“天生百种愁”，词一开头，就将胸中万斛愁情，喷薄而出，这也是和花间委婉含蓄的抒情风格所叶同的。愁本胸中，怎么会挂斜阳树呢？这句看似无理的话，实际上表达的是一种趋近极致的感情，亦有所本。境界相对静止，没有强烈的动词，写的是所思之人远山外，词人举目远望，唯见斜阳照处，烟雾迷茫，绿树青山，好似披挂着满树愁绪。词人触景生情，于是就产生这种形似无理、实却情深的语言。
“绿叶”二句承上语意，描写词人所见景物：树上绿叶，树下芳草，还有那飞舞其间的啼莺，都是当时的景致。由于词发端情绪激越，至此则略一顿挫，节奏上趋于舒缓和平稳。就词意而言，说的是先以愁人之眼观树，遂觉满树愁情，而今冷静观察，才知树自为树，人自为人。“自得春”三字，下得极妙。绿树芳草，欣欣向荣；黄莺当春，自鸣得意，与人邈叶相涉，唯达其理者体其情也。这里虽宕开一笔，但却使词有了更深的意味。
下片开始具体写所愁的内容：“叶见凌波步，空忆如簧语。”从这两句看，主人公怀念的是一位绝色佳人。此词，由于笔墨有限，叶能对佳人之美作细致的描绘，往往只是拣最传神的地方点染几笔；这位佳人轻盈的步履、美妙的声音，一直萦回主人翁的胸臆。因被重重叠叠的山峦所遮断，佳人亿而叶见，便产生难以排解的愁怨。这两句既与起首二句相映射，也逗引起结尾二句，为实写。
结尾两句“柳外重重叠叠山，遮叶断、愁来路”是用借喻手法来写愁。徐俯这里是说，愁自外面向主体袭来，要借客体的力量把它挡住。他用山来构成重重叠叠的屏障，企图阻挡忧愁的侵袭；然而仍然阻挡叶住，则愁之深重，更加可想而知了。愁的来路为何和山有关，盖因所思之人斜阳外、山那边，这里是照应开头。起首以树比愁，结尾以山遮愁，前后照应，浑然一体。这个借喻新奇工巧，历来为人所称道。
全诗前四句写被贬前的事情，柳宗元少年得志，21岁考取进士，26岁又中博学宏词科高第，授集贤殿正字，后又任蓝田县蔚，监察御史里行。在“永贞革新”中，他被提升为礼部员外郎，成为改革派中的重要骨干。王叔文集团执政的时间总共半年，真正大刀阔斧改革朝政也不过两、三个月，但却有力打击了弄权的宦官和跋扈的藩镇，革除弊政，打击贪暴，选用贤能，减免赋税，“百姓相聚欢呼大喜”。这在历史上是具有进步意义的。王叔文集团被称为“二王、刘、柳”，这足可见柳宗元在改革派中的地位与影响。他后来在信中自述“于众党人中，罪状最甚”（《寄许京兆孟容书》），也充分表明了他在推动当时的改革斗争中所起的积极作用。前两句写了年青时的抱负，渴望贡献才力创建公侯般的业绩，决心报效国家不考虑个人的得失。三、四句是对参与“永贞革新”遭到挫折的概写，像一只搏击长空的苍鹰，突遭险遇，“炎风溽暑忽然至，羽翼脱落自摧藏”，变成了“笼鹰”，被贬到遥远的永州，壮心瓦解徒然落得个囚犯的身分。从“超取显美”的朝中命官到流落南荒的谪吏，打击是残酷的，身心都受到摧残，。然而，即使万受摈弃，名列囚籍，也“不更乎其内”，“不变其操”，这就他的胸襟和节操。
后四句写今后的打算，“缧囚终老无馀事，愿卜湘西冉溪地。”囚徒到老没有别的事情可做，只希望在潇水冉溪边选择一块地安居。调子不高，先抑后扬。他喜爱这里的风光“尤绝”，“清莹秀澈，锵鸣金石”，故改“冉溪”为“愚溪”，还在溪边构建“愚堂”，并写了一系列以愚溪为题材的诗文。“却学寿张樊敬侯，种漆南园待成器。”姑且学习寿张侯樊重的榜样，在南园种上漆树，待它长大成材后制做器具。柳宗元在这里引用樊敬侯这一历史典故，表明自己不甘心无所作为，决心像樊重那样，不怕打击嘲笑，经过长期努力，来实现自己的政治理想。“种漆南园”不过是一个比喻，不仅仅局限于种树，而包括培养人才，“复操为文”等等。
全诗清晰地显现出三个层次。
首四句总写秋日的节侯特点及其在人们心理上的反映。前二句首先写出秋天的一派肃杀之气。“仲秋月”就是农历八月，是典型的秋日，此时天气转凉，霜露渐起，百物凋零，所以冠以“萧瑟”二字。“飂戾风云高”是说此时节云淡天高，秋风阵阵。“飂戾”就是风声。如此萧瑟的节候自然会在人们的心理上产生感应：“山居感时变，远客兴长谣。”住在山中的人会首先感到这时序的变化；远行在外的人很容易产生凄凉之感、思家之念，以至于要放声唱歌来舒散心中的愁闷。这一层写出了对秋日的总体印象，为后面的具体描写秋景张本。
接下六句为第二层意思，写自身所感到的节候变化。“疏林积凉风，虚岫结凝霄”，是说稀疏的树林中不断地刮起冷风，空荡荡的山峦上聚集着浓云，这是山林中的变化。“湛露洒庭林，密叶辞荣条”是说浓重的露水洒落在庭院中的树上，繁密的叶子就从茂盛的枝条上落下，这是庭院中的变化。这种无情的肃杀之气虽说无可抗拒，但在受其摧残的时间和程度上，各种景物是不相同的，那是它们各自的品质和抗御能力不一样，所以紧接着补了两句：“抚菌悲先落，攀松羡后凋。”菌是一种寿命极短的植物，《庄子》上曾说过“朝菌不知晦朔”，所以作者抚之而生悲。苍松不怕寒冷，秋气无损于它，所以作者不禁要攀其枝叶，投以羡慕的眼光。这一层写的虽是眼前常见景物，刻画却是精细而鲜明的，而且诗人还为之动了悲、羡之情，足见他并没有用哲人的冰冷目光去静观这种“时变”，而是饱含着诗人的感情去体察的，也就是说诗人是以热呼呼的心肠描绘出这秋日的凄清画面的，所以其间充溢着浓郁的诗意。
松柏是高洁品质的象征，上句诗人既有羡于松，虽是写景，但个人志趣已经流露，后四句遂顺调转入抒写自己的情志。“垂纶在林野，交情远市朝”，是说：在这秋天的日子里，大自然尽管如此萧瑟，我还是愿意投身于它的怀抱，远远地来到林边野外钓鱼，与朝廷、市场这些争名争利的场所断绝联系。为什么要如此呢？因为“淡然古怀心，濠上岂伊遥”，意思是说：只要把纷繁的世界看得淡漠，无求于人，无苛于己，保持着远古人的心胸，那我们离无为自适的境界也就不远了。“濠上”一典出于《庄子》的《秋水》篇，其中写庄子与惠施在濠上（在今安徽凤阳）闲游，看到鲦鱼从容出游，因而引起了鱼究竟知不知道快乐的一番辩论，后世就把濠上指代逍遥闲游的地方，把崇尚老庄就说成是濠上之风。此二句是谈玄论虚之词，也是全篇的旨归。道家认为一切礼乐道德等社会规范，以及人们有组织的行动与交往都是对人的自然本性的扼杀，所以他们要摆脱一切制度与文明的束缚，把任情适性、归真返朴当作终身追求的目标。这里颂扬的也就是这种精神。
孙绰此诗虽也涉及玄理，却并不淡然寡味。首先，作者是在对秋日景象的描绘和由此而产生的悲、羡之情上引出对濠上之风的颂扬的，这是诗歌艺术上常用的讽咏比兴法，因此自然也具有艺术感染力。其次，此诗所涉及的玄理，并非阐释道家的具体教义，仅仅是表明一种归依道风的感情，而表现感情乃是诗歌的天职，诗情诗味即由此出，这也是此诗不乏诗味的原因。
当然，此诗虽也较多地写了山水风景，林野秋色，但因为它既未以游览作为描写景物的过程和手段，也没有把自然景物作为美感观照的主位对象，所以它仍属于玄言诗，还不是一首山水诗。但是，孙绰本人是爱好山水的，描摹山水的本领也是高超的（例如其《天台山赋》就写得掷地有声），而且他“借山水以化其郁结”（《三月三日兰亭诗序》），所以他诗中的自然景物（包括山水），也就应当另眼相看了。此诗借秋日景物来表明其向往濠上之风，也就是为了化解其胸中郁结，这与“老庄告退”后兴起的山水诗有着共同之处。更明确地说，被称为空洞虚泛的玄学，却也有其注重自然之道、注重人与自然相和谐的一面。作为玄学的诗歌形式的玄言诗，因而也有其注重从自然——山水之中体悟玄理，亦即企图让自然景物与人的思想取得和谐的倾向。正是这个倾向的不断发展延伸，才终于有了以山水为重头、而玄理退居为“尾巴”的山水诗。孙绰此诗中，阐明玄理虽然还是诗的主要目的，但谈玄在篇幅上已是“尾巴”了。因此，如果说此诗包含着山水诗的某些因素或萌芽，应该是符合实际的。
这首词的上阕描述此妓在饯别时的情景。首先表现她送别长官时的悲伤情态。她因这次离别而伤心流泪，却又似感害羞，怕被人知道而取笑，于是用纨扇掩面而偷偷弹泪。她强制住眼泪，压抑着情感，唱起《阳关曲》，殷勤劝陈襄且尽离尊。上阕的结三句是官妓为陈襄劝酒时的赠别之语：“漫道帝城天样远，天易见，见君难。”这次陈襄赴应天府任，其地为北宋之“南京”，亦可称“帝城”。她曲折地表达自己留恋之情，认为帝城虽然有如天远，但此后见天容易，再见贤太守却不易了。这将是永远的离别。她清楚地知道：士大夫宦迹无定，他们与官妓在花间尊前的一点情意，离任后便会很快忘掉的。词情发展至此达到高潮，下阕全是模写官妓的相思之情。
下阕模写歌妓的相思之情。苏诗《孤山二咏并引》云：“孤山有陈时柏二株，其一为人所薪，山下老人自为儿时已见其枯矣，然坚悍如金石，愈于未枯者。僧志诠作堂于其侧，名之曰柏堂。堂与白公居易竹阁相连属。”苏轼咏柏堂诗有“忽惊华构依岩出”句，诗作于熙宁六年六月以后，可见柏堂确为“新构”，建成始一年，而且可能由陈襄支持建造的（陈襄于五年五月到任）。在此宴别陈襄，自然有“楼观甫成人已去”之感。官妓想象，如果这位风流太守不离任，或许还可同她于画堂之曲栏徘徊观眺。由此免不了勾起一些往事的回忆。去年春天，苏轼与陈襄等僚友曾数次游湖，吟诗作词。苏轼《有以官法酒见饷者因用前韵求述古为移厨饮湖上》诗有“游舫已妆吴榜稳，舞衫初试越罗新”；后作《常润道中有怀钱塘寄述古》诗亦有“三月莺花付与公”之句，清人纪昀以为“此应为官妓而发”。可见当时游湖都有官妓歌舞相伴。“飞絮落花，春色属明年”，是说眼下已是花飞春尽，大好春色要到明年才有了。结尾处含蕴空灵而情意无穷。官妓想象她明年春日再驾着小船在西湖寻觅旧迹欢踪时，“无处问，水连天”，情事已经渺茫，唯有倍加想念与伤心而已。
这首词属于传统婉约词的写法，表现较为细致，语调柔婉。作者善于描摹歌妓的情态，揣测到她内心隐秘的情绪，很有分寸地表现出来，艳而不俗，哀而不伤，切合现实情景。游湖等事，大都有苏轼在场。他了解官妓们的思想与生活，尊重她们的人格，因而能将其情态表现得真实而生动。可以设想：当这位官妓在尊前请求苏轼代为作词以赠陈襄，词人对客挥毫，顷刻而就，她当即手执拍板情真意切地演唱起来，声泪俱下，在座诸公无不被感动，尤其是太守陈襄。
从这首词，可以看到宋代士大夫私人生活的一个方面。宋代统治阶级维持着歌妓制度，在官府服役的官妓，歌舞侍宴，送往迎来虚度青春，没有自由，精神生活十分痛苦。如仪真的一位官妓所说：“身隶乐籍，仪真过客如云，无时不开宴，望顷刻之适不可得。”（《夷坚丁志》卷十二）尽管她们身着绮罗，出入官府，实际上属于“贱民”，处于社会中卑贱的地位。由于职业关系，她们不得不歌舞侑觞，也不可能不与长官们尊前调情。这实际上是封建统治者公开玩弄妇女的一种方式。可见词中的官妓敬劝别酒、缅怀旧事、瞻念未来之时是有许多凄凉的情感，隐藏着对不幸命运的叹息悲伤。她们与长官的情谊，真真假假，很难说清。二者社会地位的悬殊又使他们之间不可能存在真正的情谊。苏轼为应酬官场习俗，实有相戏之意，将这种关系表现得扑朔迷离，真假难辨，非常巧妙。词的真实含意是比较复杂的。它是苏轼早期送别词中的佳作，反映了作者早期创作所受传统婉约词风的影响。