以上四首诗，分为两组，写作于南齐永明（483—493）年间。“永明”是齐武帝萧赜的年号。传说萧赜未登基前，曾游历樊城、邓县（今湖北省襄樊市一带），熟悉了《估客乐》这一支歌曲。（估客，同“贾客”，行商之人）他当上皇帝后，因追忆往事，写过以“昔经樊邓役，阻潮梅根渚”为内容的两首《估客乐》诗，并让乐府官吏奏入管弦以教习乐工。但他的歌辞写得不好，无法同原来的曲调谐合，于是他召来僧侣宝月，命宝月重新写作了两首《估客乐》辞。宝月的作品，很快就同歌曲谐合了。乐府歌人还在歌中加上了表达感忆意思的和送声，使歌曲大行于世。后来，宝月又续作了后两首诗，让乐工在齐武帝萧赜驾龙舟游观五城时歌唱。这几首歌而且被编入舞蹈，在南齐时由十六人表演，在萧梁时由八人表演。直到唐代武则天时，宫廷乐工还能歌唱《估客乐》辞。《古今乐录》、《通典》、《旧唐书》、《通志》、《文献通考》都记载了关于《估客乐》的上述故事，可见它是一篇脍炙人口的乐府歌辞。
这四首诗的主要特色，是用第一人称的口吻，细致地描写了一位楚地女子思念恋人的形象和感情。诗中第一首用送别时拔钗相赠的细节，表现了这位女子的依依难舍之情。第二首是这女子对恋人的嘱咐。虽然她说“无信心相忆”，但她的意思却重在“有信侬寄书”。她的嘱咐译成白话文是：“若是有信人来，请多多托寄书信；若是没有信人来，常想着我不要忘记。”这样就不仅把女子的深情和体贴表达出来了，而且还为后面“借问艑上郎”的情节埋下了伏笔。第三首描绘的是这位女子焦急等待的情态：她每逢扬州来船，就要去寻觅自己的恋人，探问恋人的音信。这是一个很典型的表现相思的情节。第四首是这位相思女子的自忖。她想到：当客船初发扬州的时候，桅杆如林，估客们怎么会有机会相互问讯呢？她的深切怀念，遂由于这种自慰而显得细腻、隽永。这四首诗虽然分为两组，写作于不同时候，但其间有很明显的相互联系：每组前一首都描写主人公的动态形象，刻划一个外部行为的细节；每组后一首都描写主人公的静态形象，刻划一个内心活动的细节。从送别到思念，两组作品又相互呼应。所以可以把它们看成是一件和谐统一的、美丽动人的艺术珍品。
这四首诗的另外一个特点，是它们采用了很本色的语言，既质朴自然，又富有个性。这一特点正好是同上一特点相互配合的。诗中“郎作十里行，侬作九里送”一句很可能采自当时的俗谚，它用“十里”“九里”之比，很精炼地概括出“恨不能陪伴始终”这样一层意思。诗句中的“侬”是当时的南方方言，是自称之词。在第一首诗中，两个“侬”字联用，一下就把诗篇的代言特色（即第一人称特色）显示出来了；而且，用“侬”而不用“妾”，便表现了作品的朴野自然之美。“瓶落井”是古代的民间成语，意思相当于石沉大海，经常用于描写恋人之间的关系。敦煌曲子辞（伯3123写本）中有“一只银瓶子，两手拴，携送远行人”的诗句，便是用银瓶来象征始终不渝的恋爱关系的。这里则反用，意味深长地表达了对恋人的忠贞和期待。此外，“艑”是吴楚人对大船的称呼，《荆州土地记》曾说过“湘州七郡，大艑所出，皆受万斛”的话。“珂峨头”指船头的装饰如高耸的玉马笼，古人称马笼头上的玉饰为“珂”，称高耸的状态为“峨”。“欢”是当时的吴语，意即情郎，例如《子夜歌》说：“欢愁侬亦惨”。“五两”则是楚语，指船上侯风的竹竿。例如《文选·江赋》李善注引许慎语说：“綄，侯风也，楚人谓之五两也。”王周《船具诗序》说：“有樯，有五两，有帆，所以使风也。”故敦煌曲子辞《浣溪沙》中也有“五两竿头风欲平”的诗句。——这些现在看来很生僻的辞语，在当时其实是楚人的俗谚口语，是很平常的。这些语言既生动明快，又密切吻合歌辞主人公的身份，在塑造形象、刻划人物方面，取得了极好的艺术效果。
根据以上两个特点，可以把宝月的《估客乐》评为富有艺术个性、达到自然传神这种高超境界的好诗。值得特别指出的是，作者还通过作品的个性反映出了时代的个性。在南北朝时代，由于北方连年战乱，而南方则保持了相对安定的局面，故水陆交通和商业贸易在南方显得比较发达。扬州（今南京市）和襄阳（今属湖北）就是两个水运重镇和商业重镇。《估客乐》正是在这一背景上展开送别情郎去经商的故事题材的。这时的音乐文学显现了两个重要特点：其一是楚地成为同吴地并列的一大音乐中心；其二是城邑音乐异军突起，代表了对民歌民谣的集中。清商曲中的西曲歌，以及西曲歌中的《襄阳乐》、《石城乐》、《江陵乐》、《寻阳乐》（襄阳、石城、江陵、寻阳都是当时的重要城市），很明确地反映了这两个特点。故西曲中的《估客乐》也可以看作这时的新的音乐潮流的代表。另外，随着南方经济的发达，在豪门大族中产生了一批以“妾”、“婢”为名义的歌妓。她们的表演，使得当时的清商曲辞富于女性特色。《估客乐》也就是这样一种极尽温柔妩媚之致的作品。其实，齐武帝的诗作不能配合管弦而宝月的诗作能够与管弦“谐合”的原因就在于宝月的《估客乐》在题材、文学风格、音乐特征上都密切吻合了表演需要和时代气氛。后来，陈后主、北周庾信、唐代李白、元稹、张籍、刘禹锡、刘驾等人都作过以《估客乐》或《贾客词》为题的诗歌，但没有哪一篇能比得上宝月的作品，这也是因为：宝月的《估客乐》是一个特定的历史时代的产物。
开头”岁星如汉年，方朔见明主“，起势突兀。传说东方朔是岁星下凡。东方朔既是星宿下凡，辅佐明主，当然要为平治天下建立功业，非同一般。但是事实并不如此。史书记载东方朔滑稽诙谐，汉武帝视之如俳优。”调笑当时人“，说东方朔对于时人尽情戏弄，不仅对同僚，甚至对最高统治者也加以戏谑。”中天谢云雨“，说离开朝廷。"一去麒麟阁，遂将朝市乖”是说一旦离开朝廷，就和朝廷、市集这些公众聚集的地方违别了。“故交不过门”，在世态炎凉的古代社会里，免官离朝，朋友客人从此疏远，甚至连旧交好友也不肯过门了。“秋草日上阶”，形象地写出了故旧疏远、门庭冷落的景象。诗人简要地写完东方朔的经历之后，很自然地评论了一句：“当时何特达。”“独与我心谐”，这位八百多年前的历史人物，在当时，在后来的历史岁月里，都无人理解，没有知己，只是我内心相契。一个“独”字，表明两人是千古知己。
“置酒凌歊台，欢娱未曾歇。”这里诗人写到了与常赞府的交往。两人置酒于凌歊台上，开怀畅饮，尽情欢娱，不曾歇息。“歌动白紵山，舞回天门月”，是两人欢娱的具体而夸张的描绘，由此可见欢娱的情景了。两人的交往情意投合，相得益欢。这时候，常赞府很自然地问起诗人的“心中事”，于是诗人就“为君前致辞”，尽情地倾吐心中的话语、心底的愤懑，正如诗人在另一首诗里说的“远客投名贤，真堪写怀抱”了。
“君看我才能，何似鲁仲尼。大圣犹不遇，小儒安足悲”四句是倾诉自己的境遇。前面既以东方朔自况，写了自己的怀才不遇，这里则借孔子来自我宽解。这些话是自宽自慰，又包含着沉重的辛酸。
由于李白后期思想的深刻性和视野的开阔，他并不局限于自己的遭遇来“写怀抱”，而是着眼于当世大事。诗人写了战争：“云南五月中，频丧渡泸师。毒草杀汉马，张兵夺云旗。至今西洱河，流血拥僵尸。”据史书记载，天宝年间，唐朝政府两次派兵征伐云南的少数民族，战于西洱河，均大败。“将无七擒略”，主将既没有诸葛亮那样的智慧，缺乏七擒七纵稳操胜券的谋略，得来的只能是失败。“鲁女惜园葵”，是说鲁国漆室邑之女的故事。其含义为人民忧虑着饥饿，而统治者还好大喜功，爱开边衅。接着，诗人写了饥馑：“咸阳天下枢，累岁人不足。”“虽有数斗玉，不如一盘粟”，正是根据京城的特点来写饥馑的惨象。“赖得契宰衡，持钧慰风俗”是说需要有契一样的贤宰相，斡旋运转，安定风俗。
最后诗人又写到自己：“自顾无所用，辞家方来归。”尽管在最需要人才的深刻，尽管自己有着卓越的政治才干，但不为世所用，只得浪迹江湖，辞别家庭，只身外出游历了。“霜惊壮士发，泪满逐臣衣”，忧虑使诗人发如秋霜，泪湿长衫。这忧虑不是个人政治上的不遇，而是透视现实产生的。这首诗写于安史之乱前一年，因此这种忧虑更有深刻的内涵。而且，“以此不安席”，诗人坐卧不宁了，“蹉跎身世违”，只是不能投合这黑暗的世界，同流合污，以致蹉跎岁月，无所作为。但诗人并不因此颓唐：“终当灭卫谤，不受鲁人讥。”这里用孔子的典故。诗人表示要进德修业，以孔子为榜样，消除世人的讥谤。“终当”二字表现十分坚定。
通观全诗，确如题目“书怀”所揭示的那样，诗人是在坦率地披露着自己的情怀。由于诗人把黑暗的政治、腐败的军事、不安定的社会现状和个人怀才不遇联系在一起，使这种抒情特别有力量。诗篇不仅倾泻着满腔愤懑，似乎还预示着未来的不幸。
