这是一首感旧伤怀词，萍踪浪迹的词人吴梦窗一日路过都城临安（今杭州），来到当年曾栖息过的住处看望，但见荒草填门，井垣颓败，不禁感触纷纭，情不自胜，于是吟成此词，以抒襟怀。
上阕着重描写故居现时的荒凉景象。开头三句交代自己自离开故居之后这许多年来的飘零生涯：“湖山经醉惯。”寥寥五字便作了一个形象的概括。“湖山”表现浪迹江湖；“醉”意味着借酒浇愁，生不得意；而“惯”则表示这样的生活已习以为常，成为习惯。为了进一步形象化，词人以“渍春衫，啼痕酒痕无限”加以具体描写。陆放翁有“衣上征尘杂酒痕，远游无处不销魂”的诗句，词人在这里以酒痕啼痕湿渍春衫表现自己的飘零生涯，比陆诗分量更重，其悲苦程度也更胜一筹。“又客长安”乃“过都城”的点题之笔，“长安”不过是一个借喻，实指南宋都城临安。“叹断襟零袂”二句自画出诗人窘困落魄的形象：衣衫褴褛，尚且积尘染垢，无人替他收拾洗涮。按诗人吴文英一生未曾入仕，只做过一点掌管文书的小职务，生活经常穷苦落魄，他曾有“几处路穷车绝”的词句自诉境遇的困顿窘迫。
“紫曲荒门”以下三句写自家故居今日败落的景象：“紫曲”系京都巷陌的称谓，在紫门朱院的映衬下，自己的门前长满荒草，院中的井台破败不堪，蔓草披离，在风中摇曳着……更令人触目伤怀。“对语东邻”三句用的是刘禹锡“旧时王谢堂前燕，飞入寻常百姓家”的典故，系指旧居东邻的家门亦已败落，而今为平民所居，那巢中栖着的还是当年华屋下的燕子。词中不仅写自己旧居的荒芜，也写东邻的变迁，这就较为广阔地写出世事的沧桑和朝廷的倾轧，暗示出南宋王朝的内部矛盾斗争，和日益走向衰败的颓势。
下阕侧重描写昔日故居的繁华，由今抚昔，更表现出词人内心的伤痛。“春梦人间须断”是一句饱含哲理内涵的警语，也是词人凭吊旧居后的一声深沉的感叹：春梦是短暂的，而且其中断也是必然的，“世间哪有不散的筵席”？这是古往今来一个不以人的意志为转移的真理。谁也不能责怪梦缘的转瞬即逝，然而过去的记忆毕竟是让人留恋的。“绣屋秦筝”三句是对昔日美好记忆的展示：绣屋中筝声阵阵；海棠花在阶前傍着人儿开得那般娇艳；夜深了、酒宴才开；轻歌曼舞更增添了欢乐的氛围……“舞歇歌沉”三句是追述当年的情变：就在那时，歌方停，舞才歇，花还盛开着，不知为何，她便变了心，从此就再无信息……唉，昔日的悲欢都像梦一样逝去了，又如东流水般永不再返。久久地站在河桥边眺望自家荒草丛生的故居的词人要走了，却又舍不得离去，在夕阳影里，诗人的眼中满含的是苦涩辛酸的泪水。“伫久河桥欲去，斜阳泪满”实在是一个漂亮的结尾，它不仅最后点明了词人怅观故居的方位和距离，而且使我们看到了词人茕茕凭吊的身影，河桥一斜阳；伫久一欲去一泪满，既有环境、时间，又有动作、情绪，这二者交融渗透，创造出一个多么充满诗意、多么富有内蕴的鲜明独特的意境呵！
这是一首题画诗。诗人赞美白梅不求人夸，只愿给人间留下清香的美德，实际上是借梅自喻，表达自己的人生态度以及不向世俗献媚的高尚情操。
“冰雪林中著此身”，就色而言，以“冰雪”形“此身”之“白”也；就品性而言，以“冰雪”形“此身”之坚忍耐寒也，诗人运用拟人手法，将寒冬中伫立的梅树比作自己。 已经表现白梅的冰清玉洁，接着就拿桃李作反衬。夭桃秾李，花中之艳，香则香矣，可惜争春太苦，未能一尘不染。“不同桃李混芳尘”的“混芳尘”，是说把芳香与尘垢混同，即“和其光，同其尘”、“和光同尘，不能为皎皎之操。”相形之下，梅花则能迥异流俗，所以“清香”二字，只能属梅，而桃李无份。
“忽然一夜清香发，散作乾坤万里春。”也许只是诗人在灯下画了一枝墨梅而已。而诗句却造成这样的意向：忽然在一夜之中，世间的白梅都齐齐绽放，清香四溢，弥漫整个大地。这首诗给人以品高兼志大，绝俗而又入世的矛盾统一的感觉，这又正是王冕人格的写照。
前两句写梅花冰清玉洁，傲霜斗雪，不与众芳争艳的品格。后两句借梅喻人，写自己的志趣、理想与抱负，讴歌了为广大民众造福的英雄行为及牺牲精神。本文通过对梅花的吟咏描写，表达了诗人自己的志趣和品格。
从诗歌大的构思技巧来看，这是一首“托物言志”之作，诗人以梅自况，借梅花的高洁来表达自己坚守情操，不与世俗同流合污的高格远志。在具体表现手法中，诗歌将混世芳尘的普通桃李与冰雪林中的白梅对比，从而衬托出梅花的素雅高洁。通过阅读与分析，我们便知这首的主要的艺术手法是：托物言志，对比衬托。
起句化用《九歌·湘君》“袅袅兮秋风”句。“山河举目虽异”二句，是用《世说新语·言语》中典故。东晋时南渡士大夫常到新亭聚游饮宴，周侯中坐而叹，说：“风景不吾，正自有河山之异”。皆相视流泪。作者登秋风亭时与东晋士大夫有同感，看到风景依旧，山河破碎，西风苍凉，因而无限感慨。以下“功成者去”二句也连用典。《战国策·秦策》：“蔡泽谓应侯日：‘四时之序，成功者去’。”“团扇”句出自《汉书·外戚传》，载班婕妤《怨歌行》：“新裂齐纨素，鲜洁如霜雪。裁为合欢扇，团团似明月。出入君怀袖，动摇微风发。常恐秋节至，凉风夺炎热。弃捐箧笥中，恩情中道绝。”这二句作者借以对宋廷排挤抗金爱国将领的作法表示不满。接下去作者看到，秋风中夕阳西下，可是当年大禹治水的遗迹已茫茫不见，无处寻觅了。据《史记·夏本纪》载，舜、禹时，洪水滔天，大禹与众决九川而致四海，天下为治，大禹即帝位后，东巡狩，至会稽而崩，至今绍兴会稽山有禹陵、禹庙。明末陈子龙曾有诗句：“禹陵风雨思王会，越国山川出霸才。”（《钱塘东望有感》）思念大禹的功迹，哀叹明之将亡。辛弃疾言外之意也是追忆大禹拯救陆沉的勋业，慨叹南宋无英雄人物能力挽狂澜。
下片依然在怀古，又提及历史上一位英雄君主。汉武帝巡行河东时作有《秋风辞》，说：“秋风起兮白云飞，草木黄落兮雁南归……”辛弃疾在秋风亭上联想《秋风辞》，不仅只是节令上的偶合。他借以缅怀汉武帝为抗击匈奴、强盛帝国所作的杰出功绩。这三句表面是说，汉武帝传颂千古的风流辞章，足可以与司马相如的辞赋媲美。这里似是赞扬汉武的文采，实是歌颂他的武略，暗指宋廷的懦弱无能。以下亦用《九歌》句：“帝子降兮北渚，目眇眇兮愁予。嫡娟兮秋风，洞庭波兮木叶下。”作者用此怅望江南半壁河山，缅怀大禹、汉武帝，情绪依然十分愤慨。以下句意一转，说：朋友们来信劝告我，不要留恋官场而忘记归隐。“莼鲈”用东晋张翰因秋风起思归故乡的典故，这里以友人来信的口气说出，还是弃官退隐吧。这是作者回顾历史以后，面对冷酷的现实所产生的心理矛盾。结尾却并不回答朋友，只是说：谁曾想到在这清凉的秋夜，我正挑灯攻读太史公书。《史记》其中一系列爱国英雄的纪传，如廉颇、李广等，效命疆场、威震敌胆且晚年倍受压抑，悲愤壮烈，曾深深激动辛弃疾夜读之心。这时辛弃疾64岁，其老骥伏枥之志不衰。
词中运用典故描绘秋天景象，并表现了怀念北方的爱国思想和在政治上遭受打击的悲凉情绪。篇末通过对友人的答话，表现自己不甘心于长期退隐，而积极关心政治，准备有所作为。
