上片主要抒发时光易逝的愁恨。起韵一笔包举，总言忧愁的难以摆脱，为下文分别诉说时光易逝之愁与功业难成之愁预留了地步。在这里，词人“天真地”想通过上楼登高来摆脱令他难以忍受又无法回避的忧愁的想法，本身就充满了奇趣，而他感到忧愁如有脚、又随他上楼的想法就更是奇中之奇。在表达上，化不可见的抽象之愁为有可以触碰与回避的有形之物，深得以形象写抽象的生动趣味，同时，“欲上······愁还”的传情方法，又为文气增加了转折跌宕的灵活之趣。接韵具体表明他所忧愁的内容，是自然也在变迁、亲朋也在衰老白头的时间不居之恨。“几处”与“多少”的限定，空处传神，包揽无限，写出了自然变迁和人生衰老之多简直无法据实计算的大愁苦。这种对于时光易逝的忧愁，是词人“时间意识”觉醒的表现，而“时间意识”又是与人对于存在的反思与觉悟有关的，是一种看似脆弱，其实深刻的对于生命虚无的体验，值得注意的是，词人产生这样深刻的生命虚无的痛苦，不是来自于单纯的哲学思考，而是由非常具体而强烈的生命体验所导致的。
于是，过片再进一层，揭示了导致其时间之愁的更直接的愁苦即功业难成之愁。他以感情强烈的语言反复其意与反问自己：说归去吧，还是归去吧，难道人一定要到封侯才肯罢休不成？意谓自己不必要等到做成封侯的功业才可归隐。实际上，它传达出了词人无法作成可封侯的大功业的愁苦。这样，上下片就由这两种愁苦在文理上连成浑然的一体。结韵进而揭出使自己产生时光易逝之愁与功业难成之愁的具体触机，是那种恍若浮云一样到处漂泊的游宦生涯。然后他再转过一层，巧妙运用“浮云”一词的双重比喻意义为自己下了这一转语，如果能像浮云一样逍遥自在也很自由。这样的转语，泄露了他“游宦成羁旅”的生命不自由的痛感。
这首词在表情达意上，采用层层剥笋的见心法，由愁一时间之愁一功业难成之愁一游宦成羁旅之愁，这样就由远而近，填充了越来越具体的生命痛苦：通过他的“剥笋”法抒情，越来越清晰地表现了他愁苦的来处。其总体艺术风貌是，感情浓郁，措意生动，文理自然而兼变化之趣。此外，因为暗喻的巧妙运用，这首词显示了深厚的韵味。
该词上阕写旅途风景、词人醉梦情景，下阕言离愁别恨，抒发怀人的感情，整首词层次清晰，语尽而意不尽。
“枫落河梁野水秋，澹烟衰草接郊丘”一句写途中秋景，以“河梁”作为观景的出发点，视线遍及周围红叶掉光的枫树，枯涩干涸的“野水”，远处淡淡缭绕的烟气雾霭，连天的郊野、山丘，以及漫山遍野的衰瑟秋草。这两句，准确而传神地抓住最能表现秋月黄昏郊原景色的典型化物象，富有立体感地描绘出一幅旅人眼中的秋色图景，渲染出秋的寥廓与苍凉、萧瑟，作者将触目所及的景色，浓缩在短短十四个字内，由近及远描绘出深秋的萧条气象，从而引发作者愁苦的情绪，因此下文“醉眠小坞黄茅店”一句便接续得十分自然。
但从词意上来看，从写景直接过渡到“醉眠”，中间其实留有空白。小令因其篇幅短小，故而不可能铺排渲染情感的演变。此处景物中蕴涵的情绪，只能由读者亲自去体会。
作者行至山中村落，进到一家茅草搭盖的陋店，饮而醉，醉而眠，眠而人梦，“梦倚高城赤叶楼”，梦见自己回到了繁华的城市，在一座遍值枫树的高楼上斜倚栏杆。词意到此戛然而止，作者并未交代他在那座“高城赤叶楼”上做了什么，但联系“醉眠”一句来看，身在陋店，梦见高楼，现实与梦境的对比，十分鲜明，因而加倍表现出作者的愁深难解。梦中的“赤叶”与此前所见“枫落”相照应，笔致细密。作者因见“枫落”而生愁，以致人梦得见，景情交融的蕴藉不露，竞至于此。
下阕由醉梦至清醒，只见“天杏杏，路悠悠”，作者仍行走在无边无际的征程之中。这一句仍是状写眼前之景，“杳杳”、“悠悠”两个叠词，余韵悠长，备显惆怅忧伤。天远路长一方面是实写，另一方面也是作者情绪外化的结果。因做了一场好梦，醒来之后，原本就很长的路途此时显得更长了，不知何时才能走完，也不知何时才是归期。
作者满怀愁情，想到梦中高楼之上的美好时光，再联系现实中的冷清寥落，不由得感叹“钿筝歌扇等闲休”，那些歌舞欢笑的生涯，轻易就结束了。“等闲”二字，点出现实的无情和不由分说。紧接着，自然接出“灞桥杨柳年年恨，鸳浦芙蓉叶叶愁”的伤感慨叹。
结尾两句抒写别恨和迟暮之感。“年年”说明别恨无止无尽，暗合前面“天杳路悠”之语。“叶叶”则表示愁之深广沉重。词人浪迹天涯，到处播下相思情种，离别于他自然是时有发生的了。“鸳浦芙蓉”句，化用贺铸《踏莎行》中“杨柳回塘，鸳鸯别浦。绿萍涨断莲舟路。断无蜂蝶慕幽香，红衣脱尽芳心苦。”句意，言浦中的绿荷于“红衣脱尽”（即繁花凋落）后，再没有“蜂蝶”来依慕（即无人垂顾）了。灞桥杨柳年复一年的离苦别恨，水中的夏荷一经凋落，便只余荷叶，“愁”自己在秋冬来临之际，将逐渐枯老。此句既与“秋”的萧瑟相呼应，又流露出作者对自己长年羁旅在外、年老体衰的深沉喟叹。此二句以精美工整的对仗，借物言情，表达了词人哀叹流年、自伤迟暮的深沉悲慨。
李昌祺是庐陵（今江西吉安）人。他二十九岁成进士，入仕途，居官北京和广西、河南，到六十多岁才告老归家，一生游宦三十多年。古人重乡土。在外地的日子越长，越是怀念故乡，一旦能晤乡人，即使彼此素不相识，也觉得特别亲热，有说不完的话。李昌祺活了七十多岁。当他老年居官异地时，故乡的许多亲朋已经谢世；由于当时交通不便，音书梗阻，这些人的消息他无法一一知道；一旦听到故乡来人说起，老人便不禁伤心泪落，不忍卒听。这首小诗写的就是这种心情。诗中“故旧凭君休更说”的“凭”是请求的意思，“凭君”犹言“请你”，唐宋诗词中常用此义。
不忍心听故旧死亡的消息，是老年人共同的心态。一来，人到老年，心多慈软，不能承受这种刺激；二来，故旧飘零，往往勾起老人许多辛酸往事，陷入复杂痛苦的回忆中，容易引起感伤；再则，亲朋一个个死了，他这位幸存者能不想到自己的来日无多吗？对此，年龄越大的人，越发敏感。因此，这首诗抒发的是人之常情，具有广泛的典型意义。
但是，有趣的是：故旧死亡的消息老人不忍闻，故乡的近事老人却特别想听，哪怕只是一丘一壑的变迁，一时一事的兴革。诗把这两种心情写得非常生动突出。“形容不识识乡音，挑尽寒灯到夜深”：来的这位乡人，尽管老人从不认识，但他那满口乡土语音，老人听来却格外熟悉，有一种特殊的感情。他长期在广西、河南游宦，几曾听到过江西吉安人的口音？贺知章说：“乡音无改鬓毛衰”，乡音是一种特殊的乡土文化的印记；在天涯异域，听到乡音便倍感亲切，彼此的心自然靠近了，而且有了共同的话题。今晚，这话题是那样富于吸引力，把老人带入了色彩斑斓的世界。天尽管寒冷，夜尽管深沉，老人却听得津津有味，挑尽寒灯，毫无倦容。诗句对此只作了平静的叙述，我们却借着那“寒灯”的微光，看见了这位老人兴奋的脸色，激动的童心。
于是我们看到：这首小诗揭示了一种有趣的矛盾心态——又是爱听，又是怕听。“爱听”的心情，通过“挑尽寒灯”四字写得盎然欲滴，老人仿佛小孩瞪着大眼，托着腮帮子听人讲故事一样，形象十分鲜明。“怕听”的心情，通过“凭君”二字，也显得深沉迫切，老人的形象又变得皱纹满脸，灯光下老泪纵横。正是这种有趣的矛盾，这种前后截然不同的形象，使这首小诗充满了喜剧情调。你读着它，将止不住发出幑再一想，又不禁感到凄然。
更值得一提的是：诗写得如此自然浑成，你找不到什么“诗眼”，也找不到什么“警句”，诗人只是叙写了这次夜话的过程，他只是顺着生活的本来面目来写一己之哀乐，却无意之中表现出了老年人的普遍的心态，勾画出从童心盎然到老怀凄怆的形象变化。诗，真有不可思议的魅力！
大家又叫新来的邢岫烟、李纹、薛宝琴每人再作一首七律，按次用“红”、“梅”、“花”三字做韵。专命折得红梅的贾宝玉做一首《访妙玉乞红梅》诗。
随着封建制度日趋衰落，当时的豪门，特别是贵族人士，在精神上也日益空虚，做诗成了一种消磨时光和精力的娱乐。他们既然除了“风花雪月”之外别无可写，也就只得从限题、限韵等文字技巧方面去斗智逞能。小说中已换过几次花样，这里每人分得某字为韵，也是由来已久的一种唱和形式。描写这种诗风结习，客观上反映了当时这一阶层人物的无聊的精神状态。
从人物描绘上说，邢岫烟、李纹、薛宝琴都是初出场的角色，应该有些渲染。但她们刚到贾府，与众姊妹联句作诗不应喧宾夺主，所以芦雪庵联句除薛宝琴所作尚多外，仍只突出史湘云。众人接着要她们再赋红梅诗，是作者的补笔，借此机会对她们的身份特点再作一些提示，而且是通过诗句来暗示的。薛宝琴是“四大家族”里的闺秀，豪门千金的“奢华”气息比其他人都要浓些。小说中专为她的“绝色”有过一段抱红梅、映白雪的渲染文字。她的诗犹如是在作自画像。