上片，从三年贬居生活体验着墨，写对徐守君猷的深厚情谊。开头三句，自嘲劳苦的生活如一场梦，贬居三年，成为他乡的游子。“笑”字一领对偶句，心思全出。接着两句，进深一层，写人生易老天也老。“华发”、“荒园”均是衰老的象征，“搔首”也无可奈何，抗御不住。“赖有”三句，笔锋一转，颂扬徐君猷的功德。值得庆幸的是：酒在肚里，事在心头，不因喝酒而糊涂误事。我遇到了徐守这样“多情”的人，“好饮无事”的人，“似古人贤守”的人。作者在《遗爱亭记》亦歌颂了徐君猷这些方面的功绩：“知黄州，未尝怒也，而民不犯；未尝察也，而吏不欺；终日无事，啸咏而已。”好一个贤明的太守。最后三句，照应序言“每岁”之笔，岁岁年年登高宴饮，“物华依旧”，情深谊长。
下片，以节传情，以酒寄情。在痛饮中淋漓尽致地一吐为快。酒中多少事，酒中多少诗。开头三句，就点明此次相会宴饮极不平凡。酒逢知己千钟少，“应须烂醉”；此次登高观赏“紫菊茱萸”也不一般，应须“细看重嗅”。此处他点化运用了杜甫“明年此会知谁健，醉把茱萸仔细看”（《九日蓝田崔氏庄》）诗句，不露痕迹，且把“烂醉”与“细雨”、“茱萸”的内在联系巧妙地揉和起来了：除祸免灾。接着二句，醉里吐真言，我们的友谊天长地久，有“摇落霜风”的物候作证，“有手栽双柳”作证。“来岁”三句，发出深深的祝愿与希冀：“来岁今朝”，我为你西行而饯行，把酒洒满于江口来一个更大的“烂醉”。最后三句，总写徐守君猷的功绩，也是这首词的主题概括：我会和黄州的人，忘不了享受您的“遗爱”，如同痛饮“一江酹酎”的美酒，君子情谊，源远流长。“何武所至，无赫赫名，去而人思之，此之谓遗爱。”（《遗爱亭记》）
这首词，表面看来，系例行重九登高宴饮之作，实是借题发挥，以节传话，以酒寄情，表达他们那样“惘然”之情和崇敬徐守君猷“相待如骨肉”和“狱草烟深”的功德。正因为酿酒、饮酒是人类认识自然、改造社会、求生存求发展的一种高级意识形态的历史活动，唯有酒是中国源远流长的文化发展的酵酶，唯有酒中人方能领略其中的韵味，所以东坡才写出如此真情实感、意境高超的词章来。
这首诗语言平实清浅，却深刻揭示出苏轼初到黄州时复杂矛盾的心情。
诗以自嘲口吻开头，此前诗人一直官卑职微，只做过杭州通判，密州、徐州、湖州三州知州，到湖州仅两月便下御史台狱，年轻时的抱负均成泡影，只能说为口腹生计而奔忙。“老来”，诗人当时方四十五岁，这个年龄在古人已算不小了，苏轼作于密州的《江城子》词中便有“老夫聊发少年狂”之句。“事业转荒唐”指“乌台诗案”事，屈沉下僚尚可忍耐，无端的牢狱之灾更使他检点自己的人生态度，“荒唐”二字是对过去的自嘲与否定，却含有几分牢骚。面对逆境，苏轼以平静、旷达的态度对待之。
初到黄州，正月刚过，又寄居僧舍，却因黄州三面为长江环绕而想到可有鲜美的鱼吃，因黄州多竹而犹如闻到竹笋的香味，把视觉形象立即转化为味觉嗅觉形象，表现出诗人对未来生活的憧憬，紧扣“初到”题意，亦表露了诗人善于自得其乐、随缘自适的人生态度。苏轼这种“能从黄连中嚼出甜味来”的精神是最应令人钦敬的，这种豁达、乐观的精神，使他在黄州的五年政治上的低谷时期（政治上不可能有任何作为），却在创作上达到炉火纯青的境界，《前赤壁赋》、《后赤壁赋》、《念奴娇·赤壁怀古》等大批著名词篇均写于这一时期，苏轼成了古代文学家中身处逆境而大有作为的典范，苏轼“敢于直面惨淡的人生，敢于正视淋漓的鲜血”（鲁迅语）的高尚思想境界成为后人之表率。
后四句为作者自嘲，颈联写以祸为福的宽慰心态，用典自况。“为口”而至此，可以说是人生的大不幸了，诗人却以苦为乐，以祸为福，在扫兴的“员外置”前加了一个“不妨”，在倒霉的“水曹郎”前加了一个“例作”，安之若素，自我调侃。其心胸开阔，个性旷达便跃然纸上。尾联写无功受禄的愧怍，质朴自然。身为“员外”，却没能为国家出力办事，而又要白白花费国家的钱银，实在是惭愧。“压酒囊”就是工钱，虽然钱不多，可对于一个“无补丝毫事”的人来说，还要费这工资，确实惭愧。 在就表现了诗人的豁达和自得。
“诗穷而后工”，“只惭”句有几分无奈，但并不把它作为完全无所作为的理由，政治上不能有所作为，文学上却可以大有作为。黄州成了苏轼一生词与文章创作的顶点，也奠定了他在中国文坛的地位。这首诗一反古代诗人在遭受打击时鸣冤叫屈、叹老嗟卑的惯例，虽自嘲不幸，却又以超旷的胸襟对待，后世诗作唯有鲁迅的一首“运交华盖”与其相似。
