此诗抓住特定环境中人物的性格特征进行细致的描写，成功地刻画出一个安适闲淡的老翁形象。前半部分从老翁在秋雨之夜就寝情况刻画他的性格，后半部分进一步描绘老翁睡醒之后的情况。全诗在一定程度上反映了诗人暮年政治上心灰意懒、生活上孤寂闲散的状况。
“凉冷三秋夜，安闲一老翁”，诗人用气候环境给予人的“凉冷”感觉来形容深秋之夜，这就给整首诗抹上了深秋的基调。未见风雨，尚且如此凉冷，加上秋风秋雨的袭击，自然使诗人更感到寒气逼人。运用这种衬叠手法能充分调动读者的想象力，增强诗的感染力。次句点明人物。“安闲”二字勾画出“老翁”喜静厌动、恬淡寡欲的形象。
“卧迟灯灭后，睡美雨声中”，“卧迟”写出老翁的特性。老年人瞌睡少，宁可闲坐闭目养神，不喜早上床，免得到夜间睡不着，老翁若不是“卧迟”，恐亦难于雨声中“睡美”。以“灯灭后”三字说明“卧迟”时间，耐人玩味。窗外秋雨淅沥，屋内“老翁”安然“睡美”，正说明他心无所虚，具有闲淡的情怀。
以上两联是从老翁在秋雨之夜就寝情况刻画他的性格。诗的下半则从老翁睡醒之后情况作进一步描绘。
“灰宿温瓶火，香添暖被笼”，以烘瓶里的燃料经夜已化为灰烬，照应老翁的“睡美”。才三秋之夜已经要烤火，突出老翁的怕冷。夜已经过去，按理说老翁应该起床了，却还要“香添暖被笼”，打算继续躺着，生动地描绘出体衰闲散的老翁形象。
“晓晴寒未起，霜叶满阶红”，与首句遥相呼应，写气候对花木和老翁的影响。风雨过后，深秋的气候更加寒冷，“寒”字交代了老翁“未起”的原因。“霜叶满阶红”，夜来风雨加深了“寒”意，不久前还红似二月花的树叶，一夜之间就被秋风秋雨无情地扫得飘零满阶，这是运用了反衬的手法，表现了大自然的冷酷无情。从树木移情到人，从自然想到社会，令诗人深有感触。然而“老翁”却“晓晴寒未起”，对它漫不经心，突出了老翁的心境清静淡泊。全诗紧紧把握老翁秋雨之夜安眠的特征，写得生动逼真，亲切感人，富有生活气息。
“江南江北愁思”两句，意思是说平生行遍江南江北，积累起来的许多愁思，都付之一醉，暂时忘却吧。借酒消愁本来是人之常情，尤以文人为甚。但作者哪里来这么多“愁思”，它的具体内容又是什么呢？一是自伤飘泊无定，二是慨叹中原未复。这就是有点有染的写法，即先说明性质，然后再表现内容。
“芦南蓬舟千里”三句，写词人长年飘泊在外，不能回乡。“芦南”句展示“蓬舟”（盖有蓬顶的小舟）在长满芦南的岸边行驶之状。“千里”极言行程之长，飘泊地域之广阔。“菰菜莼羹”用的是张翰的典故：相传张翰在外作官时，见秋风起，想起了家乡的菰菜、莼羹和鲈鱼脍，就命驾而归。“菰菜莼羹”后面加上“一梦”两字，就否定了此事的现实性。因而只好“无语寄归鸿”，默默无言地目送征鸿南归。方岳是南宋后期著名的江湖派诗人之一，他少年飘荡江湖，中年以后，虽中了进士而宦游各地，还不免有“游宦成羁旅”之感。思归而不得，发为愁思，就是顺理成章的事了。
“醉眼渺河洛，遗恨夕阳中”一句，意思是醉酒后的词人双眼朦胧，河洛一带渺不可及，而遗恨于夕阳之中，这不是其字面意思，实质上它抒发的是词人为中原沦落，未能收复而遗恨。
下片又从眼前景物写起。“苹洲外”三句，写远山在黄昏中的姿态。“苹洲”是长满苹草的洲渚；苹洲之外，远山在暮色中敛下了它的眉峰，这是将愁苦的感情移入于物，写的是带情之景。这种写法，一方面增加了状物的形象性，一方面也抒发了自己的感情，可谓一举两得。
“人间俯仰陈迹”至“磨灭几英雄”五句，转入怀古。作者遥想当年与平山堂有密切关系的欧阳修和苏东坡两位“仙翁”已经逝去，黯然神伤扼腕叹息。
“杨柳”和“烟雨”是欧阳修和苏东坡词中描写的平山堂景色，作者巧妙地引用这两个词，除了表示对欧苏二公无限景仰外，还寄托了沧桑之感。“杨柳”已非，“烟雨”依旧，而几许英雄，已磨灭于此变化之中。这几乎是文人登临怀古的一个永恒主题，骨子里是感到人生虚幻，蒙上了一层虚无的感伤色彩，这是失意牢落者常有的感情。
最后两句，从怀古议论回到现实，写自己又将匹马登程，在西风凄烈的天地之间，怅然孤啸。其情其景，是够令人感伤的。这一结尾，又回到了飘泊的愁思，与上片遥相呼应。