晏几道由于“不受世之轻重”，“遂陆沉下位，无效国之机缘，只好流连歌酒而自遣，成为古之伤心人。” 他的词作，大多工于言情，颇得后人称颂。其词惆怅感伤的基调、超乎寻常的艺术技巧，具有永不消退的艺术魅力，即以此词而论，就颇能打动读者，给人以美的享受。昔日欢情易逝，当日幽怀难抒，来日重逢无期，往复低徊，沉郁悲凉，都在这首抒写离情别绪的怀旧词中得到了淋漓尽致的表现。
开篇忆昔，写往日醉别西楼，醒后却浑然不记。这似乎是追忆往日某一幕具体的醉别，又像是泛指所有的前欢旧梦，实虚莫辨，笔意殊妙。二、三句用春梦、秋云作比喻，抒发聚散离合不常之感。春梦旖旎温馨而虚幻短暂，秋云高洁明净而缥缈易逝，用它们来象征美好而不久长的情事，最为真切形象而动人遐想。
“聚散”偏义于“散”，与上句“醉别”相应，再缀以“真容易”三字，好景轻易便散的感慨便显得非常强烈。这里的聚散之感，似主要指爱情方面，但与此相关的生活情事，以至整个往昔繁华生活，也自然包括内。
上片最后两句，转写眼前实境。斜月已低至半窗，夜已经深了，由于追忆前尘，感叹聚散，却仍然不能入睡，而床前的画屏却烛光照映下悠闲平静的展示着吴山的青翠之色。这一句似闲实质，正是传达心境的妙笔。心情不静、辗转难寐的人看来，那画屏上的景色似乎显得特别平静悠闲，这“闲”字正从反面透露了他的郁闷伤感。
过片三句承上“醉别”、“衣上酒痕”，是西楼欢宴时留下的印迹：“诗里字”，是筵席上题写的词章。它们原是欢游生活的表征，只是此时旧侣已风流云散，回视旧欢陈迹，翻引起无限凄凉意绪。前面讲到“醒不记”，这“衣上酒痕诗里字”却触发他对旧日欢乐生活的记忆。至此，可知词人的聚散离合之感和中宵辗转不寐之情由何而生了。
结拍两句，直承“凄凉意”而加以渲染。人的凄凉，似乎感染了红烛。它虽然同情词人，却又自伤无计消除其凄凉，只好寒寂的永夜里空自替人长洒同情之泪了。
此词为离别感忆之作，但却更广泛地慨叹于过去欢情之易逝，此时孤怀之难遣，将来重会之无期，所以情调比其他一些伤别之作，更加低徊往复，沉郁悲凉。词境含蓄蕴藉，情意深长。全词充满无可排遣的惆怅和悲凉心绪。作者用拟人化的手法，从红烛无法留人、为惜别而流泪，反映出自己别后的凄凉心境，结构新颖，词情感人，很能代表小山词的风格。
此词蕴含了词人丰富的情感：久别重逢的喜悦、宦海沉浮的悲惋无奈和离别在即的愁绪。全词想象奇特，虚实相生，虚实处理得当，境界缥缈开阔，语言洒脱灵动，富有浪漫色彩。
此词上片抚今追昔。
先怀念过去。久别的朋友来访，词人无比喜悦地与朋友畅谈从前：当年自己与朋友一同参加科举殿试，同榜及第，金銮殿上一同被皇上唱报名次，然后一同跨马游街，到琼林苑赴宴赏花，在繁华的汴京，自己和朋友都觉得春风得意、前程似锦。
再感慨现在。分别十年，岁月沧桑，如今自己却远离京城、身贬滁州、官职低微，多年在人生的岔路口徘徊，无所成就，徒然辜负了当年皇上的隆恩和风光荣耀。过去的得志与现在的失意形成鲜明的对比，抒发了词人对过去春风得意的岁月的怀念与留恋，对自己宦海浮沉、如今遭受贬谪的境遇的郁闷与悲叹。
下片抒写对朋友的情意。
先写对朋友的留恋与关心。听说朋友要去赴任的阆州和神仙的住处相通，那么自己今后就再也见不到朋友了，即使登上高楼也够不着神仙之地，看不到朋友的家。久别重逢，自是喜悦，但离别在即，分别难再相见，怎能不让人依恋不舍；何况朋友任职的四川阆州与自己的贬所滁州相比，是更偏远、蛮荒之地，自己和朋友“同是天涯沦落人”，朋友也要善自珍重啊。
再想象朋友离开后自己的离愁别绪。朋友的离去，使滁州似乎变成了孤城，太阳不再令人温暖，一天天的日子显得空虚、难以打发，生活孤单、清冷、无聊，心里充满无尽的离愁，只能将思念付予那些经霜的红树以及与它们相连的远处的红霞。
此词风格飘逸。首先，多重时空转换变化，有重聚的现在，有同榜及第的十年前，还有即将到来离别之后；有词人与朋友都风光得意的汴京，有词人“薄宦老天涯”的滁州，有朋友即将赴任的阆州，还有神仙居处的阆苑，境界开阔。
其次，多处用虚笔，回忆过去，想象朋友的去处，想象朋友离开后自己在滁州的情形，笔触灵动超逸。最后，想象奇特，词人忽发奇想，将人间僻地的阆州点化为天上仙境阆苑，赋予阆州以神奇、浪漫、缥缈的特点，具有神话色彩。
再次，境界缥缈开阔，语言洒脱灵动。“阆山”通“阆苑”，“滁州”望“阆州”，展现了多重时空的组合变化。“闻说”二字导入传说，忽又接以“楼高”句设想将来，灵动超逸，挥洒自如。
“云接平冈，山围寒野，路回渐转孤城。”是一对偶句，从云和山着眼，极力描摹开阔广漠景象，“接”和“围”两个转词，也显得有气势。“路回渐转孤城。”道路经过几番回转以后，才逐渐地看到了远处的城郭。“渐”字有韵味，既表示原野广阔、路途遥远曲折，又能透露行人旅客那焦灼期待的心情。
“衰柳啼鸦，惊风驱雁。”又是一对偶句，这一偶句式把重点描写的鸦和雁放在第四字的位置上，与前一偶句把云、山放在第一字，位置安排不同，形成错落之势。两句通过乌鸦和鸿雁的啼声，极力描摹秋季原野上的肃杀气氛。“惊风驱雁”四字，最精彩。用“惊”字形容秋风，除了说它猛烈之外，还能是人觉得节序变换之迅速，从而产生一种仓皇无措之感；说鸿雁是被秋风驱赶而南飞，还有比喻人生道路上的为世事多驱遣而不由自主的意思。更将这满布秋愁的画面上，点上了鸦啼雁唳、衰柳簌簌、惊风飒飒的有声有色之转景，岂不更加浓了羁愁抑郁之情。在“柳”、“鸦”、“风”、“雁”之前冠以“衰”、“啼”、“惊”、“驱”几个转词，将秋景的情韵也就更加深化了。
“转人一片秋声。”一句，在前面景物层层铺叙、渲染之后，以直抒胸臆道出，语平易而情深。“转人”二字并不突兀，因为它只不过是把上文写景之中所包括的抒情成分点名罢了。“秋声”，当然是指鸦啼、雁唳和风吹的声音，但与“一片”相连接，则是为了与开头所描写的广漠原野相照应。由于环境寂静，声音便传得远；又由于有一些单调的声音，而周围的环境却会显得更加寂静。
“倦途休驾，淡烟里、微茫见星。尘埃憔悴，生怕黄昏，离思牵萦。”是当日事，“尘埃憔悴”则是边叙写羁旅生涯，边描绘途中景色，写景、论事、抒情三者融为一体，有力地塑造了天涯游子的形象。“倦途”“憔悴”二词，既是勾勒了游子的憔容倦态，更揭示了其内心的愁苦。多日积累，因分别日久，故引出“离思牵萦”，趁黄昏休歇时遂乘隙而来。“离思牵萦。”一句，正点出了愁苦之因。“淡烟里，微茫见星”二句，展示了一幅黄昏黯淡、烟霭迷蒙、疏星闪烁的朦胧意境，为画面的秋寒、羁愁更抹上几笔冷色。王实甫散曲《十二月带尧民歌》“自别后遥山隐隐”一首说：“怕黄昏忽地又黄昏，不销魂怎地不销魂。”虽说写有离人与思妇之不同，而体会黄昏时刻最易使人感到孤独、引起离愁，则是一致的。
“华堂旧日逢迎，花艳参差，香雾飘零。”回忆往事，一派花团锦簇，内容突然而变。“华堂”，指歌舞欢宴之地；“逢迎”，指交接过从之事。“花艳参差，香雾飘零”八字，极写众多美女之足以令人眼花心醉；“花艳”，预指女郎的美貌。作者《玉楼春》有“大堤花艳惊郎目”之句，与此同本于南朝乐府诗《襄阳乐》。“香雾”是美人香气，“雾”言其浓若可见，又飘荡弥漫无所不至。写美人，先写其色，复写其香，总写其多（“参差”喻多）。
“弦管当头，偏怜娇凤，夜深簧暖笙清。”如此加倍地去写美人，不会没有缘故。那众多美人是什么人？不是主人的宅眷，也不是女宾，此句点明，是“弦管当头”，那是一班吹弹歌舞、为华筵助兴添欢的女乐。唐崔令钦《教坊记》说：“伎女入宜春院，谓之内人，亦越前头人，常在上（皇帝）前头也。”这也就是“弦管当头”了。前面写华堂之集、美女之美，是为了这班乐伎的出场作先声夺人之势，但目的还在下文说出——“偏怜娇凤，夜深簧暖笙清。”是众多乐伎中他所独爱的以为吹笙的美人。“娇凤”言其小，又言其美，同时又兼指她演奏出来的那悠扬转人的、如同凤鸣一般的笙乐。“簧暖笙清”周密对此有个很好的解释。《齐东野语》卷十七“笙炭”条说到焙笙：“簧暖则字正而声清越，故必用焙而后可。……乐府亦有‘簧暖笙清’之语。”所谓“乐府之语”，即指美成此句而言，特写“夜深簧暖笙清”一句，当时宴席到深夜时她在作笙独奏，所以惹人注目，也得到他的特别怜爱。
“眼波传意，恨密约、匆匆未成。”承接上句情境，他在神情举转上有所表现，而为一人所注意，于是她便“眼波传意”，那就是“美目流盼”、“独与予兮目成”，写得活灵活现了。“眼波传意”也就是下文的“一晌留情”。
“许多烦恼，只为当时，一饷留情。”“一晌情”前，应藏有一个“她”字。又应藏有一个“我”字。既称“烦恼”，就有流于皮相之见了，把它理解为作者另一个词中的“拼今生，对花对酒，为伊泪落”（《解连环》），恐怕倒还接近些。
陆时雍《诗镜总论》说：“凡情无奇而自佳者，景不丽而自妙者，韵使之然也。”有些抒情诗，看起来情景平常，手法也似无过人处，但回肠荡气，经久不忘，其艺术魅力主要来自回环往复的音乐节奏，及由此产生的“韵”或韵味。《重赠》就是这样的一首抒情诗。首句提到唱诗，就引人进入离筵的环境之中。
此句用“休遣玲珑唱我诗”作呼告起，发端奇突。唐代七绝重风调，常以否定、疑问等语势作波澜，如“莫愁前路无知已，天下谁人不识君”（高适《别董大》）、“休唱贞元供奉曲，当时朝士已无多”（刘禹锡《听旧宫中乐人穆氏唱歌》），这类呼告语气容易造成动人的风韵。不过一般只用于三、四句。此句以“休遣”云云发端，劈头喝起，颇有先声夺人之感。
好朋友难得重逢，分手之际同饮几杯美酒，听名歌手演唱几支歌曲，本是很愉快的事，问题是何以要说“休唱”，次句就像是补充解释。原来，筵上唱离歌本已添人别恨，何况玲珑演唱的大多是作者与对面的友人向来赠别之词，那不免令诗人从眼前情景回忆到往日情景，百感交集，难乎为情。呼告的第二人称语气，以及“君”字与“我”字同现句中，营造了一种亲切的氛围。上句以“我诗”结，此句以“我诗”起，就使得全诗起虽突兀而款接从容，音情有一弛一张之妙。句中点出“多”“别”，已暗逗后文的“又”“别”。
三句从眼前想象“明朝”，“又”字上承“多”字，以“别”字贯串上下，诗意转折自然。四句则是诗人想象中分手时的情景。因为别“向江头”，要潮水稍退之后才能开船；而潮水涨落与月的运行有关，诗中写清晨落月，当近望日，潮水最大，所以“月落潮平是去时”的想象具体入微。诗以景结情，余韵不尽。
从艺术特色上看，此诗只说到就要分手（“明朝又向江头别”）和分手的时间（“月落潮平是去时”）便结束，通篇只是口头语、眼前景，可谓“情无奇”、“景不丽”，但却有无穷余味，能留下深刻印象。这是因为该诗虽内容单纯，语言浅显，却有一种萦回不已的音韵。它存在于“休遣”的呼告语势之中，存在于一、二句间“顶针”的修辞格中，也存在于“多”“别”与“又”“别”的反复和呼应之中，处处构成微妙的唱叹之致，传达出细腻的情感：与故人多别之后重逢，本不愿再分开；但不得已又别，恋恋难舍。更加上诗人想象出在熹微的晨色中，潮平时刻的大江烟波浩渺，自己将别友而去的情景，更流露出无限的惋惜和惆怅。多别难得聚，刚聚又得别，这种人生聚散的情景，借助回环往复的音乐律感，就更能引起读者的共鸣。这里，音乐性对抒情性起了十分积极的作用。
全诗采用自述或诉说的语气，如话家常。一开始就说：“我今寻阳去，辞家千余里。”语言平白如话，十分简朴，和口语没什么区别，平实而意蕴较深。如“虽不同辛倦，怆离各自居”，说妻子虽然不曾和自己一样奔波，一样辛倦，但二人相距千里，各自感到独居之倦是一样的。一个“怆”字将离别之倦写的悲伤凄然，牵动人的情感。又如“红颜愁落尽，白发不能除。”诗人抓住妻子的“红颜”，自己的“白发”，写一个因愁悲而红颜落尽，一个因忧伤而白发拔掉又长，两颗悲伤已极的心是同样的。写得情深意切，耐人咀嚼。还如“有客自梁苑，手携五色鱼，开鱼得锦字，归问我何如。”一封家书，难得一捎，内容一定不少，诗人却只引出一句：“归问我何如。”这显然是妻子说一千道一万中最关心的，也是诗人最盼望的，因而也是最能反映夫妻之间的情感的。此言一句胜万句，读着它便津津然生于口腹间。诗歌的最后不是让妻子如愿，而是诗人继续前行：“江山虽道阻，意合不为殊。”虽然行程在继续，道路阻隔，相距越来越远，但两人都在经常思念对方，两颗心永远连在一起。到此搁笔，余味深浓。
总之，这首诗是在平淡中见真情。