠。“帐动”句，化用东晋郗超故事。郗超，晋高平人，有文才，善谈论，为桓温参军。温怀不轨，超为之谋。谢安尝诣温论事，温令超卧帐中听之，风动帐开，安笑曰：“郗生可谓入幕之宾”。此言翁五峰如太白再世，“斗酒诗百篇”似的借酒助文才，且秀句迭出；而且他忠心耿耿，能为贾似道出谋划策，尽心尽力地办事。“听夜鸣”四句，联想翁到鄂后情景。言五峰若到了鄂州（汉阳），夜晚闲暇可以到黄鹤楼登高访古，探访胜迹；白天可以驰骋骏马，练武备战，若要赶写告敌檄文，相信他必能倚马可待，文势可以横扫千军。“贾傅”三句是说：鄂州前线如今有了五峰这个像贾谊那样的高才辅佐军事，再加上士气高昂得如岳家军一样的宋军，必定能够大败元兵，还能乘胜收复失地，勒石在燕然山上。“燕然”句，用窦宪故事。据《后汉书·窦宪传》：“东汉永元元年，窦宪破北单于，登燕然山，刻石纪功而还。”按：燕然山，即今蒙古杭爱山。梦窗忧元兵侵宋，故发此议论。“松江上”三句，转言自身。词人说：你（指翁）如果在鄂建功立业，不要忘记吴地松江旁边还有我这个老迈的朋友在家中象闲云野鹤般的无所事事啊。结句含有希望友人功成名就，并推荐自己之意在。由此可见词人虽已至暮年，却壮心不已。
作者在贬谪黄州过春风岭时，见梅花开于草棘间，感而赋诗。十四年后，流落惠州，又见松花亭下荆棘里盛开梅花，对梅花的冷艳幽独心领神会，无限感慨。诗首四句忆旧见新。忆旧乃缘见新而起。以下“长条”四句写惠州荔支浦、扰榔园的梅花，为松风亭下的梅花作铺垫。以下“松风”四句写松风亭的两株玉蕊梅花。末四句由作者创造的幻境中回到现实。此诗意象优美，语言清新，感情浓至，想象飞越。
“春风岭上”四句，从“昔年梅花”说起，引到后来的流放生活。苏轼自注说：“余昔赴黄州，春风岭上见梅花，作两绝。明年正月，往岐亭道上赋诗云：‘去年今日关山路，细雨梅花正断魂。’”他所称两绝句，指元丰三年（1080）正月赴黄州贬所，路过麻城县春风岭时所作《梅花二首》。诗中说：“春来幽谷水潺潺，的皪梅花草棘间。”又说：“幸有清溪三百曲，不辞相送到黄州。”说落梅随水远道相送。第二年正月往岐亭，想起春风岭上的梅花，又写了七律一首，有“去年”、“细雨”之句。这些在黄州谪迁生活中的往事，此时因面对松风亭下盛开的梅花而涌上心来。
“岂知”句极沉痛，诗人已经是六十岁的老人，却再次流落，再次见到这个贬谪生活中的旧侣——梅花，而且是在“蛮风蜑雨”的边荒之地，比起黄州，每况愈下，令他生愁。“蛮风蜑雨”四字，形象地概括了岭南风土之异。
以下转入流落中再次相见的梅花。“长条”四句，在写松风亭下梅花之前，先以荔支浦、桄榔园中所见作为陪衬。那些半落的长条，独秀的卧树，虽非盛开，但已深深地触拨着诗人的心灵，他为它们的“幽光”、“冷艳”而心醉。“留夜色”极写花的光彩照人，“排冬温”极写花的冰雪姿质。“冬温”是岭南季节的特点，着“直恐”二字，表现了诗人对花的关注，这几句是说：在这温暖的南国，你该不会过于冰冷，不合时宜吧！诗人选择了“荔支浦”、“桄榔园”，给全诗的描写笼上一层浓郁的地方色彩。
“松风亭下”四句是题目的正面文字。那些荔支浦上半落的长条，桄榔园中独秀的卧树，已经唤起诗人的深情，松风亭下“玉雪为骨冰为魂”的盛开的两株梅花，又引起诗人的兴致。清晨，他来到松风亭下，发现荆棘丛中盛开的梅花在初升的太阳光下明洁如玉，他完全陶醉了，诗中描写了一个梦幻般的优美境界：他眼前已经看不见梅花，他仿佛觉得那是在月明之夜，一个缟衣素裳的海南仙子，乘着娇云，冉冉地降落到诗人书窗外的阶前，轻移莲步，来叩诗人寂寞深闭的房门。这里的实际内容只不过是说盛开的花枝在召唤诗人，使他不能不破门而出，但他却用“缟衣叩门”这一优美联想进一步加以比拟，在染上了浓郁的主观色彩的艺术氛围中，不言情而情韵无限，充满了独特的艺术魅力。
从诗歌咏物的角度看，诗人在这里没有致力于梅花形貌的具体描绘，而是采取遗貌取神、虚处着笔的手法，抓住审美对象的独特风貌和个性，着力于侧面的烘托和渲染，达到一种优美动人的艺术境界。这首诗可以与黄庭坚咏水仙花的名作来作一比较。黄庭坚诗的头四句是：“凌波仙子生尘袜，水上盈盈步微月。是谁招此断肠魂？种作寒花寄愁绝。”诗人由“水仙”二字引起联想，用凌波微步的洛神来比拟花的风韵。这种比拟，不是外貌上的相似，而是着眼于两者之间在神采、性格上的相通，诗人描写的焦点是客观对象的神理。山谷的“凌波仙子”和苏轼的“海南仙云”在艺术构思上是完全一致的，但苏轼这里表现了更丰富的内容，更深邃的层次。
汪师韩《苏诗选评笺释》说：“秀色孤姿，涉笔如融风彩霭。集中梅花诗，有以清空入妙者，如《和秦太虚梅花》诗‘竹外一枝斜更好’是也；有以使事传神者，此诗‘海南仙云娇堕砌，月下缟衣来叩门’是也。”汪师韩所谓“使事”，是由于旧注解释苏轼这两句诗，认为他使用了《龙城录》中赵师雄的故事。据题为柳宗元著的《龙城录》中说：一个叫赵师雄的人游罗浮山，天寒日暮，他在似醒似醉间遇见一个淡妆素服、芳香袭人的美女，相与笑乐。醉寝懵然，但觉风寒相袭，东方已白。赵师雄起视，原来是在大梅花树下。这时“月落参横”，为之惆怅不已。经前人考订，《龙城录》的作者不是柳宗元而是王铚（张邦基《墨庄漫录》卷二，《朱子语类》卷一三八），有的又说是刘无言（《洪斋随笔》卷十），反正苏轼不可能使用这本书中的故事。于是又有人认为，不是苏轼用《龙城录》，而是《龙城录》的作者袭取苏轼此诗推衍为小说故事。其实以苏轼丰富的想象力，不依靠前人书本，也能写出这两句好诗来。
结尾“酒醒梦觉”四句，又从梦幻世界回到现实中来。他“绕树无言”，其思绪是深沉的。从诗的内在感情脉络看，这和前面“岂知流落复相见”句所隐含着的情思一脉相连。他如有所悟，但终于无言。这正是“此时无声胜有声”。说“勿叹息”，说“幸有”，是强作排遣口吻。在这朝日已升、残月未尽的南国清晓，诗人独把清樽，对此名花，尽情领取这短暂的欢愉。
本首诗意象优美，语言清新，感情浓至，想象飞越。每四句自成一个片段，一个层次，由春风岭上的昔年梅花，到荔支浦的半落长条、桄榔园的独秀卧树，逐步引出松风亭下玉雪般的两株梅花，而以“岂知流落复相见”句为全篇眼目。声情跌宕，妙造自然，是苏轼晚年得意之作。他采用同一韵脚，一口气写了《再用前韵》、《花落复次前韵》共三首七言歌行，前人称之为“韵险而语工，非大手笔不能到”（《遯斋闲览》）。
这首诗可以分三个部分。前六句为第一部分，写途中所见，描绘出一个不安宁的、充满冲突的、为某一种强大的力量所压迫、钳制着的世界。中间四句为第二部分，写气候的恶劣和行路的艰难，暗寓人生多艰、仕宦不顺。最后四句为第三部分，抒发怀才不遇的感慨，表现寒士被压抑的痛苦和不平。这首诗语言蕴藉含蓄，修辞奇特，耐人寻味。
这首诗起笔写景，毫无关于旅程的一般交代，避免松缓不着力。所写景物，又是尖锐强硬的，扑面就是一股逼人的气息。写树不从全体着眼，单写树枝，因为冬日无叶，只见干枯的枝桠斜斜上指，更能显出“危且竦”的味道。“竦”似乎是有意的努力地向上伸展，这就使静物有了动感。鲁迅《秋夜》写他后园的枣树的树枝，“默默地铁似的直刺着奇怪而高的天空”，与此相似。而后写山石。这石是刀刃一般尖锐的“峰石”，而且或横或斜，相倚相积，像是要割碎一切从它上面经过的东西，令人感觉得不安。萧子显说鲍诗“发唱惊挺，操调险急”，不仅适宜于《拟行路难》“对案不能食，拔剑击柱长叹息”那样的句子，也适宜于这种写景的开头。接着二句是远处的景物。山涧是一层又一层，从那目光所不及的远处山涧中，隐隐传来松涛的声音；山崖是一重又一重，在那不易辨认的远处山崖上，似乎积聚着好些阴云。松涛不是危险，阴云也不是可畏。但“隐”和“伏”二个动词，却是把它们写成了有意匿伏，似乎有所等待、有所窥伺的东西。也许，在鲍照心里，总觉得外界有什么不可知的力量随时在威胁着自己，才这样写。在寒冷的天气中，他也感到了外在力量的压迫。什么地方结冰了，但他不说“结”，不说“凝”，也不说“合”，却用了一个力量很强的“闭”字，好像冰要把这个世界给封闭起来。而形容四周的寒意，他也不用常见的“深”字或者“浓”字，又用了一个力量很强的“壮”字。说冰“闭”寒“壮”，是奇特的修辞，所以格外警醒。那么没有东西是逍遥自在的。连通常在诗歌里作为自由的象征来写的鸟儿，也被烈风吹得双翼倾斜，令人担心它们会从天上掉下来。
这六句写景，描绘出一个不安宁的、充满冲突的、为某一种强大的力量所压迫、钳制着的世界。无论从诗本身来看，还是从其它资料来看，当时似乎并没有发生什么特别的事件。这样的描写，只是表现着诗人对他所生活的世界的总体感受。前面说到的鲍照对不合理社会的反抗意识，其实不用另外去找，当他以如此警觉的眼光去看待世界，如此敏感地体会到外部力量的压迫，如此不安宁地描摹自然的时候，就是反映了很强的反抗意识。通常，一个缺乏自由意志的人，总是很迟钝的。
“斯志”以下转写自身。“斯志”，大约是说自己的志向吧。当初他在刘义庆门下，未受任用，便向刘义庆献诗，以显露才学。有人说他身份太低，不该随意惊扰大王，他勃然大怒道：“千载上有英才异士沈没而无闻者，安可数哉！大丈夫岂可遂蕴智能，使兰艾不辨，终日碌碌，与燕雀相随乎？”然而献诗的结果，也就是得了一个不起眼的侍郎。“逢凋严”，字面上说的是天气，又不仅只是说天气。从王府赴任，应该是车马盛众，然而他却说是“孤游”。这是因为，没有人理解自己，没有人赏识自己，人马再多，也只觉得空空漠漠，甚至会因此更觉得孤独。“孤游值曛逼”，也是一个奇特的句子。“曛”是黄昏暮色，这暮色正向人逼来，给人强大的压迫感。这是说年华易逝，见日暮而自伤，也是叹息空怀壮志，不能为世所容。总之，这“逼”也是一种自我与外界的对抗状况。而后二句才是行途生活的纪实。“兼途”犹言“兼程”，赶得很急，少有下鞍憩息的机会。“半菽”，原意是指军中缺粮，士兵吃的是蔬菜与豆类各半相杂煮成的食物，这里指自己的生活待遇差。他在王府中地位很低，说“半菽”固是用典夸张，但实际的情况也不会好到哪里去。
末四句称自己为见识浅短的“细人”，为生活逼迫而被人驱使奔波，并借长河水的川流不息以比喻自身漂泊不定的遭遇，抒发怀才不遇的感慨，表现寒士被压抑的痛苦和不平。
