该词围绕临安（今杭州）、西湖来写。上片说临安盛日都成梦影。起着“梦里瞢腾”二句，引用二典。“梦华”引用《烈子》黄帝梦游华胥国的典故，“梦里梦瞢腾漫梦华”，昔目的盛景在《武林旧事》中历历在目，然而盛景不再，只能在梦中畅游昔日年华。一个“梦”字表现感慨之深，回思之痛。
“莺燕”用苏轼“诗人老去莺莺在，公子归来燕燕忙”（《述古令作诗》），这里代指歌姬舞妓，说往日的歌姬舞妓都已散表走天涯。次二句“蕉中覆处”，也引用二典。“蕉无鹿”。出自《列子·周穆王》，“郑人有薪于野者，遇骇鹿，御而击之，毙之。恐人之见之也，遽而藏诸隍中，覆之以蕉，不胜其喜；俄而遗其所藏之处，遂以为梦焉。”“直中覆处应无鹿”言旧欢难再，旧况难现，如同蕉中寻鹿。“汉上花”用《韩诗外传》典，据载周人郑交甫在汉上遇二神女与之交谈，其言甚欢后神女解佩赠珠而去。郑喜不自禁，不料刚走数步，珠不见了，二女也不见踪影。”汉上从来不见花”与上句意同，指汉上本来无花。此二句对偶工整、意理深含，不管“蕉下无鹿”，还是汉上无花”，都说明书中所记临安的“梦华”，实质上就如同“痴梦”， “空华”。淡淡两句，情意无穷，感伤至深。
下片以兴亡盛衰无常的感慨，又表达出作者对国仇家恨的痛楚。“今古事”三句，承接上片言古今兴衰，古今都难以摆脱，只能哀叹世事的无常，如西湖流水演奏的琵琶曲。又有人言“西湖流水雨琵琶”借用杜牧《泊秦淮》诗中“商女不知亡国恨，隔江犹唱后庭花”，（后庭花是琵琶曲）指对古今兴衰，仍有人置若罔闻，如亡国之商女犹无恨，仍在演奏《后庭花》这样的艳词琵琶曲。此解亦有道理。“铜驼烟雨栖芳草，休向江南问故家。” 此句表明人世难料，不要问家乡变迁，人生巨变。
全词情深意切，真情实感露诸笔端，是一首佳作。
上阕追叙当时情景，尤能以寥寥数字传出歌女神情，栩栩生动。首句点时点地并点事。二、三两句写歌女神情，泪水冲洗着脸上的敷粉，而之所以“偷匀”者，怕席上诸人看出泪痕之故，仅此一句，已写出了歌妓那强颜欢笑以助人取乐的可怜处境。然而，尽管强颜欢笑，终于掩不住内心的辛酸，待得一曲歌罢，就更止不住愁情外露，这便是所谓“歌罢还颦”。从这里可以看出，作者对当时月下所见的这位歌女，既有喜爱之情，更多同情之心，缘此之故，就更想看得真切一点，可惜隔席而坐，缕缕炉烟遮挡了视线，以至于如今回想起来，只能记得一个朦胧的形象。
值得注意的是，作者对歌妓命运的同情是一贯的，如其《玉楼春》词云：“清歌学得秦娥似，金屋瑶台知姓字。可怜春恨一生心，长带粉痕双袖泪。从来懒话低眉事，今日新声谁会意。坐中应有赏音人，试问回肠曾断未？”看来作者每每就是那“坐中”“赏音人”，亦每每为她们的不幸而感怀伤神，这不难理解，因为作者自己就是一个“人百负之而不恨，己信人终不疑其欺己”的“痴人”。
下片写别后相忆，亦抒发自家身世之感。当时月下相见，犹恨未能看得真切，不意此后再也无缘相见，恍惚之间，竟是数年。这里，用了“几换青春”四字，意义双关，表面是说已过春光几度，暗里亦有“树犹如此，人何以堪”的感喟，字里行间，继续流露出对歌妓命运的关怀。接下自抒厌倦尘世之感，因有“一肚皮不合时宜”，所以颇引这“一春弹泪说凄凉”者为同调，那么，“长记楼中粉泪人”，就多少是由于“同是天涯沦落人”的缘故了。
这首诗可分为三部分。第一部分自首句到“吏能”句，是讥时，讥刺宋神宗，王安石对外开边，对内变法，本想富国强兵，结果事与愿违。神宗即位不久，鉴于宋王朝同辽国和西夏的屈辱和约，有增强兵备，“鞭笞四夷”之意，先后对西夏和南方少数民族用兵，故此诗前八句首先讥刺开边。为了铸造铜制虎符，调发军队。已“椎破（以椎击破）铜山”，大量采铜，可见征调军队之多，这是夸张的写法；但熙宁七年（1074）九月置三十七将，皆给虎符，则史有明文记载；这一年八月遣内侍征调民车以备边，十一月又令军器监制造战车，“伐木作车轴”也是事实；取鼍皮以张战鼓，虽史无明文，但征集牛皮以供军用却与此相似。而这一切征调，谁也不敢怠慢，否则就有资斧（利斧）之诛。苏轼并不反对抵抗辽国和西夏，他青年时代就表示要“与虏试周旋”（《和子由苦寒见寄》），就在写这首诗前不久还表示“圣朝若用西凉簿，白羽就能效一挥”（《祭常山回小猎》）；但是，他反对“首开边隙”，反对为此而开矿、置将、伐木、取鼍，加重百姓负担，闹得鸡犬不宁。
“保甲”四句是讥刺新法的。“团未遍”，写保甲法因遭到一些老百姓的抵制（有人为了不作保丁而截指断腕），还未完全组织起来。“方田”写方田均税法，丈量土地，均定献税，引起民间诉讼纷纭。“手实”写令民自报土地财产，作为征税根据，“尺椽寸土，检括无余”（《宋史·吕惠卿传》），这就是“抉剔根株穷脉缕”的具体内容。“诏书”二句是对第一部分的小结。这些诏书表现了宋神宗对民间疾苦有深厚的哀怜同情之心，但这些新法一个接一个地颁布，事目繁多，吏能浅薄，并未取得实效。纪昀称这两句是“诗人之笔”，意思是说它怨而不怒，哀而不伤，没有把矛头直接指向皇帝。但却深刻地揭示了宋神宗、王安石的主观愿望同客观效果的矛盾。
第二部分自“平生”句至“更望”句，是自嘲。熙宁二年（1069），苏辙因反对王安石变法而罢制置三司条例司检详文字，神宗问王安石：“苏轼如何，可使代辙否？”王安石不赞成，认为他们兄弟“学本流俗”。“众里笙竽”，即《韩非子·内储说》所载滥竽充数一典的活用。第二部分的前四句是说：他早被王安石判为“学本流俗”，像滥竽充数一样，平庸得无可比拟；现在突然要他担任密州知州，作地方长官，独奏一曲，这就像要南郭先生单独吹竽一样，怎么吹得好呢？这是从主观上说的，接着又以“况”字领起，进一步讲客观上的困难：密州仍然旱灾、蝗灾不断，老百姓饿得以草木泥土充饥，作为知州的诗人自己也“斋厨索然，不堪其优，日与通守刘君廷式，循古城废圃，求杞菊食之”，过着“揽草木以诳口”的生活（《后杞菊斌》），更谈不上置酒宴、赏舞听歌了。“红裙踏筵舞”，是从韩愈《感春》“艳姬踏筵舞，清眸刺剑戟”句化出。
“故人”句至末句为诗的最后一部分，是答“故人”（刘孝叔），戏语连篇，尤为曲折多姿。当时，已经提举崇禧观，过着隐居生活的刘孝叔多次寄书劝苏轼“当归”。苏轼同朋友开玩笑说：他虽“学本流俗”，是“众里笙竽”，但总比那些盗食太仓之粟的雀鼠即贪官污吏好得多。他们都做得官，却要他像南朝陶弘景那样脱朝服挂神武门，辞官不干了。这既回答了故人“当归”之劝，又嘲笑了当时一些无能的官吏。接着他称颂刘孝叔在朝直言敢谏，有补于世，及见朝廷遗使（冠盖）扰民，就立即自请提举宫观，归隐湖山；但“小隐隐陵薮，大隐隐朝市”（晋代王康琚《反招隐诗》），要过隐士生活也不一定非弃官不可。这样既赞美了刘孝叔的“高踪”，又为他暂不归隐作了辩护。最后又转圆说，前一年相聚时已闻其道之大略，他定将弃官，到刘孝叔处完成这段学业，只怕俗缘未尽，未必能睹刘孝叔之大道。或进或退，他正惶惶不定，有望故人教以安心之法。据《景德传灯录》载，慧可对达摩说：“我心未宁，乞师与安。”达摩说：“吾与安心竟。”末句即用这一佛典。
这是一首七古。范梈说：“七言古诗······须是波澜开合，如江海之波，一波未平，一波复起。又如兵家之阵，方以为正，又复为奇，方以为奇，忽复为正，奇正出入，变化不可纪极。”（见《仇注杜诗》卷一引）苏轼这篇七古就具有上述特点。第一部分讥刺新法，语言相当尖锐，却以“诏书”二句收住，揭露既深刻，又不失诗人忠厚之旨。然后顺手拈出王安石对他的职责，转入自嘲，转得既陡峭又自然。既是流俗、滥竿，就难于胜任独当一面的知州，何况又是灾伤连年的地方。苏轼的话看似自谦，实际却回驳了“流俗”的指责。时局和他的处境既是这样艰难，原本应接受故人“当归”的劝告，但作者却一波三折地反复申诉“未肯衣冠挂神武”，这就是“变化不可纪极”，这就是“东坡诗推倒扶起，无施不可。”（刘熙载《艺概》卷二）苏轼诗长于比喻，这首也不例外，如以“纷如雨”喻诉讼之多，以“抉剔根株穷脉缕”喻“手实之祸，下及鸡豚”，以白羽喻白云等。特别是“平生所学”四句，纪昀特别称许说：“妙于用比，便不露激讦之气。前人立比体，原为一种难着语处开法门。”这四句本来牢骚甚重，但由作者以“众里笙竽”坐实“流俗”的指责，以“独奏凤将雏”比喻任知州，反而显得风趣、幽默，“不露激讦之气”了。
这首诗通过送别朋友，抒写了诗人不满现实，感叹人生凄凉悲苦的情绪。诗的首联语意双关，借送人上路指出世路艰难，前途悲凉。颔联和颈联使用工稳的对仗句式，不仅揭示了友人将会在自然之路和人生之路中可能遭受的厄运，也表达了诗人在人生旅途中的切身感受。最后一联绾合题意，抒写双方将承受的离别后的相思之苦。
“送送多穷路，遑遑独问津。”是说送了一程又一程，面前有多少荒寂艰难的路。当友人踽踽独去，沿途问路时，心情是多么的惶惶不安。此联中一个“穷”字、一个“独”字，乃传神之笔：穷路凄凄送挚友，把悲苦的心情，渲染得十分真切。但是，它又不仅仅是作者，也是远行人薛华心情的真实写照，语意双关。
“悲凉千里道，凄断百年身。”紧承上联“穷路”、“问津”而深入一层述说：在这迢迢千里的行程中，惟有一颗悲凉失意的心作伴，这简直会拖垮人生不过百年的孱弱身体。这二句是作者发自肺腑之语。诗人联系自己仕途的坎坷，结合自身的抱负有感而发。所以，诗意就不能仅仅理解为只是在向远行人指出可能会遭受的厄运，其实也是作者在短短的人生道路上所亲身感受到的切肤之痛。
写到这儿，作者觉得意犹未尽，还不足以倾诉心声，更不忍与知音就此分手，于是又说：“心事凉漂泊，生涯共苦辛。”这一方面是凉情与劝慰对方，一方面也是用以自慰，大有“涸辙之鲋，相濡以沫”的情意。
但是，离别却又是不可避免的。这样，顺理成章地逼出了尾联“无论去与住，俱是梦中人”两句：离开的人，还是留下的人，彼此都会在对方的梦中出现，杜甫《梦李白》的“故人入我梦，明我长相忆”，便是这个意思。而这篇在诀别之时，断言彼此都将互相入梦，即明说自己怀友之诚，也告诉对方，我亦深知你对我相思之切。“俱是梦中人”的“俱”字，似乎双方对等，而由作者这方面写出，便占得了双倍的分量。
这首诗不凉于一般五言律诗多借助景物的描绘或烘托气氛，或抒发感情，而是以叙事直抒胸臆。优美洗练的语言，创造出了生动的形象、鲜明的意境，表达了真挚的情思。“兴象婉然，气骨苍然”，是这首诗的主要艺术特征。诗人采用了“古诗”的传统手法，适当地使用叠字，增强了诗的表现力。